ethyl N-[(2-hydroxy-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-1-yl)acetyl]-N-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]glycinate | 352426-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-[(2-hydroxy-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-1-yl)acetyl]-N-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]glycinate
• 英文别名: ethyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl-[2-(2-oxo-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-3-yl)acetyl]amino]acetate
• CAS: 352426-41-6
• 化学式: C₂₃H₂₉N₅O₆S
• 分子量: 503.579
• InChiKey: KZZCCARKCPTPJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(2-hydroxy-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-1-yl)acetyl]-N-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]glycinate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到N-[(2-hydroxy-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-1-yl)acetyl]-N-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  1,8-Naphthyridin-2(1H)-ones - 肽核酸 (PNA) 中胸腺嘧啶的新型双环和三环类似物

  摘要：

  报道了源自 1,8-naphthyridin-2(1H)-one (bT) 和 benzo[b]-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (tT) 的两种新型 PNA 核碱基的合成，以及将它们掺入 PNA 的低聚物中并作为胸腺嘧啶的替代品进行评估。化合物 bT 被证明是 PNA-DNA、PNA-RNA 和 PNA-PNA 双链体结构中天然胸腺嘧啶核碱基的有效模拟物。一项使用单一错配靶序列的研究表明 bT 对识别腺嘌呤具有选择性。含有单个 bT 碱基 (H-GbTATAC-L-lys-NH2) 的 PNA 六聚体的 X 射线结构被确定为 1.8 A 分辨率，并证实了与腺嘌呤的碱基配对能力。与含有天然核碱基的其他 PNA 结构相比，bT 碱基的引入不会改变 PNA 的 P 型双螺旋结构。与三环衍生物，结合几个单位的 tT 导致某些系统的特异性降低，而在其他系统中保持特异性。在 PNA·DNA-PNA

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1781::aid-ejoc1781>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]甘氨酸乙酯盐酸盐 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl N-[(2-hydroxy-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-1-yl)acetyl]-N-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  1,8-Naphthyridin-2(1H)-ones - 肽核酸 (PNA) 中胸腺嘧啶的新型双环和三环类似物

  摘要：

  报道了源自 1,8-naphthyridin-2(1H)-one (bT) 和 benzo[b]-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (tT) 的两种新型 PNA 核碱基的合成，以及将它们掺入 PNA 的低聚物中并作为胸腺嘧啶的替代品进行评估。化合物 bT 被证明是 PNA-DNA、PNA-RNA 和 PNA-PNA 双链体结构中天然胸腺嘧啶核碱基的有效模拟物。一项使用单一错配靶序列的研究表明 bT 对识别腺嘌呤具有选择性。含有单个 bT 碱基 (H-GbTATAC-L-lys-NH2) 的 PNA 六聚体的 X 射线结构被确定为 1.8 A 分辨率，并证实了与腺嘌呤的碱基配对能力。与含有天然核碱基的其他 PNA 结构相比，bT 碱基的引入不会改变 PNA 的 P 型双螺旋结构。与三环衍生物，结合几个单位的 tT 导致某些系统的特异性降低，而在其他系统中保持特异性。在 PNA·DNA-PNA

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1781::aid-ejoc1781>3.0.co;2-k