2-thioxopyridin-1(2H)-yl 2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-methoxy-5-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetate | 1353646-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-thioxopyridin-1(2H)-yl 2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-methoxy-5-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetate
• CAS: 1353646-54-4
• 化学式: C₆₂H₆₅NO₁₂S
• 分子量: 1048.26
• InChiKey: GTEZJEZFWWXSOM-HHGCNHPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.44
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxopyridin-1(2H)-yl 2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-methoxy-5-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetate 在 三氯溴甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以69%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(bromomethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Barton radical reactions of 2-C-branched carbohydrates

  摘要：

  只需几个步骤，就能将巴顿酯从容易获得的糖类中引入碳水化合物的侧链，并获得高产率。它们的自由基反应可以产生 2-C 甲基和 2-C 溴甲基六糖、五糖和二糖，而且产量高，分析纯度高。由于巴顿酯是通过氧化自由基加成法合成的，而其转化则是通过还原自由基过程进行的，因此我们的研究结果证明了此类反应在碳水化合物化学中的威力。

  DOI：

  10.1039/c1ob06370g
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-methoxy-5-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetic acid 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到2-thioxopyridin-1(2H)-yl 2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-methoxy-5-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Barton radical reactions of 2-C-branched carbohydrates

  摘要：

  只需几个步骤，就能将巴顿酯从容易获得的糖类中引入碳水化合物的侧链，并获得高产率。它们的自由基反应可以产生 2-C 甲基和 2-C 溴甲基六糖、五糖和二糖，而且产量高，分析纯度高。由于巴顿酯是通过氧化自由基加成法合成的，而其转化则是通过还原自由基过程进行的，因此我们的研究结果证明了此类反应在碳水化合物化学中的威力。

  DOI：

  10.1039/c1ob06370g