N,N-bis(2-chloroethyl)-3,5-dinitropyridin-4-amine | 1262533-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N,N-bis(2-chloroethyl)-3,5-dinitropyridin-4-amine
• CAS: 1262533-66-3
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂N₄O₄
• 分子量: 309.109
• InChiKey: UFZKMCRKJDIPOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-chloroethyl)-3,5-dinitropyridin-4-amine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以100%的产率得到2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-1,3a,6,8-tetraaza-phenalene
  参考文献：
  名称：

  阴离子化吡啶作为高亲核性和路易斯碱性催化剂的酰化反应

  摘要：

  已经合成了9-azazulolidine的新杂环衍生物，并对其亲核性和Lewis碱性进行了表征。这些碱的Lewis碱度通过理论计算的甲基阳离子亲和力进行定量，与添加二苯甲基阳离子的实验测得的反应速率密切相关。所有新合成的吡啶在基准酰化反应中均显示出优异的催化活性，与路易斯碱度或亲核性参数的相关性很弱。然而，在三组分定量结构-活性关系（QSAR）模型的框架中，将路易斯的碱度与电荷和几何参数结合起来具有很高的预测性。

  DOI：

  10.1002/chem.201204452
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 N,N-bis(2-chloroethyl)-3,5-dinitropyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  阴离子化吡啶作为高亲核性和路易斯碱性催化剂的酰化反应

  摘要：

  已经合成了9-azazulolidine的新杂环衍生物，并对其亲核性和Lewis碱性进行了表征。这些碱的Lewis碱度通过理论计算的甲基阳离子亲和力进行定量，与添加二苯甲基阳离子的实验测得的反应速率密切相关。所有新合成的吡啶在基准酰化反应中均显示出优异的催化活性，与路易斯碱度或亲核性参数的相关性很弱。然而，在三组分定量结构-活性关系（QSAR）模型的框架中，将路易斯的碱度与电荷和几何参数结合起来具有很高的预测性。

  DOI：

  10.1002/chem.201204452

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Highly Nucleophilic Pyridines
  作者：Nicolas De Rycke、Guillaume Berionni、François Couty、Herbert Mayr、Regis Goumont、Olivier R. P. David

  DOI：10.1021/ol1029589

  日期：2011.2.4

  3,4,5-Triamino-substituted pyridines are avid for electrophiles but are still willing to give them back. In these compounds three amino groups conjoin their forces into the heterocyclic nitrogen, making it a powerful Lewis base. A short and efficient synthesis is described, and the origin of its unique activity in nucleophilic organocatalysis is rationalized by kinetics and thermodynamic quantifications.