pavettine | 20127-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: pavettine
• 英文别名: Pavettin；1-vinyl-9H-pyrido[3,4-b]indole；1-Ethenyl-9h-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 20127-60-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD18803853
• 分子量: 194.236
• InChiKey: LJJLBBOBVWQQES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pavettine 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 indolo[2,3-a]quinolizin-5-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of an Indoloquinolizinium Alkaloid Selective DNA-Binder by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Two total syntheses of the indolo[2,3-a]quinolizinium cation have been accomplished through the application of two ring-closing metathesis reactions to form the pyridinium ring. One of these approaches provides the tetracyclic cation in only five steps from commercially available harmane. Fluorescence-based thermal denaturation experiments, as well as spectrofluorimetric titration, circular dichroism measurements, and theoretical simulations, showed a consistent DNA-binding capacity by intercalation with a marked preference for AT-rich sequences.

  DOI：

  10.1021/ol5013668
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 pavettine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of β-Carbolinium Cations as New Antimalarial Agents Based on π-Delocalized Lipophilic Cation (DLC) Hypothesis

  摘要：

  合成了几种β-卡巴啉，包含天然存在的物质及其相应的阳离子衍生物，并评估了它们的抗疟疾（抗红血球变形虫）活性，包括体外和体内实验。一个四环卡巴啉盐被阐明具有体外抗利什曼病和抗锥虫病活性，以及抗疟疾活性。季铵卡巴啉阳离子在体外表现出比电子中性β-卡巴啉显著更高的效力，并且观察到了π-去局域化的脂溶性阳离子（DLC）结构与抗疟疾效力之间的良好相关性。β-卡巴啉化合物在体内对啮齿动物疟疾表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.653

文献信息

• A new convergent synthesis of alpha - substituted - beta - carbolines
  作者：P. Rocca、F. Marsais、A. Godard、G. Queguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90161-9

  日期：1993.4

  New convergent synthesis of natural α-substituted-β-carbolines through metalations, cross-couplings and intramolecular substitution via (2-aminobenzene)-boronic acid, arylstannanes and ortho-fluoroiodopyridines.

  通过（2-氨基苯）-硼酸，芳基锡烷和邻氟碘吡啶的金属化，交叉偶联和分子内取代，新的聚合合成天然α-取代-β-咔啉。
• Total Syntheses of the Structures Assigned to the Marine Natural Products Orthoscuticellines A–E
  作者：Liangguang Yi、Yu-Tao He、Shen Tan、Lorenzo V. White、Ping Lan、Michael G. Gardiner、Zhipeng Pei、Michelle L. Coote、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01477

  日期：2022.9.16

  compounds 1–5, the structures assigned to the recently reported marine natural products orthoscuticellines A–E. The spectral data recorded on the synthetically derived compounds are fully consistent with the assigned structures and, on making allowances for variations in the pH of the medium in which the spectra of the natural products were recorded, it is concluded that the structures assigned to orthoscuticellines

  易于制备和乙烯基化的 β-咔啉11已通过一两个步骤转化为化合物1-5，这些结构分配给最近报道的海洋天然产物 orthoscuticellines A-E 。合成衍生化合物上记录的光谱数据与指定的结构完全一致，并且考虑到记录天然产物光谱的介质的 pH 值变化，得出的结论是，归属于 orthoscuticellines A 的结构-E 很可能是正确的。当然，化合物1 – 5的 α-、γ- 和 δ-咔啉异构体的计算13 C NMR 光谱表明 orthoscuticellines A-E 确实包含指定的 β-咔啉核心。
• Total Syntheses of β-Carboline Alkaloids Manzamine C, Orthoscuticelline C, and Quassidine S
  作者：Chenchen Zhang、Saiya Liu、Qihua Xiong、Lu Li、Bichu Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02750

  日期：2024.2.2

  hydrofunctionalization reaction of pavettine (4) with various nucleophiles was developed and used as the key step in the total syntheses of β-carboline natural products manzamine C (3), orthoscuticelline C (5), and quassidine S (6). In the 6-step total synthesis of manzamine C (3), an efficient two-step procedure, comprising a Wittig olefination reaction and a Fukuyama–Mitsunobu reaction, was devised for

  开发了帕维汀 ( 4 ) 与各种亲核试剂的区域选择性烯烃氢官能化反应，并将其用作 β-咔啉天然产物曼扎明 C ( 3 )、orthoscuticelline C ( 5 ) 和 quassidine S ( 6 ) 全合成的关键步骤。在曼扎胺 C ( 3 ) 的 6 步全合成中，设计了一种有效的两步程序，包括 Wittig 烯化反应和 Fukuyama-Mitsunobu 反应，用于用Z -烯烃合成N -大环。
• 一种β-卡波林衍生物及其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN116535403A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明属于药物化学及有机化合物合成技术领域，具体涉及一种β‑卡波林衍生物及其制备方法、药物组合物和在制备抗肝癌药物中的应用。首先，β‑卡波林衍生物对于肝癌细胞具有良好的抑制活性，其中对于HepG2细胞的抑制活性要好于对于Hep3B细胞的抑制活性。其次，本发明β‑卡波林衍生物的制备方法具有反应时间缩短，实验成本降低，反应收率提高等优点。本发明β‑卡波林衍生物的结构如通式JYJ‑a所示：
• Bracher, Franz; Hildebrand, Dirk, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1315 - 1320
  作者：Bracher, Franz、Hildebrand, Dirk

  DOI：——

  日期：——

表征谱图