ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylate | 113334-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate；ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 113334-59-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: KBYKESPECLLDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  接头和噻吩修饰的联芳烷基羧酸衍生物的合成和抗血吸虫活性

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，由血吸虫属血吸虫引起并导致受感染患者的严重发病率。2018 年，有 2.908 亿人需要治疗，每年有 20 万人死亡。这种疾病的治疗依赖于单一药物吡喹酮（PZQ）。然而，在过去几年中，有报道称寄生虫对 PZQ 的敏感性降低。因此，迫切需要针对这种疾病的新药。在过去的几年里，我们专注于一种新的物质类别，称为联芳烷基羧酸衍生物，它在体外显示出有希望的抗血吸虫活性。对羧酸部分的构效关系 (SAR) 研究产生了三种有前途的羧酸酰胺（吗啉、硫代吗啉和甲基磺酰基哌嗪），其抗血吸虫活性低至 10 µM（吗啉衍生物），且无细胞毒性高达 100 µM。这里，我们展示了我们在这个物质类别上的持续工作。我们在扩展的 SAR 研究中调查了接头和噻吩环的修饰是否可以提高抗血吸虫活性。我们发现通过戊二烯基或苄基接头交换烷基接头是可以耐受的，并导致类似的抗血吸虫作用，而噻吩环的交换是不耐

  DOI：

  10.1002/ardp.202100259
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  接头和噻吩修饰的联芳烷基羧酸衍生物的合成和抗血吸虫活性

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，由血吸虫属血吸虫引起并导致受感染患者的严重发病率。2018 年，有 2.908 亿人需要治疗，每年有 20 万人死亡。这种疾病的治疗依赖于单一药物吡喹酮（PZQ）。然而，在过去几年中，有报道称寄生虫对 PZQ 的敏感性降低。因此，迫切需要针对这种疾病的新药。在过去的几年里，我们专注于一种新的物质类别，称为联芳烷基羧酸衍生物，它在体外显示出有希望的抗血吸虫活性。对羧酸部分的构效关系 (SAR) 研究产生了三种有前途的羧酸酰胺（吗啉、硫代吗啉和甲基磺酰基哌嗪），其抗血吸虫活性低至 10 µM（吗啉衍生物），且无细胞毒性高达 100 µM。这里，我们展示了我们在这个物质类别上的持续工作。我们在扩展的 SAR 研究中调查了接头和噻吩环的修饰是否可以提高抗血吸虫活性。我们发现通过戊二烯基或苄基接头交换烷基接头是可以耐受的，并导致类似的抗血吸虫作用，而噻吩环的交换是不耐

  DOI：

  10.1002/ardp.202100259

文献信息

• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of Some Novel Phenylthiazole Derivatives Containing an Acylhydrazone Moiety
  作者：Yao Tian、Jinchao Shi、Xiaoqian Deng、Tingyu Yu、Yong Hu、Richa Hu、Yufeng Lei、Linhua Yu、Xiang Zhu、Junkai Li

  DOI：10.3390/molecules28207084

  日期：——

  Phenazine-1-carboxylic acid (EC50 = 27.87 μg/mL). The preliminary structure–activity relationship (SAR) results suggested that introducing methyl, halogen, or methoxy at the ortho-position of R1 and the para-position of R2 can endow the final structure with excellent antifungal activity against M. oryzae. The current results provide useful data for developing phenylthiazole derivatives as new fungicides

  农作物真菌病害对全球农作物生产和质量构成严重威胁。开发新型高效杀菌剂是防治作物病害的重要措施。我们前期对天然产物噻孢菌素A的结构优化和生物活性研究发现，苯基噻唑是一种优异的抗真菌骨架。为了寻找新的杀菌剂，利用活性子结构原理设计合成了45种含有酰腙结构的苯基噻唑衍生物。拼接。除了化合物 E1、E14 和 E33 之外，45 种化合物中有 42 种是新化合物。它们的结构通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行了结构表征。目标化合物在 25 μg/mL 浓度下对稻瘟病菌、山茶炭疽菌、玉米双极菌和核盘菌的抗真菌活性进行了评估。生物测定结果表明，大多数化合物在 25 μg/mL 浓度下对米霉和茶霉表现出优异的抗真菌活性。其中，化合物E4、E10、E14、E17、E23、E26和E27对米霉的抑制率超过80%，EC50值为1.66、2.01、2.26、1.45、1.50、1.29和2.65。