5-[2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]-2,4-[bis(4-methoxybenzyloxy)]pyrimidine | 664988-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]-2,4-[bis(4-methoxybenzyloxy)]pyrimidine
• 英文别名: 5-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]pyrimidine
• CAS: 664988-38-9
• 化学式: C₃₇H₅₄N₂O₈Si₂
• 分子量: 711.015
• InChiKey: MTZJDLSWZJQLKL-GVBYMILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]-2,4-[bis(4-methoxybenzyloxy)]pyrimidine 在 四乙基氟化铵水合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 脱氧假尿苷
  参考文献：
  名称：

  将2-脱氧-D-核糖转化为2-氨基-5-（2-脱氧-β-D-核呋喃糖基）吡啶，2'-脱氧伪核苷和其他C-（2'-脱氧核糖核苷）。

  摘要：

  2-氨基-5-（2-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶2a，2-氨基-5-（2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基）-吡啶23、2-氨基-5-吡咯烷酮的合成（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-3-甲基吡啶2b，2-氨基-5-（2-脱氧-α-D-核呋喃糖基）-3-甲基吡啶29和5-（2-脱氧-β-D描述了-（呋喃呋喃糖基）-2，4-二氧嘧啶[2′-脱氧伪神经尿苷] 30a。这些C-核苷可以由2-脱氧-3,5-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷1,3-二基）-D-呋喃呋喃糖15或由2-脱氧-3,5-制备O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-D-核糖基-1,4-内酯16本身是由2-脱氧-D-核糖13制备的。首先是糖衍生物。允许其与由5-溴-2-（二苄氨基）吡啶12a，5-溴-2- [双（4-甲氧基苄基）氨基]制得的合适的5-硫代吡啶或5-硫代嘧啶衍生物反应吡啶12b 5-溴-2-二苄基氨基-3-甲基吡啶25和5-溴-2

  DOI：

  10.1039/b306341k
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 pyridinium chloroformate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 L-Selectride 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 5-[2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl]-2,4-[bis(4-methoxybenzyloxy)]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  将2-脱氧-D-核糖转化为2-氨基-5-（2-脱氧-β-D-核呋喃糖基）吡啶，2'-脱氧伪核苷和其他C-（2'-脱氧核糖核苷）。

  摘要：

  2-氨基-5-（2-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶2a，2-氨基-5-（2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基）-吡啶23、2-氨基-5-吡咯烷酮的合成（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-3-甲基吡啶2b，2-氨基-5-（2-脱氧-α-D-核呋喃糖基）-3-甲基吡啶29和5-（2-脱氧-β-D描述了-（呋喃呋喃糖基）-2，4-二氧嘧啶[2′-脱氧伪神经尿苷] 30a。这些C-核苷可以由2-脱氧-3,5-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷1,3-二基）-D-呋喃呋喃糖15或由2-脱氧-3,5-制备O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-D-核糖基-1,4-内酯16本身是由2-脱氧-D-核糖13制备的。首先是糖衍生物。允许其与由5-溴-2-（二苄氨基）吡啶12a，5-溴-2- [双（4-甲氧基苄基）氨基]制得的合适的5-硫代吡啶或5-硫代嘧啶衍生物反应吡啶12b 5-溴-2-二苄基氨基-3-甲基吡啶25和5-溴-2

  DOI：

  10.1039/b306341k

文献信息

• Conversion of 2-deoxy-<scp>d</scp>-ribose into 2-amino-5-(2-deoxy-β-<scp>d</scp>-ribofuranosyl)pyridine, 2′-deoxypseudouridine, and other C-(2′-deoxyribonucleosides)
  作者：Colin B. Reese、Qinpei Wu

  DOI：10.1039/b306341k

  日期：——

  ne 23, 2-amino-5-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-3-methylpyridine 2b, 2-amino-5-(2-deoxy-alpha-D-ribofuranosyl)-3-methylpyridine 29 and 5-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-2,4-dioxopyrimidine [2'-deoxypseudouridine] 30a is described. These C-nucleosides are prepared either from 2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-D-ribofuranose 15 or from 2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1

  2-氨基-5-（2-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶2a，2-氨基-5-（2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基）-吡啶23、2-氨基-5-吡咯烷酮的合成（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-3-甲基吡啶2b，2-氨基-5-（2-脱氧-α-D-核呋喃糖基）-3-甲基吡啶29和5-（2-脱氧-β-D描述了-（呋喃呋喃糖基）-2，4-二氧嘧啶[2′-脱氧伪神经尿苷] 30a。这些C-核苷可以由2-脱氧-3,5-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷1,3-二基）-D-呋喃呋喃糖15或由2-脱氧-3,5-制备O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-D-核糖基-1,4-内酯16本身是由2-脱氧-D-核糖13制备的。首先是糖衍生物。允许其与由5-溴-2-（二苄氨基）吡啶12a，5-溴-2- [双（4-甲氧基苄基）氨基]制得的合适的5-硫代吡啶或5-硫代嘧啶衍生物反应吡啶12b 5-溴-2-二苄基氨基-3-甲基吡啶25和5-溴-2