Boc-Glu(OMe)-Aib-Etn-Glu(OMe)-Ala-Lol | 610784-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Glu(OMe)-Aib-Etn-Glu(OMe)-Ala-Lol
• 英文别名: methyl (4S)-4-[[(2S)-2-ethyl-2-[[2-[[(2S)-5-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]pentanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 610784-38-8
• 化学式: C₃₇H₆₆N₆O₁₂
• 分子量: 786.964
• InChiKey: HEDMEWSZLVDJRB-CYQGDOJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Glu(OMe)-Aib-Etn-Glu(OMe)-Ala-Lol 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Boc-Glu(OMe)-Glu(OMe)-Aib-Etn-Glu(OMe)-Ala-Lol
  参考文献：
  名称：

  脂多糖的脂肽代谢物：全合成，优选的构象和膜活性。

  摘要：

  我们已通过溶液法合成方法，并表征了从真菌Tolypocladium geodes提取的脂肽代谢物LP237-F8和五个选定的类似物，在位置8处Etn-> Aib或Etn-> Nva替代和/或三重Gln->在位置5、6和9处进行Glu（OMe）置换（Etn = Calpha-乙基降冰片碱，Aib =α-氨基异丁酸，Nva =降冰片碱）。通过FT-IR吸收，NMR和CD技术进行的构象分析强烈支持以下观点：六个末端封闭的十肽在溶液中呈高度螺旋状。螺旋形拓扑结构和两亲特性是其出色的膜活性的原因。在第8位，高疏水性和Calpha四取代的组合（如含Etn的LP237-F8代谢产物）对膜相互作用具有积极影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200304756
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ala-Leu-OMe 在 锂硼氢 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Boc-Glu(OMe)-Aib-Etn-Glu(OMe)-Ala-Lol
  参考文献：
  名称：

  脂多糖的脂肽代谢物：全合成，优选的构象和膜活性。

  摘要：

  我们已通过溶液法合成方法，并表征了从真菌Tolypocladium geodes提取的脂肽代谢物LP237-F8和五个选定的类似物，在位置8处Etn-> Aib或Etn-> Nva替代和/或三重Gln->在位置5、6和9处进行Glu（OMe）置换（Etn = Calpha-乙基降冰片碱，Aib =α-氨基异丁酸，Nva =降冰片碱）。通过FT-IR吸收，NMR和CD技术进行的构象分析强烈支持以下观点：六个末端封闭的十肽在溶液中呈高度螺旋状。螺旋形拓扑结构和两亲特性是其出色的膜活性的原因。在第8位，高疏水性和Calpha四取代的组合（如含Etn的LP237-F8代谢产物）对膜相互作用具有积极影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200304756

文献信息

• Lipopeptaibol Metabolites of Tolypocladium geodes: Total Synthesis, Preferred Conformation, and Membrane Activity
  作者：Mario Rainaldi、Alessandro Moretto、Cristina Peggion、Fernando Formaggio、Stefano Mammi、Evaristo Peggion、José Antonio Galvez、Maria Dolores Díaz-de-Villegas、Carlos Cativiela、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chem.200304756

  日期：2003.8.4

  (Etn=Calpha-ethylnorvaline, Aib=alpha-aminoisobutyric acid, Nva=norvaline). Conformation analysis, performed by FT-IR absorption, NMR, and CD techniques, strongly supports the view that the six terminally blocked decapeptides are highly helical in solution. Helix topology and amphiphilic character are responsible for their remarkable membrane activity. At position 8 the combination of high hydrophobicity and Calpha

  我们已通过溶液法合成方法，并表征了从真菌Tolypocladium geodes提取的脂肽代谢物LP237-F8和五个选定的类似物，在位置8处Etn-> Aib或Etn-> Nva替代和/或三重Gln->在位置5、6和9处进行Glu（OMe）置换（Etn = Calpha-乙基降冰片碱，Aib =α-氨基异丁酸，Nva =降冰片碱）。通过FT-IR吸收，NMR和CD技术进行的构象分析强烈支持以下观点：六个末端封闭的十肽在溶液中呈高度螺旋状。螺旋形拓扑结构和两亲特性是其出色的膜活性的原因。在第8位，高疏水性和Calpha四取代的组合（如含Etn的LP237-F8代谢产物）对膜相互作用具有积极影响。