clausenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: clausenal
• 英文别名: 1,8-dimethoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: HYRVTVDOULJDSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.75h， 生成 clausenal
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基胺和1-和2-氧合咔唑的合成：天然生物碱Clauraila A，Clausenal，Clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的总合成

  摘要：

  摘要 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的全合成。 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588467

文献信息

• Synthesis of Clausenal, 1,5‐Dimethoxycarbazole‐3‐carbaldehyde and 2,5‐Dimethoxycarbazole‐3‐carbaldehyde
  作者：Adrian Kishonti、Anne Jäger、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.202000917

  日期：2020.9.14

  Using a palladium(II)‐catalyzed oxidative cyclization as key‐step, we have developed short and efficient synthetic routes to clausenal (1) and its regioisomers 1,5‐dimethoxycarbazole‐3‐carbaldehyde (2) and 2,5‐dimethoxycarbazole‐3‐carbaldehyde (3). Our studies show that despite some discrepancies between the natural product and synthetic 1, the structural assignment for clausenal (1) most likely is

  以钯（II）催化的氧化环化为关键步骤，我们开发了短而有效的合成子句（1）及其区域异构体1,5-二甲氧基咔唑-3-甲醛（2）和2,5-二甲氧基咔唑-的合成路线3-甲醛（3）。我们的研究表明，尽管天然产物和合成产物1之间存在一些差异，但条款（1）的结构分配很可能是正确的。
• Carbazole alkaloid with antimicrobial activity from clausena heptaphylla
  作者：A. Chakraborty、C. Saha、G. Podder、B.K. Chowdhury、P. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00666-h

  日期：1995.2

  A new carbazole alkaloid designated as clausenal was isolated from the leaves of Clausena heptaphylla and its structure established as 1,8-dimethoxy-3-formylcarbazole from physical, chemical and synthetic evidence. The alkaloid was found to be active against both Gram-positive and Gram-negative bacteria, and fungi.
• Synthesis of putative clausenal from carbazole using sequential C–H borylations
  作者：Jessica Liyu、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.051

  日期：2017.4

  A synthesis of the putative clausenal structure has been achieved from commercially available carbazole using a five-step sequence that features three iridium-catalyzed C-H borylation reactions. This conceptually disparate approach to carbazole synthesis further demonstrates the utility of the iridium-catalyzed borylation reaction in heteroaromatic C-H functionalization. The spectroscopic data of the synthetic sample casts doubt on the structure assigned to the natural product. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diarylamines and 1- and 2-Oxygenated Carbazoles: Total Syntheses of Natural Alkaloids Clauraila A, Clausenal, Clausine P, and 7-Methoxy-O-methylmukonal
  作者：Joaquín Tamariz、R. Hernández-Benitez、Daniel Zárate-Zárate、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-0036-1588467

  日期：2017.9

  Special attention was given to the synthesis of the uncommon 1,8-disubstituted carbazoles. This methodology was employed for the total synthesis of the naturally occurring clauraila A, clausenal, clausine P, and 7-methoxy-O-methylmukonal. The scope and limitations of the strategy for the conversion of 2-anilinocyclohexenones and N-arylcyclohexane enaminones into the 1- and 2-oxygenated carbazole scaffolds

  摘要 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的全合成。 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine