油酸丙酯 | 111-59-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 油酸丙酯
• 英文名称: propyl oleate
• 英文别名: n-propyl oleate；1-propyl oleate；Emery 2302；propyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 111-59-1
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: BVWMJLIIGRDFEI-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  -32.8 °C
• 沸点：
  216-220 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.8699 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 闪点：
  330
• LogP：
  6.2 at 40℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  TSCA listed
• 海关编码：
  2916150000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  油酸丙酯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 15.0h， 生成 8-(3-Octyl-oxiranyl)-octanoic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  油酸二酯：合成，低温性能和氧化稳定性

  摘要：

  AbstractSeveral diesters were prepared from commercially available oleic acid and common organic acids. The key step in the three step synthesis of oleochemical diesters entails a ring opening esterification of alkyl 9,10‐epoxyoctadecanoates (alkyl: propyl, isopropyl, octyl, 2‐ethylhexyl) using propionic and octanoic acids without the need for either solvent or catalyst. Each synthetic diester was evaluated for both low temperature operability and oxidation stability through measurement of cloud point, pour point, oxidation onset temperature, and signal maximum temperature. It was discovered that increasing chain length of the mid‐chain ester and branching in the end‐chain ester had a positive influence on the low temperature properties of diesters. Improved oxidation stability is achieved when the chain length of the mid‐chain ester is decreased. Additionally, the mid‐chain ester plays a larger role in oxidation stability than the end‐chain ester. These products may prove useful in the search for bio‐based industrial materials, such as lubricants, surfactants, and fuel additives.

  DOI：

  10.1007/s11746-007-1083-z
• 作为产物：
  描述：

  油酸乙酯 在 CpLIP₂ from Candida parapsilosis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 油酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  来自假丝酵母的脂肪酶/酰基转移酶的3D模型，这是一种阐明CAL-A脂肪酶超家族中结构决定簇的工具。

  摘要：

  由于脂质是疏水性的，因此在不含有机溶剂的水性介质中有效生物转化的发展对于绿色油化学而言尤其具有挑战性。在该目标内，已经鉴定出在水/脂质系统中显示出各种催化酰基转移反应能力的酶。其中，来自副产假丝酵母的CpLIP2已被表征为脂肪酶/酰基转移酶，在特别低的酰基受体浓度和高的水热力学活性（aw> 0.9）的存在下，能够优先催化酰基转移反应而不是水解。因此，脂肪酶/酰基转移酶引起了极大的兴趣，它能够以高于水解/酯化的热力学平衡的浓度产生新的酯，并且不释放游离脂肪酸。这里，我们基于具有南极假酶脂肪酶A晶体结构的同源性，提出了CpLIP2的3D模型。的确，这两种酶在其一级序列中具有31％的同一性，产生相同的一般结构，但催化特性不同。通过多种方法证实了所计算的CpLIP2模型的质量。有限的蛋白水解作用证实了蛋白质3D模型表面某些环的位置。定向诱变也支持在CAL-A模板上构建的结构模型：各种突变体的功能特

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2015.06.012
• 作为试剂：
  描述：

  丙醇 、 在 油酸丙酯 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 n-propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  植物油异构化烷氧基羰基化的综合机理图

  摘要：

  对异构化烷氧基羰基化的整个催化循环的理论研究表明，二膦配位的 Pd 中心周围的空间拥挤是选择性和生产率的决定性因素。异构化的能量分布对于可变空间体积的二膦是平坦的，但是对于空间要求高的二膦更倾向于形成直链 Pd-烷基物种。对于所有研究的 Pd-烷基物质，CO 插入是可行和可逆的，并且受二膦影响很小。与最高能量屏障相关的总体限速步骤是 Pd-酰基物质的甲醇分解。考虑到线性 Pd-酰基物质的甲醇分解，其能量势垒在所有研究的 Pd-酰基物质中最低，计算出的势垒对于更拥挤的二膦更低。计算表明，对于体积更大的二膦，线性与支化 Pd-酰基的甲醇分解能量差异更为明显，这是由于在过渡态中涉及不同数量的甲醇分子。在压力反应器条件下的实验研究表明，较短链烯烃底物的转化速度更快，但底物内的双键位置几乎没有影响。与高级烯烃相比，相同条件下的乙烯羰基化速度要快得多，这可能不仅是由于反应性线性酰基的出现，而且还因为烯

  DOI：

  10.1021/ja508447d

文献信息

• Controlled-release compositions containing opioid agonist and antagonist
  申请人：——

  公开号：US20020010127A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  Controlled-release dosage forms containing an opioid agonist; an opioid antagonist; and a controlled release material release during a dosing interval an analgesic or sub-analgesic amount of the opioid agonist along with an amount of said opioid antagonist effective to attenuate a side effect of said opioid agonist. The dosage form provides analgesia for at least about 8 hours when administered to human patients. In other embodiments, the dose of antagonist released during the dosing interval enhances the analgesic potency of the opioid agonist.

