3alpha, 5alpha-THP | 516-55-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3alpha, 5alpha-THP
• 英文别名: Pregnanol-(3)-on-(20)；3ξ-hydroxy-(5ξ)-pregnan-20-one；3beta-Hydroxy-5alpha-pregnan-20-one；1-(3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethanone
• CAS: 516-55-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: AURFZBICLPNKBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200℃
• 比旋光度：
  D27 +91.2° (c = 0.4 in ethanol)
• 沸点：
  431.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：由于母乳中布瑞诺龙含量较低且口服生物利用度低，布瑞诺龙预计不会对哺乳婴儿造成任何不良影响。如果母亲需要使用布瑞诺龙，这不是停止哺乳的理由。由于在布瑞诺龙输注过程中可能会出现过度镇静或突然失去意识的情况，建议患者在输注期间为任何在场的儿童提供单独的照顾者。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，未找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：在一项对12名健康女性进行60小时布瑞诺龙输注的研究中，根据制造商的报告，没有关于对乳汁产生影响的报道。

◉ Summary of Use during Lactation:Because of the low amounts of brexanolone in milk and low oral bioavailability, brexanolone would not be expected to cause any adverse effects in breastfed infants. If brexanolone is required by the mother, it is not a reason to discontinue breastfeeding. Because excessive sedation or sudden loss of consciousness can occur during brexanolone infusion, it is suggested that patients provide a separate caregiver for any child who is present during the infusion. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:In a study of 12 healthy women given a 60-hour infusion of brexanolone, there were no reports of effects on milk production according to the manufacturer.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。酸类和食用化学品不得与之混存，须分开存放。储区应配备合适的材料以处理可能的泄漏。

制备方法与用途

用途

异丙孕酮用于制备抗菌和抗白血病类固醇，作为中间体。

生物活性

Alloepipregnanolone 是一种具有催眠和镇静作用的孕酮，能够干扰乙醇的抗焦虑作用快速耐受性。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体内研究

在第2天，使用0.20 mg/kg剂量的 Alloepipregnanolone 可阻止对乙醇抗焦虑效果的快速耐受。然而，在两天都接受乙醇处理的对照组中，显著减少了抗焦虑效应 (EE)，表明1.5 g/kg剂量的乙醇导致了快速耐受性。后续分析证实，0.20 mg/kg剂量的 Alloepipregnanolone 预处理阻止了这种快速耐受性的产生，而0.10 mg/kg剂量则仅部分阻断了快速耐受性的发展。但是，0.05 mg/kg剂量并没有对乙醇快速耐受性的发展产生影响。

文献信息

• Anticonvulsant activity of steroids
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10251894B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present invention relates to methods of preventing, inhibiting, delaying, and/or mitigating seizures by administration of a steroid, e.g., a neurosteroid, e.g., allopregnanolone.

  本发明涉及通过给予类固醇，例如神经类固醇，例如孕酮醇，来预防、抑制、延迟和/或减轻癫痫的方法。
• Mitigation of epileptic seizures by combination therapy using benzodiazepines and neurosteroids
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10426786B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Provided are compositions comprising a benzodiazepine and a neurosteroid, containing one or both of the benzodiazepine and the neurosteroid in a subtherapeutic dose, and administration of such compositions for mitigation of an epileptic seizure. Further provided are compositions comprising a benzodiazepine, a neurosteroid, and an NMDA blocker, and administration of such compositions for mitigation of an epileptic seizure.

  本发明提供了由苯二氮杂卓和神经类固醇组成的组合物，该组合物含有亚治疗剂量的苯二氮杂卓和神经类固醇中的一种或两种，服用该组合物可缓解癫痫发作。进一步提供了包含苯二氮卓、神经类固醇和NMDA阻断剂的组合物，以及用于缓解癫痫发作的此类组合物的施用。
• Edible oils to enhance delivery of orally administered steroids
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10478505B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  The present invention relates to the formulation of steroids, including neurosteroids (e.g., allopregnanolone (ALP)) in edible oils to enhance their absorption when administered, e.g., orally or transmucosally to a patient.

  本发明涉及在食用油中配制类固醇，包括神经类固醇（如异丙孕烯醇酮（ALP）），以提高患者口服或经粘膜给药时对其的吸收。
• Compounds capable of binding with the cytoskeleton
  申请人：——

  公开号：US20030125311A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The invention concerns the use of steroids and non-toxic compounds, capable of crossing the blood brain barrier characterised in that they are capable of binding the same site as pregnenolone on proteins constituting or associated with elements of the cytoskeleton and of displacing the MAP-bound pregnenolone, and of influencing the assembling and stabilisation of microtubules The invention is particularly useful for treating the nervous system, for fighting against ageing of cells containing MAP s , and for treating cancers.

  本发明涉及类固醇和无毒化合物的使用，它们能够穿过血脑屏障，其特征在于它们能够与构成细胞骨架或与细胞骨架元素相关的蛋白质上的孕烯醇酮结合到相同的位点，并且能够取代与 MAP 结合的孕烯醇酮，影响微管的组装和稳定。 s 和治疗癌症。
• STERIC HINDRANCE ENZYME IMMUNOASSAY
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：EP0062632A1

  公开（公告）日：1982-10-20

表征谱图