ethyl (3S,5S)-3,5-dihydroxy-6-heptenoate | 521315-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,5S)-3,5-dihydroxy-6-heptenoate
• 英文别名: ethyl (3S,5S)-3,5-dihydroxyhept-6-enoate
• CAS: 521315-90-2
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: ZYOZFSCMERENNR-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,5S)-3,5-dihydroxy-6-heptenoate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到(4S,6S)-4-hydroxy-6-vinyltetrahydro-2H-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  从 2-脱氧-d-核糖合成syn-andanti-3,5-Dihydroxy-6-heptenoates：多元醇合成的中间体

  摘要：

  合成和反 3,5-dihydroxy-6-heptenoate 的所有四种非对映异构体的合成，已被证明是多用途的合成中间体，对映体纯且两端功能不同。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36801
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2S,4S,5S)-4-{[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy}-5-(iodomethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate 在 氟化氢吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (3S,5S)-3,5-dihydroxy-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  从 2-脱氧-d-核糖合成syn-andanti-3,5-Dihydroxy-6-heptenoates：多元醇合成的中间体

  摘要：

  合成和反 3,5-dihydroxy-6-heptenoate 的所有四种非对映异构体的合成，已被证明是多用途的合成中间体，对映体纯且两端功能不同。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36801

文献信息

• Synthesis of<i>syn</i>- and<i>anti</i>-3,5-Dihydroxy-6-heptenoates from 2-Deoxy-<scp>d</scp>-ribose: Intermediates for Polyols Synthesis
  作者：Cheuk K. Lau、Peter Zakrzewski

  DOI：10.1055/s-2003-36801

  日期：——

  Syntheses of all four diastereomers of syn- and anti-3,5-dihydroxy-6-heptenoate, proven versatile synthetic intermediates that are enantiomerically pure and functionally differentiated at both ends, have been developed.

  合成和反 3,5-dihydroxy-6-heptenoate 的所有四种非对映异构体的合成，已被证明是多用途的合成中间体，对映体纯且两端功能不同。