isoallorottlerin | 116107-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: isoallorottlerin
• 英文别名: Mallotus-B；Mallotus B；8-[(3-acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-methylphenyl)methyl]-5,7-dihydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 116107-13-2
• 化学式: C₃₀H₃₀O₈
• 分子量: 518.563
• InChiKey: NMVQTCAUGXWCNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoallorottlerin 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以10 mg的产率得到10-(3-acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-methyl-benzyl)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-6H-pyrano[3,2-g]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, V. K.; Sharma, N. D.; Mittal, Bina, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 238 - 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  粗糠柴苦素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到rottlerone
  参考文献：
  名称：

  从Rottlerin半合成Ballotus B：细胞毒性和凋亡诱导活性的评价。

  摘要：

  Mallotus B（2d）是从菲律宾马洛木（Mallotus philippensis）分离的烯丙基二聚间苯三酚化合物。没有关于该化合物的合成或生物活性的报道。在本文中，据报道，通过碱基介导的rottlerin（1）分子内重排是一种半合成的Mallotus B，而rottlerin（1）是philipphilis philippensis的主要成分之一。同源二聚体“ rottlerone”也作为该碱基介导的分子内反应的产物之一而形成。Rottlerin（1）以及rottlerone（2c）和Mallotus B（2d）被评估了对一系列癌细胞系（包括HEPG2，Colo205，MIAPaCa-2，PC-3和HL-60细胞）的细胞毒性。Mallotus B（2d）对MIAPaCa-2和HL-60细胞显示出细胞毒性，IC 50值分别为9和16μM 。HL-60细胞的显微镜研究表明，槌骨B（2d

  DOI：

  10.1021/np400433g

文献信息

• AHLUWALIA, V. K.;SHARMA, N. D.;MITTAL, BINA;GUPTA, S. R., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 3, C. 238-241
  作者：AHLUWALIA, V. K.、SHARMA, N. D.、MITTAL, BINA、GUPTA, S. R.

  DOI：——

  日期：——
• Ahluwalia, V. K.; Sharma, N. D.; Mittal, Bina, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 238 - 241
  作者：Ahluwalia, V. K.、Sharma, N. D.、Mittal, Bina、Gupta, S. R.

  DOI：——

  日期：——
• Semisynthesis of Mallotus B from Rottlerin: Evaluation of Cytotoxicity and Apoptosis-Inducing Activity
  作者：Shreyans K. Jain、Anup S. Pathania、Samdarshi Meena、Rajni Sharma、Ashok Sharma、Baljinder Singh、Bishan D. Gupta、Shashi Bhushan、Sandip B. Bharate、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/np400433g

  日期：2013.9.27

  preparation of mallotus B is reported via base-mediated intramolecular rearrangement of rottlerin (1), which is one of the major constituents of M. philippensis. The homodimer “rottlerone” was also formed as one of the products of this base-mediated intramolecular reaction. Rottlerin (1), along with rottlerone (2c) and mallotus B (2d), was evaluated for cytotoxicity against a panel of cancer cell lines

  Mallotus B（2d）是从菲律宾马洛木（Mallotus philippensis）分离的烯丙基二聚间苯三酚化合物。没有关于该化合物的合成或生物活性的报道。在本文中，据报道，通过碱基介导的rottlerin（1）分子内重排是一种半合成的Mallotus B，而rottlerin（1）是philipphilis philippensis的主要成分之一。同源二聚体“ rottlerone”也作为该碱基介导的分子内反应的产物之一而形成。Rottlerin（1）以及rottlerone（2c）和Mallotus B（2d）被评估了对一系列癌细胞系（包括HEPG2，Colo205，MIAPaCa-2，PC-3和HL-60细胞）的细胞毒性。Mallotus B（2d）对MIAPaCa-2和HL-60细胞显示出细胞毒性，IC 50值分别为9和16μM 。HL-60细胞的显微镜研究表明，槌骨B（2d