cycloheterophyllin diacetate | 179862-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: cycloheterophyllin diacetate
• 英文别名: Cycloheterphyllin diacetate；[7-acetyloxy-15-hydroxy-19,19-dimethyl-22-(3-methylbut-2-enyl)-11-(2-methylprop-1-enyl)-13-oxo-2,10,20-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1(14),3(12),4,6,8,15,17,21-octaen-6-yl] acetate
• CAS: 179862-80-7
• 化学式: C₃₄H₃₄O₉
• 分子量: 586.639
• InChiKey: BLGOUETXOBGGAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cycloheterophyllin 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 cycloheterophyllin diacetate
  参考文献：
  名称：

  Effect of prenylated flavonoids and chalcones isolated from Artocarpus species on platelet aggregation in human whole blood

  摘要：

  采用电阻抗法研究了从Artocarpus lowii King、A. scortechinii King和A. teysmanii Miq.中提取的5种前酰黄酮类化合物和2种前酰查尔酮类化合物，以及环茶碱和青蒿素E的乙酰化衍生物对花生四烯酸（AA）、胶原蛋白和二磷酸腺苷（ADP）诱导的人全血血小板聚集的抑制能力。在测试的化合物中，只有环茶碱能抑制 AA 诱导的血小板聚集，其 IC50 值为 100.9 μM。它对 ADP 诱导的血小板聚集也有很强的抑制作用，IC50 值为 57.1 μM。异巴夏尔酮、2′,4′-二羟基-4-甲氧基-3′-异戊烯基二氢查尔酮、环木菠萝蒽酮、青蒿素 E 和青蒿素 E 三乙酸酯对 ADP 诱导的聚集有选择性抑制作用，IC50 值为 55.3 至 192.0 μM，但对其他诱导剂没有抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s11418-010-0410-0

文献信息

• Effect of prenylated flavonoids and chalcones isolated from Artocarpus species on platelet aggregation in human whole blood
  作者：Ibrahim Jantan、Yusyila H. Mohd Yasin、Shajarahtunnur Jamil、Hasnah Sirat、Norazah Basar

  DOI：10.1007/s11418-010-0410-0

  日期：2010.7

  Five prenylflavonoids and two prenylchalcones from Artocarpus lowii King, A. scortechinii King and A. teysmanii Miq., and acetylated derivatives of cycloheterophyllin and artonin E were investigated for their ability to inhibit arachidonic acid (AA), collagen and adenosine diphosphate (ADP)-induced platelet aggregation in human whole blood by using an electrical impedance method. Among the tested compounds, only cycloheterophyllin inhibited AA-induced platelet aggregation with an IC50 value of 100.9 μM. It also showed strong inhibition against ADP-induced aggregation, with an IC50 value of 57.1 μM. Isobavachalcone, 2′,4′-dihydroxy-4-methoxy-3′-prenyldihydrochalcone, cycloartobiloxanthone, artonin E and artonin E triacetate showed selective inhibition against ADP-induced aggregation, with IC50 values ranging from 55.3 to 192.0 μM, but did not show such effect against other inducers.

  采用电阻抗法研究了从Artocarpus lowii King、A. scortechinii King和A. teysmanii Miq.中提取的5种前酰黄酮类化合物和2种前酰查尔酮类化合物，以及环茶碱和青蒿素E的乙酰化衍生物对花生四烯酸（AA）、胶原蛋白和二磷酸腺苷（ADP）诱导的人全血血小板聚集的抑制能力。在测试的化合物中，只有环茶碱能抑制 AA 诱导的血小板聚集，其 IC50 值为 100.9 μM。它对 ADP 诱导的血小板聚集也有很强的抑制作用，IC50 值为 57.1 μM。异巴夏尔酮、2′,4′-二羟基-4-甲氧基-3′-异戊烯基二氢查尔酮、环木菠萝蒽酮、青蒿素 E 和青蒿素 E 三乙酸酯对 ADP 诱导的聚集有选择性抑制作用，IC50 值为 55.3 至 192.0 μM，但对其他诱导剂没有抑制作用。