8-(2-phenylethyn-1-yl)-2'-deoxyadenosine | 1240311-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(2-phenylethyn-1-yl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[6-amino-8-(2-phenylethynyl)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1240311-53-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₃
• 分子量: 351.365
• InChiKey: XCPOOYABRFHDAQ-GZBFAFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 8-溴-2'-脱氧腺苷 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 tris(4,6-dimethyl-3-sulfonatophenyl)phosphine trisodium salt hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到8-(2-phenylethyn-1-yl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  使用水溶性钯催化剂在水性溶剂中高效 Sonogashira 偶联未受保护的卤代核苷

  摘要：

  C-炔基化核苷的各种应用促进了其制备的有效合成方法的持续发展。我们报告了一种有效且对环境无害的 Sonogashira 偶联反应，用于在水性溶剂中对未受保护的卤代核苷进行炔基化。Pd(OAc)2、CuI 和 TXPTS [三(2,4-二甲基-5-磺基苯基)膦三钠] 的组合为 H2O/CH3CN 中 8-溴嘌呤和 5-碘尿苷的炔基化提供了有效的催化剂 (1 :1) 产率范围为 42 至 98 %。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000313

文献信息

• Efficient Sonogashira Coupling of Unprotected Halonucleosides in Aqueous Solvents Using Water-Soluble Palladium Catalysts
  作者：Joon Hyung Cho、Caitlin D. Prickett、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1002/ejoc.201000313

  日期：2010.7

  prompted the continuing development of efficient synthetic methods for their preparation. We report an efficient andenvironmentally benign Sonogashira coupling reaction for alkynylation of unprotected halonucleosides in an aqueous solvent. The combination of Pd(OAc)2, CuI, and TXPTS [trisodium tri(2,4-dimethyl-5-sulfonatophenyl)phosphane] provided an effective catalyst for the alkynylation of 8-bromopurines

  C-炔基化核苷的各种应用促进了其制备的有效合成方法的持续发展。我们报告了一种有效且对环境无害的 Sonogashira 偶联反应，用于在水性溶剂中对未受保护的卤代核苷进行炔基化。Pd(OAc)2、CuI 和 TXPTS [三(2,4-二甲基-5-磺基苯基)膦三钠] 的组合为 H2O/CH3CN 中 8-溴嘌呤和 5-碘尿苷的炔基化提供了有效的催化剂 (1 :1) 产率范围为 42 至 98 %。