4-(3-heptyloxybenzoyl)-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylic acid | 1357023-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-heptyloxybenzoyl)-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(3-Heptoxybenzoyl)-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1357023-63-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 371.477
• InChiKey: YFNZXAGDYQBHBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-heptyloxybenzoyl)-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylic acid 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.83h， 生成 3-[4-(3-heptyloxybenzoyl)-1,3,5-trimethylpyrrol-2-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酸衍生物作为微粒体前列腺素E 2合酶-1的有害抑制剂

  摘要：

  微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）是一种在炎症反应期间被诱导的酶。因此，该酶的抑制剂被认为是潜在的抗炎药。我们确定了3-（4-十二烷酰基-1,3,5-三甲基吡咯-2-基）丙酸（12）作为mPGES-1的亚微摩尔抑制剂。出乎意料的是，围绕该前导物的结构变化仅导致酶抑制效能的相对较小的变化。据报道，这种平坦的结构-活性关系通常是所谓的令人讨厌的抑制剂，它们不是通过直接与酶结合而发挥作用，而是通过在微摩尔浓度（有时甚至是亚微摩尔浓度）形成胶体状聚集体，从而以某种方式隔离并抑制了酶的靶标。没有专一性。由于基于聚集体的抑制作用对非离子型清洁剂（例如Triton X-100）高度敏感，因此，我们也研究了一些在这种清洁剂存在下能抑制人重组mPGES-1的化合物。吡咯衍生物12，67和81当添加0.1％的去污剂时，在Triton X-100不存在的情况下，IC 50值在0.1和1μM范围内时，其

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.009
• 作为产物：
  描述：

  3-(heptyloxy)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(3-heptyloxybenzoyl)-1,3,5-trimethylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酸衍生物作为微粒体前列腺素E 2合酶-1的有害抑制剂

  摘要：

  微粒体前列腺素E 2合酶1（mPGES-1）是一种在炎症反应期间被诱导的酶。因此，该酶的抑制剂被认为是潜在的抗炎药。我们确定了3-（4-十二烷酰基-1,3,5-三甲基吡咯-2-基）丙酸（12）作为mPGES-1的亚微摩尔抑制剂。出乎意料的是，围绕该前导物的结构变化仅导致酶抑制效能的相对较小的变化。据报道，这种平坦的结构-活性关系通常是所谓的令人讨厌的抑制剂，它们不是通过直接与酶结合而发挥作用，而是通过在微摩尔浓度（有时甚至是亚微摩尔浓度）形成胶体状聚集体，从而以某种方式隔离并抑制了酶的靶标。没有专一性。由于基于聚集体的抑制作用对非离子型清洁剂（例如Triton X-100）高度敏感，因此，我们也研究了一些在这种清洁剂存在下能抑制人重组mPGES-1的化合物。吡咯衍生物12，67和81当添加0.1％的去污剂时，在Triton X-100不存在的情况下，IC 50值在0.1和1μM范围内时，其

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.009