(R)-4,4′-(6,6′-dichloro-2,2′-diethoxyl-[1,1′-binaphthalene]-4,4′-diyl)dibenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4,4′-(6,6′-dichloro-2,2′-diethoxyl-[1,1′-binaphthalene]-4,4′-diyl)dibenzoic acid
• 英文别名: 4-[4-[4-(4-Carboxyphenyl)-6-chloro-2-ethoxynaphthalen-1-yl]-7-chloro-3-ethoxynaphthalen-1-yl]benzoic acid；4-[4-[4-(4-carboxyphenyl)-6-chloro-2-ethoxynaphthalen-1-yl]-7-chloro-3-ethoxynaphthalen-1-yl]benzoic acid
• 化学式: C₃₈H₂₈Cl₂O₆
• 分子量: 651.543
• InChiKey: WERAPCOKUVBBLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4′-(6,6′-dichloro-2,2′-diethoxyl-[1,1′-binaphthalene]-4,4′-diyl)dibenzoic acid 、 氯化锆(IV) 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  同手性BINAPDA-Zr-MOF用于醛的异质不对称氰基硅烷化

  摘要：

  通过（R）-4,4'-（6,6'-dichloro-2,2'-二乙氧基-[1,1'-联萘]-的新手性有机连接基制备了新的手性BINAPDA-Zr-MOF溶剂热条件下的4,4'-二基）二苯甲酸（R -L）和ZrCl 4。根据测定的BINAPDA-Zr-MOF的PXRD图谱，通过Pawley精制确定其结构，结果表明，所获得的手性MOF在F 2 3空间群中结晶，具有与UiO-66相同的拓扑结构。 。所得的BINAPDA-Zr-MOF可以是非常活跃的催化醛氰基硅烷化的催化剂。此外，手性BINAPDA-Zr-MOF是典型的固体催化剂，经热浸试验证明。此外，它可以重复使用至少五次，而不会损失其催化活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00963
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dimethyl 4,4′-(6,6′-dichloro-2,2′-diethoxyl-[1,1′-binaphthalene]-4,4′-diyl)dibenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-4,4′-(6,6′-dichloro-2,2′-diethoxyl-[1,1′-binaphthalene]-4,4′-diyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  同手性BINAPDA-Zr-MOF用于醛的异质不对称氰基硅烷化

  摘要：

  通过（R）-4,4'-（6,6'-dichloro-2,2'-二乙氧基-[1,1'-联萘]-的新手性有机连接基制备了新的手性BINAPDA-Zr-MOF溶剂热条件下的4,4'-二基）二苯甲酸（R -L）和ZrCl 4。根据测定的BINAPDA-Zr-MOF的PXRD图谱，通过Pawley精制确定其结构，结果表明，所获得的手性MOF在F 2 3空间群中结晶，具有与UiO-66相同的拓扑结构。 。所得的BINAPDA-Zr-MOF可以是非常活跃的催化醛氰基硅烷化的催化剂。此外，手性BINAPDA-Zr-MOF是典型的固体催化剂，经热浸试验证明。此外，它可以重复使用至少五次，而不会损失其催化活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00963

文献信息

• 一种手性Zr-MOF催化剂的制备方法与应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN109651135B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明涉及一种手性Zr‑MOF催化剂的制备方法与应用，属于手性催化剂制备技术领域，一种手性Zr‑MOF催化剂的有机配体L的结构式为：(R)‑4,4’‑二甲氧羰基‑6,6’‑二氯‑2,2’‑二乙氧基‑1,1’‑联萘与氢氧化钠反应得到有机配体L。有机配体L与ZrCl4通过溶剂热法反应制备得到手性Zr‑MOF催化剂。手性Zr‑MOF催化剂制备α‑腈醇的方法的步骤为将苯甲醛、TMSCN、Zr‑MOF放入容器中，加入溶剂乙腈搅拌，经离心、减压旋蒸浓缩、柱层析、酸化处理、分离干燥得到α‑腈醇。本发明的手性催化剂催化苯甲醛与氰硅烷的反应得到的手性α‑腈醇的手性选择性为97‑99％。
• Highly Interpenetrated Metal-Organic Frameworks for Hydrogen Storage
  作者：Banu Kesanli、Yong Cui、Milton R. Smith、Edward W. Bittner、Bradley C. Bockrath、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.200461214

  日期：2005.1
• Homochiral BINAPDA-Zr-MOF for Heterogeneous Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Fa-Zheng Jin、Chen-Chen Zhao、Hui-Chao Ma、Gong-Jun Chen、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00963

  日期：2019.7.15

  F23 space group with the same topological structure as that of UiO-66. The obtained BINAPDA-Zr-MOF can be a very active catalyst to catalyze aldehyde cyanosilylation. In addition, the chiral BINAPDA-Zr-MOF was a typical solid catalyst, which was proved by a hot leaching test; moreover, it could be reused at least five times without loss of its catalytic activity and enantioselectivity.

  通过（R）-4,4'-（6,6'-dichloro-2,2'-二乙氧基-[1,1'-联萘]-的新手性有机连接基制备了新的手性BINAPDA-Zr-MOF溶剂热条件下的4,4'-二基）二苯甲酸（R -L）和ZrCl 4。根据测定的BINAPDA-Zr-MOF的PXRD图谱，通过Pawley精制确定其结构，结果表明，所获得的手性MOF在F 2 3空间群中结晶，具有与UiO-66相同的拓扑结构。 。所得的BINAPDA-Zr-MOF可以是非常活跃的催化醛氰基硅烷化的催化剂。此外，手性BINAPDA-Zr-MOF是典型的固体催化剂，经热浸试验证明。此外，它可以重复使用至少五次，而不会损失其催化活性和对映选择性。
• Artificial Biomolecular Channels: Enantioselective Transmembrane Transport of Amino Acids Mediated by Homochiral Zirconium Metal–Organic Cages
  作者：Yingguo Li、Jinqiao Dong、Wei Gong、Xianhui Tang、Yuhao Liu、Yong Cui、Yan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c09992

  日期：2021.12.15

  space-restricted chiral microenvironments accompanies unprecedented chiral amplification, leading to the enantiospecific recognition of amino acids. By virtue of the highly structural stability and excellent biocompatibility, the orientation-independent cages can be molecularly embedded into lipid membranes, biomimetically serving as single-molecular chiral channels for polar-residue amino acids, with the properties

  天然运输通道（或载体），例如水通道蛋白，是一种独特类型的生物大分子，能够高效地跨膜运输水或离子。这种行为对生物学来说是常规的，但在合成系统中很难实现。也许最重要的是，生物分子的对映选择性跨膜转运对于化学家和自然系统来说都是一个特别具有挑战性的问题。在此，一组具有四个三角形开口窗的纯手性锆金属-有机笼被提出作为人工生物分子通道，用于天然氨基酸的对映选择性跨膜转运。这些结构明确的配位笼由六个可合成的 BINOL 衍生的手性配体作为间隔物和四个n- Bu组装而成3 -Cp 3 Zr 3簇作为顶点，形成四面体形结构，其特征在于本质上手性的空腔装饰有一系列从苯酚到苯醚到冠醚基团介导的特定定位的结合位点。令人着迷的是，在空间受限的手性微环境中，单分子手性向全局超分子手性的转变伴随着前所未有的手性放大，导致氨基酸的对映体特异性识别。凭借高度的结构稳定性和优异的生物相容性，定向无关的笼子可以分子嵌入脂质膜