flustramide A | 82534-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: flustramide A
• 英文别名: 6-Bromo-3-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-4-(3-methylbut-2-enyl)-1,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one
• CAS: 82534-44-9
• 化学式: C₂₁H₂₇BrN₂O
• 分子量: 403.362
• InChiKey: KZILSQFDRARYBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flustramide A 在 alane N,N-dimethylethylamine complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到flustramine A
  参考文献：
  名称：

  从海洋苔藓植物Flustra foliacea合成5种吲哚生物碱。

  摘要：

  一种通用，有效且概念上新颖的海洋衍生吲哚生物碱总合成方法，包括（+/-）-氟雌胺A（1）和B（2），（+/-）-氟雌酰胺A（3）和概述了B（4）和（+/-）-去溴氟胺B（5）。合成中的关键步骤涉及将异戊烯基溴化物衍生的有机镁物种共轭添加到2-羟基吲哚啉中。化合物1、2和5已分五步合成，总产率分别为23％，17％和16％，而氟他酰胺3和4仅通过四步合成，总产率分别为24％和18％。 ，基于2-羟基吲哚胺。

  DOI：

  10.1021/jo0012647
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-3a-(2-methyl-3-buten-2-yl)-2-oxo-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-furo[2,3-b]indole-8-carboxylate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 flustramide A
  参考文献：
  名称：

  从海洋苔藓植物Flustra foliacea合成5种吲哚生物碱。

  摘要：

  一种通用，有效且概念上新颖的海洋衍生吲哚生物碱总合成方法，包括（+/-）-氟雌胺A（1）和B（2），（+/-）-氟雌酰胺A（3）和概述了B（4）和（+/-）-去溴氟胺B（5）。合成中的关键步骤涉及将异戊烯基溴化物衍生的有机镁物种共轭添加到2-羟基吲哚啉中。化合物1、2和5已分五步合成，总产率分别为23％，17％和16％，而氟他酰胺3和4仅通过四步合成，总产率分别为24％和18％。 ，基于2-羟基吲哚胺。

  DOI：

  10.1021/jo0012647

文献信息

• Total Syntheses of Five Indole Alkaloids from the Marine Bryozoan <i>Flustra </i><i>f</i><i>oliacea</i>
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Oscar R. Suárez-Castillo、Joel J. Trujillo-Serrato、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/jo0012647

  日期：2001.2.1

  general, efficient, and conceptually new approach to the total syntheses of marine-derived indole alkaloids, including (+/-)-flustramines A (1) and B (2), (+/-)-flustramides A (3) and B (4), and (+/-)-debromoflustramine B (5), is outlined. The key step in the syntheses involves the conjugated addition of an organomagnesium species derived from prenyl bromide to 2-hydroxyindolenines. Compounds 1, 2, and

  一种通用，有效且概念上新颖的海洋衍生吲哚生物碱总合成方法，包括（+/-）-氟雌胺A（1）和B（2），（+/-）-氟雌酰胺A（3）和概述了B（4）和（+/-）-去溴氟胺B（5）。合成中的关键步骤涉及将异戊烯基溴化物衍生的有机镁物种共轭添加到2-羟基吲哚啉中。化合物1、2和5已分五步合成，总产率分别为23％，17％和16％，而氟他酰胺3和4仅通过四步合成，总产率分别为24％和18％。 ，基于2-羟基吲哚胺。