6'''-N-CbzAHB paromomycin | 1312471-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6'''-N-CbzAHB paromomycin
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-4-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-[(2R,3S,4R,5S)-5-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-hydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methylamino]-3-hydroxy-4-oxobutyl]carbamate
• CAS: 1312471-08-1
• 化学式: C₃₅H₅₈N₆O₁₈
• 分子量: 850.875
• InChiKey: JGWIHTNDVIGMMS-FMTGDWCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.5
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'''-N-CbzAHB paromomycin 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6'''-N-AHB paromomycin
  参考文献：
  名称：

  Assessment of 6′- and 6′′′-N-acylation of aminoglycosides as a strategy to overcome bacterial resistance

  摘要：

  为了恢复这类抗生素对耐药菌株的疗效，人们开发了许多合成氨基糖苷类似物，其中 1-N-acylated 类似物在临床上使用最多。在这项研究中，我们证明了临床常用化合物妥布霉素的 6â²-N-酰化和副黏菌素的 6â²â²-N-酰化可产生抗 6â²-氨基糖苷乙酰转移酶（AAC(6â²)）失活的衍生物。在对表达 AAC（6â²）或 AAC（3）的细菌以及致病细菌菌株进行测试时，与母体抗生素相比，一些类似物显示出更强的抗菌活性。研究发现，N-酰化类似物生物性能的提高与特定的氨基糖苷和酰基有很大关系。我们的研究表明，与 1-N-acylation 一样，氨基糖苷的 6â²- 和 6â²â²â²-N-acylation 也为寻找能够克服耐药菌感染的氨基糖苷类药物提供了另一个有前途的方向。

  DOI：

  10.1039/c0ob01133a
• 作为产物：
  描述：

  硫酸巴龙霉素 、 N-(S-γ-benzyloxycarbonylamino-α-hydroxybutyryloxy)succinimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到6'''-N-CbzAHB paromomycin
  参考文献：
  名称：

  Assessment of 6′- and 6′′′-N-acylation of aminoglycosides as a strategy to overcome bacterial resistance

  摘要：

  为了恢复这类抗生素对耐药菌株的疗效，人们开发了许多合成氨基糖苷类似物，其中 1-N-acylated 类似物在临床上使用最多。在这项研究中，我们证明了临床常用化合物妥布霉素的 6â²-N-酰化和副黏菌素的 6â²â²-N-酰化可产生抗 6â²-氨基糖苷乙酰转移酶（AAC(6â²)）失活的衍生物。在对表达 AAC（6â²）或 AAC（3）的细菌以及致病细菌菌株进行测试时，与母体抗生素相比，一些类似物显示出更强的抗菌活性。研究发现，N-酰化类似物生物性能的提高与特定的氨基糖苷和酰基有很大关系。我们的研究表明，与 1-N-acylation 一样，氨基糖苷的 6â²- 和 6â²â²â²-N-acylation 也为寻找能够克服耐药菌感染的氨基糖苷类药物提供了另一个有前途的方向。

  DOI：

  10.1039/c0ob01133a