mahanimbine | 53075-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: mahanimbine
• 英文别名: 3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-3,11-dihydro-pyrano[3,2-a]carbazole；Normahanimbin；3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-11H-pyrano[3,2-a]carbazole
• CAS: 53075-76-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: CKOGRVQBSLNYTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mahanimbine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Isopropylidencarbazol
  参考文献：
  名称：

  Bandaranayake,W.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 998 - 1007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 mahanimbine
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,2- a ]咔唑天然产物衍生物的后期功能化方法

  摘要：

  报道了与墨累胺天然产物有关的吡喃并[3,2- a ]咔唑核的位点选择性后期官能化。具体而言，已经实现了选择性的C3和C6溴化以及C8硼化。这些功能化为获取各种天然产物及其衍生物奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00631

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyranocarbazoles by Ethylenediamine Diacetate Catalyzed Domino Aldol-Type Reaction/6π-Electrocyclization of Hydroxycarbazoles to α,β-Unsaturated Aldehydes and Conversion into Other Pyranocarbazoles
  作者：Yong Lee、Rameshwar Pandit

  DOI：10.1055/s-0032-1316766

  日期：——

  A new synthetic route for biologically interesting pyranocarbazoles was developed by reaction of 2- or 4-hydroxycarbazole with alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of ethylenediamine diacetate (EDDA). The key strategy of this methodology is a formal [3+3] cycloaddition via domino aldol-type/6 pi-electrocyclization. The synthesized pyranocarbazoles can be converted into derivatives bearing substituents on the carbazole and pyran rings.
• Kane, Vinayak V.; Martin, Arnold R.; Peters, Jo Ann, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1445 - 1448
  作者：Kane, Vinayak V.、Martin, Arnold R.、Peters, Jo Ann

  DOI：——

  日期：——