(E)-2-Bromo-3-p-tolyl-acrylic acid ethyl ester | 83501-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Bromo-3-p-tolyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-bromo-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 83501-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: JUSBHMHTGAVKOJ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butylbenzamidine 、 (E)-2-Bromo-3-p-tolyl-acrylic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-tert-Butyl-2-phenyl-5-p-tolyl-4,5-dihydro-3H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Luu-Duc, C.; Marsura, A.; Gellon, G., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-p-tolyl-propionic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-Bromo-3-p-tolyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New One-Step Synthesis of Functionalized 2-Imidazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31267

文献信息

• Transition metal-free diastereospecific synthesis of (Z)-2-arylidene-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxines by reaction of (Z)-1,2-dibromo-3-aryl-2-propenes with catechols
  作者：Szymon P. Rekowski、Aabid A. Wani、Jürgen Conrad、Prasad V. Bharatam、Wolfgang Frey、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131482

  日期：2020.10

  A transition metal-free, diastereospecific reaction between substituted (Z)-1,2-dibromo-3-phenyl-2-propenes and substituted catechols using Cs2CO3 as a base at 140 °C for 18 h delivers exclusively substituted (Z)-2-arylidene-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxines in yields up to 89%. Experiments as well as quantum chemical calculations support the assumption that the one pot transformation proceeds as an

  在140°C下以Cs 2 CO 3为碱在取代的（Z）-1,2-二溴-3-苯基-2-丙烯与取代的邻苯二酚之间进行的无过渡金属非对映异构反应可产生仅被取代的（Z）-2-亚芳基-2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的产率高达89％。实验以及量子化学计算均支持以下假设：一锅转化以分子间O-烯丙基化/分子内O-乙烯基化的方式进行。
• Competitive, substrate-dependent reductive debromination/dehydrobromination of 1,2-dibromides with triethylamine
  作者：Kristen M. McGraw、Greggory T. Kent、Joseph R. Gonzalez、Ihsan Erden、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.024

  日期：2017.5

  various 1,2-dibromides with NEt3 under various conditions (THF and DMF, respectively) at different temperatures was investigated. Our results from these reactions show that substrate dependent dehydrobrominations compete with reductive debrominations. A comprehensive discussion of these competitive pathways is offered.

  研究了各种1,2-二溴化物与NEt 3在不同条件下（分别为THF和DMF）在不同温度下的相互作用。这些反应的结果表明，依赖底物的脱氢溴化与还原性脱溴竞争。提供了关于这些竞争途径的全面讨论。
• Simple and Efficient Copper-Catalyzed Approach to 2,4-Disubstituted Imidazolones
  作者：Xiaoyu Gong、Haijun Yang、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1021/ol1008813

  日期：2010.7.16

  Some imidazolone derivatives are biological and pharmaceutical active molecules and the chromophores of the fluorescent proteins. In this communication, a simple and efficient approach to 4-arylidene-2-alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones (2,4-disubstituted imidazolones) has been developed, and the protocol uses readily available 2-bromo-3-alkylacrylic acids and amidines as the starting materials without addition of any ligand or additive. The reactions were performed under mild conditions. Therefore, the present method will be of wide application in organic chemistry and medicinal chemistry.
• A New Method for the Synthesis of 2,6-Disubstituted 4(3<i>H</i>)-Pyrimidinones from Benzamidine
  作者：Alain Marsura、Cuong Luu Duc

  DOI：10.1055/s-1982-29876

  日期：——