2-(Bromo-difluoro-methyl)-6-methyl-quinolin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(Bromo-difluoro-methyl)-6-methyl-quinolin-4-ol
• 英文别名: 2-[bromo(difluoro)methyl]-6-methyl-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₁H₈BrF₂NO
• 分子量: 288.091
• InChiKey: KQNNQOZKCKJNDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(Bromo-difluoro-methyl)-6-methyl-quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（F-烷基）-4-羟基喹啉的简便合成方法[1]

  摘要：

  已经开发了一种方便的2-（F-烷基）-4-羟基喹啉的新途径。在三乙胺存在下，在70°C的乙腈中用芳香胺处理2,2-二氢多氟链烷酸乙酯，得到相应的烯胺和亚胺的混合物，将其在170°C的多磷酸（PPA）中环化，得到2 -（F-烷基）-4-羟基喹啉具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83977-9

文献信息

• A convenient synthesis of 2-(F-alkyl)-4-hydroxyquinolines [1]
  作者：Huang Wei-Yuan、Liu Yan-Song、Lu Long

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83977-9

  日期：1994.2

  A convenient new route to 2-(F-alkyl)-4-hydroxyquinolines has been developed. In the presence of triethylamine, treatment of ethyl 2,2-dihydropolyfluoroalkanoates with aromatic amines in acetonitrile at 70 °C led to a mixture of the corresponding enamines and imines, which was cyclized in polyphosphoric acid (PPA) at 170 °C to give 2-(F-alkyl)-4-hydroxyquinolines in good yield.

  已经开发了一种方便的2-（F-烷基）-4-羟基喹啉的新途径。在三乙胺存在下，在70°C的乙腈中用芳香胺处理2,2-二氢多氟链烷酸乙酯，得到相应的烯胺和亚胺的混合物，将其在170°C的多磷酸（PPA）中环化，得到2 -（F-烷基）-4-羟基喹啉具有良好的收率。