  含有阿片激动剂、阿片拮抗剂和受控释放材料的控释剂型，其在给药间隔期间释放阿片激动剂的镇痛或亚镇痛量以及足以减轻所述阿片激动剂的副作用的阿片拮抗剂的量。当给予人类患者时，该剂型提供至少约8小时的镇痛作用。在其他实施例中，给药间隔期释放的拮抗剂剂量增强了阿片激动剂的镇痛效力。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR COGNITION-ENHANCEMENT, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF TREATING<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR AMÉLIORER LA FONCTION COGNITIVE, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：MITHRIDION INC

  公开号：WO2010102218A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  Muscarinic agonists, which are useful for stimulating muscarinic receptors and treating cognitive disorders, are provided. Methods of synthesizing such agonists also are provided. Also provided are compositions for enhancing cognitive function in subjects such as humans, the compositions comprising a muscarinic agonist or a pharmaceutically suitable form thereof. Also provided are methods of treating animals such as humans by administering such compositions.

  提供了用于刺激肌气受体并治疗认知障碍的肌气受体激动剂。还提供了合成这类激动剂的方法。还提供了用于增强人类等受试者认知功能的组合物，该组合物包括肌气受体激动剂或其药用适宜形式。还提供了通过给予这类组合物来治疗动物如人类的方法。
• Chemically Modified Lipase from <i>Thermomyces lanuginosus</i> with Enhanced Esterification and Transesterification Activities
  作者：Jennifer Noro、Artur Cavaco‐Paulo、Carla Silva

  DOI：10.1002/cctc.202101050

  日期：2021.11.8

  The chemical modification of lipase from Thermomyces lanuginosus using dodecyl aldehyde as linker, showed to beneficially improve its catalytic activity. The results reported in this paper, showed an outstanding increase of its activity towards esterification and transesterification reactions, comparing with the native form, being the most pronounced improvement obtained when using the longest alcohol

  使用十二醛作为接头对来自疏毛嗜热丝孢菌的脂肪酶进行化学修饰，显示出有益地提高了其催化活性。本文报道的结果表明，与天然形式相比，其对酯化和酯交换反应的活性显着增加，这是在两种类型反应中使用最长醇链时获得的最显着改进。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR COGNITION-ENHANCEMENT, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF TREATING<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'AMÉLIORATION DE LA COGNITION, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：MITHRIDION INC

  公开号：WO2011085406A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Disclosed are muscarinic agonist compounds including oxadiazole derivatives, compositions and preparations thereof. Also disclosed are methods of synthesizing such oxadiazole compounds. Further disclosed are methods for treating a subject with said muscarinic agonists or a pharmaceutically suitable form thereof to enhance cognitive function.

  揭示了包括噻唑二唑衍生物在内的肌碱激动剂化合物，以及其组合物和制剂。还揭示了合成这种噻唑二唑化合物的方法。进一步揭示了使用这些肌碱激动剂或其药学适宜形式来增强认知功能的治疗方法。
• Solvent-free esterification catalyzed by surfactant-combined catalysts at room temperature
  作者：Li Gang、Li Xinzong、Wumanjiang Eli

  DOI：10.1039/b615448d

  日期：——

  Solvent-free esterifications of various carboxylic acids and alcohols can be catalyzed by surfactant-combined catalysts dodecylbenzene sulfonic acid (DBSA) and copper dodecylbenzene sulfonate (CDBS) in moderate to excellent yield at room temperature. The esterification method has two notable advantages: first, there is no need for any solvent, even water, and secondly, no need for energy, the reaction can proceed smoothly at room temperature.

  无溶剂酯化反应可在室温下由表面活性剂复合催化剂十二烷基苯磺酸（DBSA）和十二烷基苯磺酸铜（CDBS）催化，产率从中等到优良不等。该酯化方法具有两大显著优势：一是无需任何溶剂，甚至不需水；二是无需能量，反应可在室温下顺利进行。

表征谱图