2,7-dimethoxy-3-formyl-9H-carbazole | 132160-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dimethoxy-3-formyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3-formyl-1,7-dimethoxy-9H-carbazole；3-formyl-2,7-dimethoxycarbazole；7-methoxy-O-methylmukonal；clausine K；lansine；clauraila A；9H-Carbazole-3-carboxaldehyde, 2,7-dimethoxy-；2,7-dimethoxy-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 132160-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: KSAHTWWUVLYPSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethoxy-3-formyl-9H-carbazole 在 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,7-dimethoxycarbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的2,7-二加氧三环咔唑生物碱7-甲氧基-O-甲基粘蛋白，克劳斯碱H（克劳佐林C），克劳斯碱K（克劳佐林J）和克劳斯丁O的首次全合成

  摘要：

  使用铁介导的芳基胺环化作为关键步骤，我们已获得了短而高效的生物活性2,7-二加氧三环咔唑生物碱7-甲氧基-O-甲基粘蛋白生物碱，clausine H（clauszoline-C），clausine K的途径。 （clauszoline-J）和clausineO。

  DOI：

  10.1039/b507660a
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3'-methoxy-4'-methyldiphenylamine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2,7-dimethoxy-3-formyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基胺和1-和2-氧合咔唑的合成：天然生物碱Clauraila A，Clausenal，Clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的总合成

  摘要：

  摘要 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的全合成。 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588467

文献信息

• Transition metals in organic synthesis - Part 83#: Synthesis and pharmacological potential of carbazoles
  作者：Taylor A. Choi、Regina Czerwonka、Ronny Forke、Anne Jäger、Jan Knöll、Micha P. Krahl、Tilo Krause、Kethiri R. Reddy、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1007/s00044-007-9073-0

  日期：2008.6

  the first naturally occurring carbazole alkaloids with antituberculosis (anti-TB) activity, clausine K and micromeline, a study on the structure–activity relationships for anti-TB-active carbazole derivatives has been carried out. The 6-oxygenated carbazoles glycozoline and glycozolinine show antibiotic activity towards several microorganisms. The 7-oxygenated carbazole siamenol exhibits anti-HIV activity

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。
• Iron-Mediated Total Synthesis of 2,7-Dioxygenated Carbazole Alkaloids
  作者：Micha P. Krahl、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.201201251

  日期：2013.1

  the efficient iron-mediated total synthesis of clausine O, clausine H (clauszoline-C) and anti-HIV active 7-methoxy-O-methylmukonal and clausine K (clauszoline-J). Consecutive C–C and C–N bond formations between 3-methoxy-4-methylaniline and a cyclohexadienyliumiron complex salt afforded 2,7-dimethoxy-3-methylcarbazole, which served as common intermediate en route to the four alkaloids.

  我们描述了高效铁介导的 clausine O、clausine H（clauszoline-C）和抗 HIV 活性 7-甲氧基-O-methylmukonal 和 clausine K（clauszoline-J）的全合成。3-甲氧基-4-甲基苯胺和环己二烯鎓铁络盐之间连续形成C-C和C-N键，得到2,7-二甲氧基-3-甲基咔唑，它是四种生物碱的常见中间体。
• A concise total synthesis of the natural carbazole clauraila A
  作者：Rafael Bautista、Adriana Benavides、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1080/14786419.2012.751599

  日期：2013.10

  A short and efficient total synthesis of naturally occurring carbazole clauraila A (1) is described. The approach is designed on the basis of the key regioselective Diels-Alder reaction of the properly substituted exo-2-oxazolidinone diene 3 with acrolein (4) to give the corresponding adduct 2. The latter is converted to functionalised diarylamine 8, which is cyclised to the desired carbazole 1 through a Pd-promoted or -catalysed double C-H bond activation process in a fairly good overall yield.
• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GRI Bio, Inc.

  公开号：EP3229811B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• [EN] PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] PRÉVENTION ET TRAITEMENT DE PATHOLOGIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLYCOREGIMMUNE INC

  公开号：WO2016094226A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In accordance with some embodiments herein, methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory conditions are provided. In some embodiments, compositions comprising NKT-2 activators, for example miltefosine are provided. In some embodiments, the compositions further comprise sulfatide and/or a RAR agonist. In some embodiments, the compositions comprise activators of Type II NKT cells, and/or inhibitors of Type I NKT cells.