5,7-dimethoxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 89029-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3',4'-methylenedioxy-5,7-dimethoxyflavone；3',4'-methylendioxy-5,7-dimethoxyflavone；2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5,7-dimethoxy-chromen-4-one；2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5,7-dimethoxy-chromen-4-on；5,7-Dimethoxy-3'.4'-dioxymethylen-flavon；4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,7-dimethoxy-；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 89029-12-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: MGZNLFNSCDJZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4H-chromen-4-one 、 氢碘酸 生成 木犀草素
  参考文献：
  名称：

  v. Kostanecki; Rozycki; Tambor, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3’,5’-dimethoxyphenyl 3,3-dichloroacrylate 在 aluminum (III) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5,7-dimethoxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黑草 Phi 类谷胱甘肽转移酶的类黄酮抑制剂可对抗多种除草剂抗性

  摘要：

  禾本科杂草多重除草剂抗性（MHR）的进化和增长继续威胁着全球谷物生产。虽然多种过程可能导致耐药性，但早期的工作已将 phi 类谷胱甘肽-S-转移酶 ( Am GSTF1) 确定为黑草 ( Alopecurus myosuroides ) 中 MHR 的功能性生物标志物。这项研究结合化学和结构生物学，进一步深入了解Am GSTF1 在 MHR 中的作用。获得了野生型Am GSTF1 的晶体结构，以及两个专门设计的变体，这些变体允许与Am GSTF1 抑制剂 4-氯-7-硝基-苯并呋喃 (NBD-Cl) 的谷胱甘肽和谷胱甘肽加合物进行共晶结构测定。这些研究表明NBD-Cl的抑制活性与活性位点的封闭和底物结合的阻碍有关。使用配体钓鱼实验寻找Am GSTF1 的其他选择性抑制剂，确定了许多黄酮类化合物作为潜在的配体。随后使用黑草提取物进行的实验发现了一种特定的黄酮类化合物作为重组酶的天然配体。制备

  DOI：

  10.1039/d1ob01802g

文献信息

• Solution Phase Synthesis of a Combinatorial Library of Chalcones and Flavones as Potent Cathepsin V Inhibitors
  作者：Joel Alvim、Richele P. Severino、Emerson F. Marques、Ariane M. Martinelli、Paulo C. Vieira、João B. Fernandes、M. Fatima das G. F. da Silva、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1021/cc100076k

  日期：2010.9.13

  Cathepsin V is a papain-like cysteine protease. It is involved in the control of human T cells (responsible for cell immunity), and presents the largest elastolytic activity among the proteolytic enzymes. Therefore, cathepsin V is a potential molecular target for the treatment of atherosclerosis. In the present work, natural flavonoids were screened against cathepsin V, and two flavones were identified

  组织蛋白酶V是一种木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶。它参与人类T细胞的控制（负责细胞免疫），并在蛋白水解酶中表现出最大的弹性。因此，组织蛋白酶V是治疗动脉粥样硬化的潜在分子靶标。在目前的工作中，针对组织蛋白酶V筛选了天然类黄酮，并确定了两种黄酮是组织蛋白酶V的有效抑制剂。基于此结果，在溶液相中使用清道夫试剂制备了查尔酮和黄酮的组合文库，并经过充分评估。
• Synthesis, growth inhibition, and cell cycle evaluations of novel flavonoid derivatives
  作者：Yerra Koteswara Rao、Shih-Hua Fang、Yew-Min Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.062

  日期：2005.12

  As a continuation of our search for potential new anticancer agents, a series of ten flavonoid derivatives has been synthesized by cyclization of substituted chalcones. Target compounds were evaluated for their biological activity. Among them, compounds 1-4 and 9 displayed a significant growth inhibitory action against a panel of tumor cell lines including Jurkat, PC-3, and Colon 205. On treatment with an equitoxic (IC50) concentration, compounds 1-5 and 7-9 blocked cells in the G2/M phase of the Jurkat cell cycle, whereas compound 6 blocked the same in the G0/G1 phase. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Flavonoid-based inhibitors of the Phi-class glutathione transferase from black-grass to combat multiple herbicide resistance
  作者：Maria Schwarz、Rebecca F. M. Eno、Stefanie Freitag-Pohl、Christopher R. Coxon、Hannah E. Straker、David J. Wortley、David J. Hughes、Glynn Mitchell、Jenny Moore、Ian Cummins、Nawaporn Onkokesung、Melissa Brazier-Hicks、Robert Edwards、Ehmke Pohl、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/d1ob01802g

  日期：——

  discovered a specific flavonoid as a natural ligand of the recombinant enzyme. A series of related synthetic flavonoids was prepared and their binding to AmGSTF1 was investigated showing a high affinity for derivatives bearing a O-5-decyl-α-carboxylate. Molecular modelling based on high-resolution crystal structures allowed a binding pose to be defined which explained flavonoid binding specificity.

  禾本科杂草多重除草剂抗性（MHR）的进化和增长继续威胁着全球谷物生产。虽然多种过程可能导致耐药性，但早期的工作已将 phi 类谷胱甘肽-S-转移酶 ( Am GSTF1) 确定为黑草 ( Alopecurus myosuroides ) 中 MHR 的功能性生物标志物。这项研究结合化学和结构生物学，进一步深入了解Am GSTF1 在 MHR 中的作用。获得了野生型Am GSTF1 的晶体结构，以及两个专门设计的变体，这些变体允许与Am GSTF1 抑制剂 4-氯-7-硝基-苯并呋喃 (NBD-Cl) 的谷胱甘肽和谷胱甘肽加合物进行共晶结构测定。这些研究表明NBD-Cl的抑制活性与活性位点的封闭和底物结合的阻碍有关。使用配体钓鱼实验寻找Am GSTF1 的其他选择性抑制剂，确定了许多黄酮类化合物作为潜在的配体。随后使用黑草提取物进行的实验发现了一种特定的黄酮类化合物作为重组酶的天然配体。制备
• v. Kostanecki; Rozycki; Tambor, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3414
  作者：v. Kostanecki、Rozycki、Tambor

  DOI：——

  日期：——