Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-{hydroxy-[(R)-3-hydroxy-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propoxy]-phosphoryloxy}-ethyl ester | 73508-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-{hydroxy-[(R)-3-hydroxy-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propoxy]-phosphoryloxy}-ethyl ester
• CAS: 73508-41-5
• 化学式: C₇₂H₁₀₉O₁₅P
• 分子量: 1245.62
• InChiKey: NHKJVTNIZXDZJF-PAHZOHKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.61
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  53.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  183.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-{hydroxy-[(R)-3-hydroxy-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propoxy]-phosphoryloxy}-ethyl ester 、 三乙胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯合成α-葡萄糖基化的单和二磷脂酰甘油的方法：细菌细胞壁成分

  摘要：

  两种双功能磷酸化剂2,2,2-三溴乙基和2-氯苯基二氯磷酸酯与1,2,4-三唑一起使用，以组装受保护的α-葡萄糖基单和二磷脂酰甘油的磷酸三酯衍生物。苄基，烯丙基和新戊酰基分别用于保护葡萄糖和甘油部分的羟基功能。讨论了新戊酰基的优点。最后，要特别注意将磷酸三酯转化为所需的磷酸二酯功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98907-0
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol 在 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 2,2,2-triisopropylbenzenesulphonyl-3-nitro-1,2,4-triazole 、 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonic acid 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 Hexadecanoic acid (S)-1-hexadecanoyloxymethyl-2-{hydroxy-[(R)-3-hydroxy-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propoxy]-phosphoryloxy}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯合成α-葡萄糖基化的单和二磷脂酰甘油的方法：细菌细胞壁成分

  摘要：

  两种双功能磷酸化剂2,2,2-三溴乙基和2-氯苯基二氯磷酸酯与1,2,4-三唑一起使用，以组装受保护的α-葡萄糖基单和二磷脂酰甘油的磷酸三酯衍生物。苄基，烯丙基和新戊酰基分别用于保护葡萄糖和甘油部分的羟基功能。讨论了新戊酰基的优点。最后，要特别注意将磷酸三酯转化为所需的磷酸二酯功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98907-0