1-(R)-Cyano-2(S)-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl 4-[phenyl]-benzoate | 211676-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(R)-Cyano-2(S)-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl 4-[phenyl]-benzoate
• CAS: 211676-31-2
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 456.541
• InChiKey: WUCROQKGCOSYPD-SKCDSABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(R)-Cyano-2(S)-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl 4-[phenyl]-benzoate 在 镍 Sodium tetraborate decahydrate 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 1-(4-biphenylyl)-1-oxo-5(S)-2,5-di[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2-azahexane
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of aza-dipeptide isosteres

  摘要：

  Aza-dipeptide isosteres as potent HIV-protease inhibitors containing a (hydroxyethyl)-hydrazine moiety are synthesised in >98% diastereomeric and enantiomeric purity starting from (L)-phenylalanine aldehyde. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00897-1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 、 氰化钾 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 benzylcinchoninium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到1-(R)-Cyano-2(S)-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl 4-[phenyl]-benzoate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of aza-dipeptide isosteres

  摘要：

  Aza-dipeptide isosteres as potent HIV-protease inhibitors containing a (hydroxyethyl)-hydrazine moiety are synthesised in >98% diastereomeric and enantiomeric purity starting from (L)-phenylalanine aldehyde. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00897-1

文献信息

• Intermediates for the preparation of peptide analogues
  申请人：Novartis Finance Corporation

  公开号：US05912352A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  The invention relates to a novel process for the preparation of compounds of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or a suitable amino-protecting group, R.sub.2 is unsubstituted or substituted alkyl, R.sub.3 is hydrogen, aryl, heterocyclyl, unsubstituted or substituted alkyl or unsubstituted or substituted cycloalkyl, R.sub.4, independently of R.sub.1, is hydrogen or a suitable amino-protecting group and m is a number from 1 to 7; and wherein further suitable protecting groups for functional groups may be present; which compounds are antivirally active or can be used as starting materials for pharmaceutically active, especially antiviral compounds. The precursor is an oxo compound, which is in turn prepared by hydrogenation with a suitable complex hydride or with hydrogen in the presence of a suitable catalyst and acyl migration starting from a hydrazone, which is in turn preferably prepared from a nitrile via an imino compound by means of hydrogenation and reaction with a hydrazine derivative, which is prepared from an aldehyde by reaction with a reactive derivative of a carboxylic acid in the presence of a cyanide salt; and the novel intermediates required therefor.

  这项发明涉及一种新型制备化合物的方法，其化学式为I，其中R.sub.1是氢或适当的氨基保护基，R.sub.2是未取代或取代的烷基，R.sub.3是氢、芳基、杂环烷基、未取代或取代的烷基或未取代或取代的环烷基，R.sub.4独立于R.sub.1，是氢或适当的氨基保护基，m为1到7的数字；进一步适用于功能基的保护基可能存在；这些化合物具有抗病毒活性，或可用作制药活性的起始物，特别是抗病毒化合物。该前体是一种酮化合物，该酮化合物又通过与适当的复合氢化物或催化剂存在下的氢化以及从酰肼起始的酰迁移制备而来，而酰肼则最好是通过氰化物盐存在下的醛与羧酸的反应衍生的重活性衍生物制备而来，而羧酸则是通过从腈经由亚胺化合物的氢化和与联氨衍生物反应制备而来；以及所需的新型中间体。