N^α-Boc-N^δcyano-L-ornithine tert-butyl ester | 133374-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Boc-N^δcyano-L-ornithine tert-butyl ester
• 英文别名: N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^δ-cyano-L-ornithine tert-butyl ester；N2-(tert-butoxycarbonyl)-N5-cyano-L-ornithine tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-5-(cyanoamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 133374-42-2
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₄
• 分子量: 313.397
• InChiKey: XPOGIUMSBNBDLL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Boc-N^δcyano-L-ornithine tert-butyl ester 在 羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N(5)-[(E)-氨基(羟基亚胺)甲基]-L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  Nω-羟基精氨酸的合成和生物活性：从精氨酸生物合成一氧化氮的可能中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00109a032
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N^α-Boc-N^δcyano-L-ornithine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮合酶的机制。从NG-羟基精氨酸的OH键直接夺取氢原子的证据与该机理无关。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005900u

文献信息

• Synthesis of15Nω-Hydroxy-L-arginine and ESR and15N-NMR Studies for the Elucidation of the Molecular Mechanism of Enzymic Nitric Oxide Formation from L-Arginine
  作者：Bernd Clement、Elke Schnörwangen、Thomas Kämpchen、Peter Mordvintcev、Alexander Mülsch

  DOI：10.1002/ardp.19943271208

  日期：——

  Nω‐Hydroxy‐L‐arginine (2) was prepared by a multi‐stage synthesis; the key step was the addition of hydroxylamine to the protected cyanamide 8. The presence of N‐hydroxyguanidines was confirmed, above all, by 15N‐NMR investigations. 15Nω‐Hydroxy‐L‐arginine (2) was converted quantitatively to 15NO by NO synthases from macrophages. 15NO was identified by ESR‐spectroscopy. These experiments confirm that 15N

  Nω-羟基-L-精氨酸(2)采用多步合成法制备；关键步骤是将羟胺添加到受保护的氰胺 8 中。首先，通过 15N-NMR 研究证实了 N-羟基胍的存在。15Nω - 羟基 - L - 精氨酸 (2) 被巨噬细胞的 NO 合酶定量转化为 15NO。15NO通过ESR光谱鉴定。这些实验证实 15Nω - 羟基 - L - 精氨酸 (2) 是从精氨酸 (1) 生物合成 NO 的中间体，并且 N - 羟基化的 N - 原子存在于形成的 NO 中。
• Mechanism of Inactivation of Neuronal Nitric Oxide Synthase by <i>N</i>^ω-Allyl-<scp>l</scp>-Arginine
  作者：Henry Q. Zhang、Robert P. Dixon、Michael A. Marletta、Dejan Nikolic、Richard Van Breemen、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ja964160f

  日期：1997.11.1

  Nω-Allyl-l-arginine is shown to be a competitive reversible inhibitor and time-dependent inactivator of bovine brain nitric oxide synthase (nNOS). The enzyme is protected against inactivation by the presence of the substrate, the absence of O2, or if NADP+ is substituted for NADPH. The NADPH absorption spectrum is converted to that of NADP+ concomitant with inactivation. The latter two results indicate that

  Nω-烯丙基-l-精氨酸被证明是牛脑一氧化氮合酶 (nNOS) 的竞争性可逆抑制剂和时间依赖性灭活剂。底物的存在、O2 的不存在或 NADP+ 被 NADPH 取代，可保护酶免于失活。NADPH 吸收光谱被转换为伴随失活的 NADP+ 吸收光谱。后两个结果表明灭活需要氧化还原化学。Nω-烯丙基-Nω-羟基-l-精氨酸被合成并显示为nNOS的竞争性抑制剂和时间依赖性灭活剂，表明它是灭活过程中的可行中间体。用 Nω-烯丙基-[14C]-l-精氨酸或 Nω-[3H] 烯丙基-l-精氨酸灭活 nNOS，然后进行凝胶过滤或透析，不会导致与酶结合的放射性。分光光度法和 HPLC 显示血红素在灭活过程中被修饰为四种不同的物种。电感耦合等离子体原子发射分光光度法是...
• Efficient Synthesis of Optically Pure Nω-Alkylated l-Arginines
  作者：Bernd Clement、Dennis Schade、Jürke Kotthaus

  DOI：10.1055/s-2008-1067165

  日期：2008.8

  A number of N ω -substituted L-arginineshave been described to date, particularly with regard to nitricoxide synthase (NOS) modulators. Elaborate multistep syntheses andlow yields limit the scope of preparing these modified L-arginines. We describe a synthetic methodologythat delivers N ω -alkylated L-argininederivatives from protected L-ornithinein a three-step sequence with excellent overall yields

  迄今为止，已经描述了许多 N ω -取代的 L-精氨酸，特别是关于一氧化氮合酶 (NOS) 调节剂。精细的多步合成和低产率限制了制备这些修饰的 L-精氨酸的范围。我们描述了一种合成方法，该方法通过三步序列从受保护的 L-鸟氨酸中提供 N ω -烷基化 L-精氨酸衍生物，具有优异的总产率 (81-90%) 和高纯度。在Crownpak Cr(+) 柱上分析合成的氨基酸显示没有明显的外消旋化，即所有最终化合物的ee > 99.9%。
• Substituted urea and isothiourea derivatives as no synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010034342A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The use of an N-substituted urea derivative for the manufacture of a medicament for the treatment of a condition where there is an advantage in inhibiting the NO synthase enzyme, in particular cerebral ischemia, and pharmaceutical formulations therefor are disclosed. Novel N-substituted urea derivatives and processes for the preparation thereof are also described.

  本发明涉及使用N-取代脲衍生物制备药物，用于治疗需要抑制NO合酶酶的情况，特别是脑缺血，并公开了相应的制剂。同时还描述了新型N-取代脲衍生物及其制备方法。
• Substituted urea and isothiorea derivatives as no synthase inhibitors
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06225305B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  The use of an N-substituted urea derivative for the manufacture of a medicament for the treatment of a condition where there is an advantage in inhibiting the NO synthase enzyme, in particular cerebral ischemia, and pharmaceutical formulations therefor are disclosed. Novel N-substituted urea derivatives and processes for the preparation thereof are also described.

  本发明公开了使用N-取代脲衍生物制造药物以治疗需要抑制NO合酶酶的情况，特别是脑缺血，并公开了制药配方。同时，还描述了新型N-取代脲衍生物及其制备方法。