2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylic acid | 113334-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Thiazolecarboxylic acid, 2-(3-hydroxyphenyl)-；2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 113334-58-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S
• 分子量: 221.236
• InChiKey: PJBROFATYWROMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylic acid 、 3-氨基丙酸苄基酯 在 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到benzyl 3‐[2‐(3‐hydroxyphenyl)thiazole‐4‐carboxamido]-propanoate
  参考文献：
  名称：

  接头和噻吩修饰的联芳烷基羧酸衍生物的合成和抗血吸虫活性

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，由血吸虫属血吸虫引起并导致受感染患者的严重发病率。2018 年，有 2.908 亿人需要治疗，每年有 20 万人死亡。这种疾病的治疗依赖于单一药物吡喹酮（PZQ）。然而，在过去几年中，有报道称寄生虫对 PZQ 的敏感性降低。因此，迫切需要针对这种疾病的新药。在过去的几年里，我们专注于一种新的物质类别，称为联芳烷基羧酸衍生物，它在体外显示出有希望的抗血吸虫活性。对羧酸部分的构效关系 (SAR) 研究产生了三种有前途的羧酸酰胺（吗啉、硫代吗啉和甲基磺酰基哌嗪），其抗血吸虫活性低至 10 µM（吗啉衍生物），且无细胞毒性高达 100 µM。这里，我们展示了我们在这个物质类别上的持续工作。我们在扩展的 SAR 研究中调查了接头和噻吩环的修饰是否可以提高抗血吸虫活性。我们发现通过戊二烯基或苄基接头交换烷基接头是可以耐受的，并导致类似的抗血吸虫作用，而噻吩环的交换是不耐

  DOI：

  10.1002/ardp.202100259
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  接头和噻吩修饰的联芳烷基羧酸衍生物的合成和抗血吸虫活性

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，由血吸虫属血吸虫引起并导致受感染患者的严重发病率。2018 年，有 2.908 亿人需要治疗，每年有 20 万人死亡。这种疾病的治疗依赖于单一药物吡喹酮（PZQ）。然而，在过去几年中，有报道称寄生虫对 PZQ 的敏感性降低。因此，迫切需要针对这种疾病的新药。在过去的几年里，我们专注于一种新的物质类别，称为联芳烷基羧酸衍生物，它在体外显示出有希望的抗血吸虫活性。对羧酸部分的构效关系 (SAR) 研究产生了三种有前途的羧酸酰胺（吗啉、硫代吗啉和甲基磺酰基哌嗪），其抗血吸虫活性低至 10 µM（吗啉衍生物），且无细胞毒性高达 100 µM。这里，我们展示了我们在这个物质类别上的持续工作。我们在扩展的 SAR 研究中调查了接头和噻吩环的修饰是否可以提高抗血吸虫活性。我们发现通过戊二烯基或苄基接头交换烷基接头是可以耐受的，并导致类似的抗血吸虫作用，而噻吩环的交换是不耐

  DOI：

  10.1002/ardp.202100259

文献信息

• Development and Characterization of New Inhibitors of the Human and Mouse Hematopoietic Prostaglandin D₂ Synthases
  作者：Angelika N. Christ、Larisa Labzin、Gregory T. Bourne、Hirotada Fukunishi、Jane E. Weber、Matthew J. Sweet、Mark L. Smythe、Jack U. Flanagan

  DOI：10.1021/jm100194a

  日期：2010.8.12

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