(±)-trigonoliimine C | 1311993-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-trigonoliimine C
• 英文别名: (+/-)-trigonoliimine C；N-[2-(6-methoxy-3,11,21-triazapentacyclo[12.7.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(14),4(9),5,7,10,15,17,19-octaen-2-yl)ethyl]formamide
• CAS: 1311993-57-3
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 374.442
• InChiKey: MECWMLXKVKDFDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘基-3-硝基苯甲醚 在 titanium(IV) isopropylate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 [Au(Cl)PPh₃] 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-trigonoliimine C
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-trigonoliimine C的模块化全合成。

  摘要：

  通过顺序进行三个催化转化，已完成了三角果亚胺C的聚合全合成。在这种情况下已经开发的关键反应包括将保护的色胺加到As催化到致突变物上以及用肼一水合物将N-OH还原成NH。

  DOI：

  10.1039/c3cc45512b

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Trigonoliimine C via Oxidative Rearrangement of an Unsymmetrical Bis-Tryptamine
  作者：Xiangbing Qi、Hongli Bao、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/ja203960b

  日期：2011.7.6

  We report the first total synthesis of (+/-)-trigonoliimine C, a member of a family of structurally complex alkaloids, in 10 steps from tryptamine and 6-methoxytryptamine. Our convergent synthetic strategy relies on a selective oxidative rearrangement of an unsymmetrical 2,2'-bis-tryptamine.
• A modular total synthesis of (±)-trigonoliimine C
  作者：B. Narendraprasad Reddy、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c3cc45512b

  日期：——

  executed by employing three catalytic transformations in sequence. The key reactions that have been developed in this context include the [Au]-catalyzed addition of protected tryptamine to isatogens and the reduction of N-OH to NH with hydrazine monohydrate.

  通过顺序进行三个催化转化，已完成了三角果亚胺C的聚合全合成。在这种情况下已经开发的关键反应包括将保护的色胺加到As催化到致突变物上以及用肼一水合物将N-OH还原成NH。