(Z)-2-nonen-4-ynoic acid | 293321-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-nonen-4-ynoic acid
• 英文别名: z-Non-2-en-4-ynoic acid；(Z)-non-2-en-4-ynoic acid
• CAS: 293321-78-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: DXTAOHVZICGRNW-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-nonen-4-ynoic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯胂 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-butyl-5-(4-methoxyphenyl)-2(2H)-pyranone
  参考文献：
  名称：

  通过5-取代的（Z）-2-en-4-炔酸的碘内酯化选择性合成天然和非天然的5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮

  摘要：

  5-取代的（Z）-2-en-4-壬酸与CH 3 CN中的碘和NaHCO 3或与CH 2 Cl 2中的ICl反应，得到（E）-5-（1-碘亚烷基）-2的混合物（5 H）-呋喃酮和6-取代的5-碘-2（2 H）-吡喃酮类化合物是其中的主要产物。5-碘-2-（2 H）-吡喃酮很容易从色谱上从相应的区域异构体中分离出来，能够与多种有机锡化合物进行Stille型反应，从而生成5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮的产量中等至良好。这些化合物之一，即5-（1-丁炔基）-2（2 H）-吡喃酮已被用作真菌培养物LL-11G219产生的两种物质的直接前体，它们起着雄激素配体的作用，即（Z）-5-（1-丁烯基）-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮和5-丁基-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00139-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-non-2-en-4-ynoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-2-nonen-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过5-取代的（Z）-2-en-4-炔酸的碘内酯化选择性合成天然和非天然的5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮

  摘要：

  5-取代的（Z）-2-en-4-壬酸与CH 3 CN中的碘和NaHCO 3或与CH 2 Cl 2中的ICl反应，得到（E）-5-（1-碘亚烷基）-2的混合物（5 H）-呋喃酮和6-取代的5-碘-2（2 H）-吡喃酮类化合物是其中的主要产物。5-碘-2-（2 H）-吡喃酮很容易从色谱上从相应的区域异构体中分离出来，能够与多种有机锡化合物进行Stille型反应，从而生成5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮的产量中等至良好。这些化合物之一，即5-（1-丁炔基）-2（2 H）-吡喃酮已被用作真菌培养物LL-11G219产生的两种物质的直接前体，它们起着雄激素配体的作用，即（Z）-5-（1-丁烯基）-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮和5-丁基-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00139-9

文献信息

• Photolabile Protecting <scp>Group‐Mediated</scp> Synthesis of <scp>2‐Deoxy‐Glycosides</scp>
  作者：Xiaoqian Li、Zhi Ma、Rongkun Liu、Mattan Hurevich、You Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202100477

  日期：2021.12

  A green and efficient photolabile protecting group (PPG)-mediated glycosidation approach for the synthesis of 2-deoxy-glycosides is reported. By employing ortho-nitrobenzyl carbonate (oNBC) as PPG, N,N-dimethylformamide (DMF)-modulated SPhosAuNTf2-promoted glycosidation with per-oNBC-protected 2-deoxy-glycosyl ynenoates affords the 2-deoxy-glycosides with moderate to excellent α-selectivities presumably

  报道了一种用于合成 2-脱氧糖苷的绿色高效光不稳定保护基 (PPG) 介导的糖苷化方法。通过采用邻硝基苄基碳酸酯（ø NBC）作为PPG，Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF）调制SPhosAuNTf 2促进的苷化与per- ö NBC保护的2-脱氧糖基ynenoates，得到2-脱氧-糖苷具有中等可能取决于受体醇的反应性，具有出色的 α 选择性。基于 PPG 介导的糖苷化方法，有效地实现了具有三到六个o NBC 基团的寡糖。多个o2-脱氧糖苷中的 NBC 基团通过 365 nm 的照射完全裂解，以有效的方式产生所需的 2-脱氧糖苷，而不会影响常见的炔烃、烯烃、叠氮化物官能团和苷元上的传统保护基团.
• Synthesis of Nucleosides and Deoxynucleosides via Gold(I)-Catalyzed <i>N</i>-Glycosylation of Glycosyl (<i>Z</i>)-Ynenoates
  作者：Rongkun Liu、Yan Chen、Jibin Zheng、Lvfeng Zhang、Tong Xu、Peng Xu、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03964

  日期：2022.12.30

  with purines was found to be very effective for regioselective synthesis of pyranosyl N9 purine nucleosides. Based on the catalytic N-glycosylation approach, convenient synthesis of two 5′-deoxynucleosides drugs (capecitabine and galocitabine), four 2′-deoxynucleoside drugs (floxuridine, trifluridine, decitabine and cladribine), four 3′,5′-dideoxynucleoside analogues, and four 2′,5′-dideoxynucleoside

