2-chloro-2-methylcyclohexanol | 99419-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-2-methylcyclohexanol
• 英文别名: 2-chloro-2-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 99419-64-4
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: AJVAIMFJJKFUFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2-环氧环己烷 在 magnesium 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-chloro-2-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Nucleophilic Cleavage of Oxiranes to Chlorohydrins†

  摘要：

  SnCl 2 Â-2H 2 OâMg 和 THFâH 2 O 是将环氧乙烷转化为氯烃类的高效系统。

  DOI：

  10.1039/a607796j

文献信息

• Trihaloisocyanuric Acid/Triphenylphosphine: An Efficient System for Regioselective Conversion of Epoxides into Vicinal Halohydrins and Vicinal Dihalides under Mild Conditions
  作者：Marcio de Mattos、Vitor de Andrade

  DOI：10.1055/s-0035-1560408

  日期：——

  vicinal chloro-/bromohydrins and vicinal dihalides by reaction with the system trihaloisocyanuric acid/tri­phenylphosphine in acetonitrile under mild and neutral conditions. The reactions proceed smoothly in high yield at room temperature and at reflux, respectively, over a short time. A new synthetic method has been developed for the regioselective conversion of epoxides to vicinal chloro-/bromohydrins

  摘要 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。
• One-Pot Synthesis of N-Substituted Alkylaminocyclohexanols by the Addition of Electrophiles Formed in situ in the System Н2О2 + HBr (HCl)
  作者：O. A. Sadygov、Kh. M. Alimardanov、Sh. I. Ismailova、N. R. Babaev

  DOI：10.1134/s1070363218040072

  日期：2018.4

  Highly selective one-pot synthesis of N-substituted aminocyclohexanols has been performed by hydroxyhalogenation of the corresponding cyclohexenes with electrophilic reagents formed in situ in the system Н2О2 + HHlg (Hlg = Cl, Br), with subsequent substitution of halogen atoms with amines. Some products were tested as antimicrobial additives to motor oils and cooling lubricants and showed high antibacterial

  N-取代aminocyclohexanols的高度选择性一锅合成已经通过与就地形成的在系统Н亲电试剂相应的环己烯的hydroxyhalogenation进行2 О 2 + HHlg（HLG =氯，溴），具有卤原子的后续取代胺类。对某些产品进行了测试，用作机油和冷却润滑剂的抗菌添加剂，并显示出很高的抗菌和抗真菌活性。
• Facile Conversion of Epoxides to Chlorohydrins with Titanium(IV) Chloride/ 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
  作者：Carol-Lynn Spawn、Gary J. Drtina、David F. Wiemer

  DOI：10.1055/s-1986-31596

  日期：——

  A series of epoxides has been converted to the analogous chlorohydrins by treatment with titanium(IV) chloride and 1,8-diazabicyclo[5.4.0-undec-7-ene. This procedure tolerates acetal protecting groups normally labile to aqueous acids, and, when used in conjunction with the Sharpless epoxidation protocols, it allows the preparation of chiral chlorodiols selectively protected at one hydroxy group.

  通过氯化钛（IV）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0-十一碳-7-烯的处理，一系列环氧化物被转化为类似的氯醇。 这种方法可以容许通常对水性酸不敏感的缩醛保护基团，与 Sharpless 环氧化方法结合使用时，可以制备选择性保护一个羟基的手性氯二元醇。
• SPAWN, C. -L.;DRTINA, G. J.;WIEMER, D. F., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 315-317
  作者：SPAWN, C. -L.、DRTINA, G. J.、WIEMER, D. F.

  DOI：——

  日期：——
• GHELFI, FRANCO;GRANDI, ROMANO;PAGNONI, UGO M., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 6, C. 200-201
  作者：GHELFI, FRANCO、GRANDI, ROMANO、PAGNONI, UGO M.

  DOI：——

  日期：——