heptakis(2,3-di-O-acetyl)cyclomaltoheptaose | 116389-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis(2,3-di-O-acetyl)cyclomaltoheptaose
• 英文别名: per(2,3-O-acetyl)-β-cyclodextrin；[(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tridecaacetyloxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-36-yl] acetate
• CAS: 116389-66-3
• 化学式: C₇₀H₉₈O₄₉
• 分子量: 1723.52
• InChiKey: RLJIYQCXCUPWFJ-DCBUKTJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-188 °C (decomp)
• 沸点：
  1330.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  119
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  639
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  49

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis(2,3-di-O-acetyl)cyclomaltoheptaose 在 三氧化硫吡啶 作用下， 生成 C₇₀H₉₈O₇₀S₇
  参考文献：
  名称：

  三种不同取代度的S-β-CD在毛细管电泳中对12种药物的手性分离的比较。

  摘要：

  三种硫酸化的β-环糊精（S-β-CD），包括一个异构体庚七-6-硫酸盐-β-环糊精（HS-β-CD），取代度（DS）为7，合成于我们实验室和另外两种商业化的随机替代混合物，DS值为7至11的硫酸化β-环糊精，以及DS为12至15的高度硫酸化β-环糊精用于对映12种药物的对映体（β毛细管电泳中的阻滞剂，苯乙胺和抗胆碱能药）。系统地研究和比较了不同浓度的S-β-CD和背景电解质pH下的对映体分离。根据实验结果，讨论了S-β-CD的性质和分析物结构对对映体分离的影响。

  DOI：

  10.1002/chir.22731
• 作为产物：
  描述：

  heptakis(2,3-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomaltoheptaose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 heptakis(2,3-di-O-acetyl)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  三种不同取代度的S-β-CD在毛细管电泳中对12种药物的手性分离的比较。

  摘要：

  三种硫酸化的β-环糊精（S-β-CD），包括一个异构体庚七-6-硫酸盐-β-环糊精（HS-β-CD），取代度（DS）为7，合成于我们实验室和另外两种商业化的随机替代混合物，DS值为7至11的硫酸化β-环糊精，以及DS为12至15的高度硫酸化β-环糊精用于对映12种药物的对映体（β毛细管电泳中的阻滞剂，苯乙胺和抗胆碱能药）。系统地研究和比较了不同浓度的S-β-CD和背景电解质pH下的对映体分离。根据实验结果，讨论了S-β-CD的性质和分析物结构对对映体分离的影响。

  DOI：

  10.1002/chir.22731

文献信息

• Selective chemical modification of cyclomalto-oligosaccharides via tert-butyldimethylsilylation
  作者：Kenichi Takeo、Hisayoshi Mitoh、Kazuhiko Uemura

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80004-7

  日期：1989.4

  Abstract Selective reaction of cyclomaltoheptaose and cyclomalto-octaose with tert-butylchlorodimethylsilane in N,N-dimethylformamide in the presence of imidazole gave the heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl) (21) and octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl) (27) derivatives in yields of 70 and 67%, respectively. The twelve partially methylated regioisomers of cyclomalto-oligosaccharides, namely, hexakis(2-

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。
• Selective pivaloylation and diphenylacetylation of cyclomalto-oligosaccharides
  作者：Francisco Santoyo-González、Joaquín Isac-García、Antonio Vargas-Berenguel、Rafael Robles-Díaz、Francisco G. Calvo-Flores

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84184-5

  日期：1994.9

  Regioselective acylation of cyclomalto-oligosaccharides was achieved using pivaloyl and diphenylacetyl chlorides. The reaction of cyclomaltohexaose (1) with pivaloyl chloride gave the hexakis(2,6-di-O-pivaloyl) derivative 19 in 66% yield. Similar reaction with cyclomalto-heptaose (2) led to the octakis(2I,6I,6II,6III,6IV,6V,6VI ,6VII-O-pivaloyl) 26 and the 17 heptakis(6-O-pivaloyl) derivatives in 34

