ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylate | 113334-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 113334-59-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: KBYKESPECLLDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  接头和噻吩修饰的联芳烷基羧酸衍生物的合成和抗血吸虫活性

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，由血吸虫属血吸虫引起并导致受感染患者的严重发病率。2018 年，有 2.908 亿人需要治疗，每年有 20 万人死亡。这种疾病的治疗依赖于单一药物吡喹酮（PZQ）。然而，在过去几年中，有报道称寄生虫对 PZQ 的敏感性降低。因此，迫切需要针对这种疾病的新药。在过去的几年里，我们专注于一种新的物质类别，称为联芳烷基羧酸衍生物，它在体外显示出有希望的抗血吸虫活性。对羧酸部分的构效关系 (SAR) 研究产生了三种有前途的羧酸酰胺（吗啉、硫代吗啉和甲基磺酰基哌嗪），其抗血吸虫活性低至 10 µM（吗啉衍生物），且无细胞毒性高达 100 µM。这里，我们展示了我们在这个物质类别上的持续工作。我们在扩展的 SAR 研究中调查了接头和噻吩环的修饰是否可以提高抗血吸虫活性。我们发现通过戊二烯基或苄基接头交换烷基接头是可以耐受的，并导致类似的抗血吸虫作用，而噻吩环的交换是不耐

  DOI：

  10.1002/ardp.202100259
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  接头和噻吩修饰的联芳烷基羧酸衍生物的合成和抗血吸虫活性

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，由血吸虫属血吸虫引起并导致受感染患者的严重发病率。2018 年，有 2.908 亿人需要治疗，每年有 20 万人死亡。这种疾病的治疗依赖于单一药物吡喹酮（PZQ）。然而，在过去几年中，有报道称寄生虫对 PZQ 的敏感性降低。因此，迫切需要针对这种疾病的新药。在过去的几年里，我们专注于一种新的物质类别，称为联芳烷基羧酸衍生物，它在体外显示出有希望的抗血吸虫活性。对羧酸部分的构效关系 (SAR) 研究产生了三种有前途的羧酸酰胺（吗啉、硫代吗啉和甲基磺酰基哌嗪），其抗血吸虫活性低至 10 µM（吗啉衍生物），且无细胞毒性高达 100 µM。这里，我们展示了我们在这个物质类别上的持续工作。我们在扩展的 SAR 研究中调查了接头和噻吩环的修饰是否可以提高抗血吸虫活性。我们发现通过戊二烯基或苄基接头交换烷基接头是可以耐受的，并导致类似的抗血吸虫作用，而噻吩环的交换是不耐

  DOI：

  10.1002/ardp.202100259

文献信息

• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of Some Novel Phenylthiazole Derivatives Containing an Acylhydrazone Moiety
  作者：Yao Tian、Jinchao Shi、Xiaoqian Deng、Tingyu Yu、Yong Hu、Richa Hu、Yufeng Lei、Linhua Yu、Xiang Zhu、Junkai Li

  DOI：10.3390/molecules28207084

  日期：——

  Phenazine-1-carboxylic acid (EC50 = 27.87 μg/mL). The preliminary structure–activity relationship (SAR) results suggested that introducing methyl, halogen, or methoxy at the ortho-position of R1 and the para-position of R2 can endow the final structure with excellent antifungal activity against M. oryzae. The current results provide useful data for developing phenylthiazole derivatives as new fungicides

  农作物真菌病害对全球农作物生产和质量构成严重威胁。开发新型高效杀菌剂是防治作物病害的重要措施。我们前期对天然产物噻孢菌素A的结构优化和生物活性研究发现，苯基噻唑是一种优异的抗真菌骨架。为了寻找新的杀菌剂，利用活性子结构原理设计合成了45种含有酰腙结构的苯基噻唑衍生物。拼接。除了化合物 E1、E14 和 E33 之外，45 种化合物中有 42 种是新化合物。它们的结构通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行了结构表征。目标化合物在 25 μg/mL 浓度下对稻瘟病菌、山茶炭疽菌、玉米双极菌和核盘菌的抗真菌活性进行了评估。生物测定结果表明，大多数化合物在 25 μg/mL 浓度下对米霉和茶霉表现出优异的抗真菌活性。其中，化合物E4、E10、E14、E17、E23、E26和E27对米霉的抑制率超过80%，EC50值为1.66、2.01、2.26、1.45、1.50、1.29和2.65。
• Synthesis and antischistosomal activity of linker‐ and thiophene‐modified biaryl alkyl carboxylic acid derivatives
  作者：Alejandra M. Peter Ventura、Simone Haeberlein、Leonie Konopka、Wiebke Obermann、Arnold Grünweller、Christoph G. Grevelding、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.202100259

  日期：2021.12

  substance class called biaryl alkyl carboxylic acid derivatives, which showed promising antischistosomal activity in vitro. Structure–activity relationship (SAR) studies of the carboxylic acid moiety led to three promising carboxylic amides (morpholine, thiomorpholine, and methyl sulfonyl piperazine) with an antischistosomal activity down to 10 µM (morpholine derivative) and no cytotoxicity up to 100 µM

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，由血吸虫属血吸虫引起并导致受感染患者的严重发病率。2018 年，有 2.908 亿人需要治疗，每年有 20 万人死亡。这种疾病的治疗依赖于单一药物吡喹酮（PZQ）。然而，在过去几年中，有报道称寄生虫对 PZQ 的敏感性降低。因此，迫切需要针对这种疾病的新药。在过去的几年里，我们专注于一种新的物质类别，称为联芳烷基羧酸衍生物，它在体外显示出有希望的抗血吸虫活性。对羧酸部分的构效关系 (SAR) 研究产生了三种有前途的羧酸酰胺（吗啉、硫代吗啉和甲基磺酰基哌嗪），其抗血吸虫活性低至 10 µM（吗啉衍生物），且无细胞毒性高达 100 µM。这里，我们展示了我们在这个物质类别上的持续工作。我们在扩展的 SAR 研究中调查了接头和噻吩环的修饰是否可以提高抗血吸虫活性。我们发现通过戊二烯基或苄基接头交换烷基接头是可以耐受的，并导致类似的抗血吸虫作用，而噻吩环的交换是不耐