4H-1-苯并吡喃-4-酮,6-氟-2-(4-甲氧苯基)- | 1226-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,6-氟-2-(4-甲氧苯基)-
• 英文名称: 6-Fluor-4'-methoxy-flavon
• 英文别名: 6-Fluoro-4'-methoxyflavone；6-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1226-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: FSVXPKJYQMILMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,6-氟-2-(4-甲氧苯基)- 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97 %的产率得到6-氟-4-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  类黄酮IP6K2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 肌醇多磷酸盐 (IPs) 是一组肌醇代谢物，可作为外部信号线索的第二信使。它们发挥着多种生理作用，例如胰岛素释放、端粒长度维持、细胞代谢和衰老。肌醇六磷酸激酶 2 (IP6K2) 是产生 5-二磷酸肌醇 1,2,3,4,6-五磷酸 (5-IP7) 的关键酶，它影响葡萄糖诱导的胞吐作用的早期阶段。因此，IP6Ks 的调控可能成为治疗糖尿病和肥胖等疾病的一种有前途的策略。在这项研究中，我们设计、合成和评估了基于类黄酮的化合物作为 IP6K2 的新抑制剂。构效关系研究确定化合物20s是最有效的 IP6K2 抑制剂，IC 为50值为 0.55 μM，使其比槲皮素强 5 倍，槲皮素是已报道的基于类黄酮的 IP6K2 抑制剂。化合物20s对 IP6K2 的抑制效力高于 IP6K1 和 IP6K3。化合物20s可用作命中化合物，用于 IP6K2 抑制剂的进一步结构修饰。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2193866
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-Fluor-2-hydroxy-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-enon 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4H-1-苯并吡喃-4-酮,6-氟-2-(4-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  作为有效的组织蛋白酶V抑制剂的Chalcones和Flavones组合文库的溶液相合成

  摘要：

  组织蛋白酶V是一种木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶。它参与人类T细胞的控制（负责细胞免疫），并在蛋白水解酶中表现出最大的弹性。因此，组织蛋白酶V是治疗动脉粥样硬化的潜在分子靶标。在目前的工作中，针对组织蛋白酶V筛选了天然类黄酮，并确定了两种黄酮是组织蛋白酶V的有效抑制剂。基于此结果，在溶液相中使用清道夫试剂制备了查尔酮和黄酮的组合文库，并经过充分评估。

  DOI：

  10.1021/cc100076k

文献信息

• Photo-induced tandem cyclization of 3-iodoflavones with electron rich five-membered heteroarenes
  作者：Qian Yang、Rui Wang、Jie Han、Chenchen Li、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/c7ra07793a

  日期：——

  Vinyl radicals were generated from 3-iodoflavones under a mercury lamp and tandem cyclization reactions occurred with five-membered heteroarenes entailing two consecutive C–C bond formations to synthesize benzo[e]chromeno[2,3-g]indol-13(1H)-one derivatives. The tandem cyclization reactions worked in acetonitrile without any additives such as transition metals, ligands and oxidants, giving rise to a

  在汞灯下由3-碘黄酮生成乙烯基自由基，并且与五元杂芳烃发生串联环化反应，需要两个连续的CC键形成，以合成苯并[ e ] chromeno [2,3 - g ]吲哚-13（1 H））-一阶导数。串联环化反应在乙腈中进行，没有任何添加剂，例如过渡金属，配体和氧化剂，在温和且环境友好的反应条件下，以高收率产生了各种各样的新型多环x吨酮骨架。
• 一种类黄酮化合物及其制备方法、制剂与应用
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN107011307B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种类黄酮化合物及其制备方法、制剂与应用。所述的类黄酮化合物的结构如下：其中：X为卤素，R为其他化合物残基。制备方法：所述的类黄酮化合物的合成通式为：所示的查尔酮溶于有机溶剂中，在催化剂作用下，于温度130~140℃下搅拌反应0.3~0.8h，得到目标物类黄酮化合物。制剂为所述的类黄酮化合物中加入药学上可接受的辅料制备。应用为所述的类黄酮化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明所述化合物是全新结构的化合物，具有明显的抗肿瘤作用，可用于作为潜在的先导化合物。
• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• Construction of the flavones and aurones through regioselective carbonylative annulation of 2-bromophenols and terminal alkynes
  作者：Jianming Liu、Muwen Liu、Yuanyuan Yue、Ningfei Zhang、Yuanli Zhang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.043

  日期：2013.4

  The easily available and efficient catalyst containing a benzimidazolium ligand and PdCl2(PPh3)(2) demonstrated excellent catalytic activity to construct the flavones and aurones, respectively. This reaction can be operated under mild conditions, affording the desired products in moderate to good yields. This protocol was used to prepare the flavones and aurones by a slight modification of amines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL FLUORINE-SUBSTITUTED FLAVONOID DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING ALLERGIC DISEASES, COMPRISING SAME<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE FLAVONOÏDE SUBSTITUÉ PAR DU FLUOR, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR PRÉVENIR OU TRAITER DES MALADIES ALLERGIQUES LE COMPRENANT<br/>[KO] 신규 불소-치환 플라보노이드 유도체 및 이를 포함하는 알러지성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：[en]AZCURIS CO., LTD.;[ko]주식회사 에즈큐리스

  公开号：WO2022255765A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  본 발명은 불소-치환 플라보노이드 유도체 화합물 및 이를 포함하는 알러지성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물을 제공한다. 본 발명의 불소-치환 플라보노이드 유도체 화합물은 TSLP에 의한 세포 내 신호 전달을 제어하여 세포내 STAT5의 인산화를 억제하는 효과를 발휘하고 TSLP와 TSLP 수용체와의 반응에 대하여 우수한 저해 효과를 나타냄으로써, 천식 또는 아토피 등의 알러지성 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.