  使用新戊酰和二苯基乙酰氯可实现环麦芽寡糖的区域选择性酰化。环麦芽六糖（1）与新戊酰氯的反应得到六（2,6-二-O-新戊酰）衍生物19，收率为66％。与环麦芽庚糖（2）的类似反应在34和31中产生了octakis（2I，6I，6II，6III，6IV，6V，6VI，6VII-O-新戊酰基）26和17个七元（6-O-新戊酰基）衍生物。产率分别为26％。八（6-O-新戊酰基）衍生物18是新戊酰氯与环麦芽八糖（3）反应中唯一分离出的化合物（72％）。1-3的二苯基乙酰化分别得到对称的（20-22）和非对称的（27-29）过（6-O-二苯基乙酰基）酯，分别为主要产物和次要产物。
• A Family of Single-Isomer Chiral Resolving Agents for Capillary Electrophoresis. 2. Hepta-6-sulfato-β-cyclodextrin
  作者：J. Bryan Vincent、Dawn M. Kirby、Thanh V. Nguyen、Gyula Vigh

  DOI：10.1021/ac970418o

  日期：1997.11.1

  A new, hydrophilic, single-isomer charged cyclodextrin, the sodium salt of hepta-6-sulfato-β-cyclodextrin has been synthesized, characterized, and used for the capillary electrophoretic separation of the enantiomers of numerous noncharged, acidic, basic, and zwitterionic analytes. Hepta-6-sulfato-β-cyclodextrin proved to be a much stronger complexing agent for all the analytes tested, in both low-pH and high-pH background electrolytes, than the previously synthesized, moderately hydrophobic heptakis(2,3-diacetyl-6-sulfato)-β-cyclodextrin. The separation selectivities of the two single-isomer, differently functionalized charged cyclodextrins often proved to be complementary. In agreement with the predictions of the charged resolving agent migration model, separation selectivity for the noncharged analytes decreased as the concentration of hepta-6-sulfato-β-cyclodextrin was increased. For acidic, basic, and zwitterionic analytes, selectivity could increase, decrease, or pass a maximum, depending on the binding strength of the enantiomers and ionic mobilities of both the complexed and noncomplexed forms of the enantiomers.

  我们合成了一种新型亲水性单异构体带电环糊精--庚-6-磺酸基-β-环糊精钠盐，对其进行了表征，并将其用于多种非带电、酸性、碱性和齐聚物分析物的对映体的毛细管电泳分离。事实证明，与之前合成的疏水性适中的七(2,3-二乙酰基-6-磺酸基)-β-环糊精相比，七-6-磺酸基-β-环糊精在低pH和高pH背景电解质中对所有测试分析物的络合力都更强。事实证明，两种单异构体、不同官能度的带电环糊精的分离选择性往往是互补的。与带电分离剂迁移模型的预测一致，非带电分析物的分离选择性随着七-6-磺酸基-β-环糊精浓度的增加而降低。对于酸性、碱性和齐聚物分析物，根据对映体的结合强度以及对映体的络合形式和非络合形式的离子迁移率，选择性会增加、降低或达到最大值。
• NMR spectroscopy: a powerful tool for detecting the conformational features of symmetrical persubstituted mixed cyclomaltoheptaoses (β-cyclodextrins)
  作者：Gloria Uccello-Barretta、Giuseppe Sicoli、Federica Balzano、Piero Salvadori

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.022

  日期：2005.2

  The conformation in solution of exhaustively derivatized mixed cyclomaltooligosaccharides (cyclodextrins) has been defined by NMR spectroscopy. Both tilting of glucopyranose units about the glycosidic linkages and ring deviations from the C-4(1) chair conformation are detected, the entities of which are strongly dependent on the nature of the derivatizing groups. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Drug Complexation Studies with β-Cyclodextrins Fluorinated on the Primary Face
  作者：J. Diakur、Z. Zuo、L. I. Wiebe

  DOI：10.1080/07328309908543991

  日期：1999.1.1

  Three fluorinated beta-cyclodextrin derivatives, namely 5, 9 and 12, were prepared with the hope that the fluorine reporter group may assist in direct evaluation of the complexation properties of these potential drug carriers. Two of the synthesized derivatives, the previously reported monofluoro-beta-cyclodextrin 9 and the novel trifluoroethylthio-beta-cyclodextrin 12, displayed reasonable aqueous solubility and thus were suitable for drug-cyclodextrin complexation studies. Preliminary NMR results (H-1 and F-19) on the host-guest complex formation of both of these cyclodextrin derivatives with amantidine, a therapeutic agent employed in the treatment of Influenza A infections, are also presented.