  核苷类似物广泛用作抗癌和抗病毒药物。在这里，我们开发了一种高效的金（I）催化的N-糖基化方法，用于以糖基（Z）-炔酸作为供体合成各种类型的核苷和脱氧核苷。31 个嘧啶核苷和 8 个嘌呤核苷的合成证明了N-糖基化方法的广泛范围。值得注意的是，金（I）催化的吡喃糖基（Z ）-炔酸酯与嘌呤的N-糖基化被发现对于吡喃糖基N9嘌呤核苷的区域选择性合成非常有效。基于催化N-糖基化方法，方便合成两种5'-脱氧核苷药物（卡培他滨和加西他滨）、四种2'-脱氧核苷药物（氟尿苷、三氟尿苷、地西他滨和克拉屈滨）、四种3',5'-双脱氧核苷类似物，并集体获得了4个2',5'-双脱氧核苷类似物。
• Stereoselective synthesis of α-glucosides with glucosyl (Z)-Ynenoates as donors
  作者：Zhi Ma、Yi Hu、Xiaona Li、Rongkun Liu、E Xia、Peng Xu、You Yang

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108710

  日期：2023.1

  DMF-modulated glycosylation approach with glycosyl (Z)-ynenoates as donors was developed for highly α-selective synthesis of various linkage types of α-glucans. The substituent groups were also found to play a significant role in the α-selective glucosylation reactions. The glycosylation approach was effectively applied to the stereospecific synthesis of the α-1,6-linked triglucoside.

  开发了一种以糖基 ( Z )-炔诺酸酯作为供体的 SPhosAuNTf 2促进 DMF 调节的糖基化方法，用于各种连接类型的 α-葡聚糖的高 α-选择性合成。还发现取代基在α-选择性糖基化反应中起重要作用。糖基化方法有效地应用于 α-1,6-连接的三葡萄糖苷的立体特异性合成。
• Promoter-Controlled Synthesis and Antigenic Evaluation of Mannuronic Acid Alginate Glycans of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Liangliang Zhang、Yiyue Zhang、Qingting Hua、Tong Xu、Junru Liu、Yirong Zhu、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03439

  日期：2022.11.18

  Pseudomonas aeruginosa is a leading cause of urinary tract, pulmonary, and wound infections and is becoming increasingly resistant to antibiotics. Here, we report the iodonium- and gold(I)-promoted bimodal glycosylation of glycosyl (Z)-ynenoates for highly β-selective promoter-controlled synthesis and antigenic evaluation of a series of 1,2-cis-β-linked mannuronic acid alginate glycans of P. aeruginosa

  铜绿假单胞菌是尿路、肺部和伤口感染的主要原因，并且对抗生素的耐药性越来越强。在这里，我们报告了碘和金 (I) 促进的糖基 ( Z )-炔诺酸酯的双峰糖基化，用于高度 β-选择性启动子控制的合成和一系列 1,2-顺式-β- 连接的甘露糖醛酸的抗原评估铜绿假单胞菌的藻酸盐聚糖长达 24 聚体，代表迄今为止合成的最长聚甘露糖醛酸。通过用小鼠血清抗体筛选六种合成的甘露糖醛酸藻酸盐聚糖，我们将甘露糖醛酸四糖鉴定为开发针对铜绿假单胞菌的疫苗的最佳抗原表位。
• Intramolecular Carboxyamidation of Alkyne‐Tethered <i>O</i>‐Acylhydroxamates through Formation of Fe(III)‐Nitrenoids
  作者：Siyuan Su、Yu Zhang、Peng Liu、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1002/chem.202303428

  日期：2024.1.26

  induced spontaneous or 4-(dimethylamino)pyridine-catalyzed O→O or O→N acyl group migration can generate a wide variety of N,O-containing heterocycles. DFT study suggests the Fe-nitrenoid intermediate preferentially reacts in a radical manifold to mediates a stepwise C−N/C−O bond formation rather than a concerted [3+2] cycloaddition mechanism.

  Zip and shift : 炔烃束缚的O-酰基异羟肟酸酯的分子内羧酰胺化，然后是热诱导自发或4-(二甲氨基)吡啶催化的O→O或O→N酰基迁移，可以生成多种含N 、 O的杂环。 DFT 研究表明，Fe-氮烯类中间体优先在自由基流形中反应，介导逐步的 C−N/C−O 键形成，而不是协调一致的 [3+2] 环加成机制。