ethyl 3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropiperidine-1-carboxylate | 66643-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-ethyl 5-hydroxy-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；ethyl 3-hydroxy-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；ethyl 3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 66643-49-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD26792698
• 分子量: 171.196
• InChiKey: HDWVZWCHYNYDFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropiperidine-1-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 jones reagent 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -15.0~200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 111.66h， 生成 3-(carboxymethyl)-3-ethyl-2-piperidinol lactone
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. V. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.

  摘要：

  3-乙基-3-甲氧羰基甲基哌啶（20）是通过 1，6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-甲酸苄基酯（5b）衍生出的不饱和醛（12）制备的。将 20 N-氯化并随后与碱接触，可以得到 rel-(2S，3R)-3-乙基-2-羟基哌啶-3-乙酸γ-内酯（3），收率很高。根据已知的方法，内酯（3）被转化为(±)-伯纳摩宁（1）和(±)-表伯纳摩宁（31）。此外，还讨论了从 20 到 3 的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1191
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 吡啶 、 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 ethyl 3-hydroxy-1,2,3,6-tetrahydropiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化/环过环化策略全合成（±）-20S-羟基-1,2-脱氢-伪孢子嘧啶†

  摘要：

  通过C-H激活/环过环化策略，已完成了对假aspidospermidine家族的完整合成。从已知化合物11开始，简明合成（±）-20S-羟基-1,2-脱氢-伪aspidospermidine（4）（十步）展示了这种方法的适用性。通过九个步骤解决相关的伊博加生物碱（±）-异velbanamine（7）。该合成的主要特征是环环过环化生成假aspidospermidine骨架（CH活化）和Witkop光环化反应提供9元内酰胺。还值得一提的是，联合合成序列可以在多克尺度上进行。摘要应该是总结文章内容的单个段落。

  DOI：

  10.1039/c7cc02699d

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLOTRIAZINE SERVANT D'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005066176A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention provides compounds of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula (I) compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula (I) compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了式（I）的化合物；以及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物抑制生长因子受体如HER1、HER2和HER4的酪氨酸激酶活性，从而使它们作为抗增殖剂有用。式（I）的化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行的信号转导途径相关的其他疾病。
• A Synthesis of Allylic Diphenylphosphinic Esters
  作者：J. Stuart Mccallum、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1055/s-1993-25949

  日期：——

  The preparation of diphenylphosphinate esters of allylic alcohols is reported. Addition of allylic alcohols to the imidazolinium salt prepared in situ from diphenylphosphinic chloride and imidazole or to 1-(diphenylphosphinoyl)imidazole produces the corresponding diphenylphosphinate esters in good to excellent yields.

  报道了烯丙醇二苯基臊酸酯的制备。将烯丙醇加入由二苯基臊酰氯和咪唑现场制备的咪唑鎓盐或1-(二苯基膦酰基)咪唑中，可得到相应的二苯基臊酸酯，产率为良好至优秀。
• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Total synthesis of (.+-.)-eburnamonine.
  作者：Takeshi Imanishi、Kenichi Miyashita、Akira Nakai、Makoto Inoue、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1248/cpb.30.1521

  日期：——

  The allyl alcohol (11) derived from the dihydropyridinone (8) by a few steps was transformed into the ester (15) via the Claisen rearrangement, oxidation, esterification, and then hydrogenation. N-Chlorination of 15 followed by a basic hydrolysis afforded the lactone (3) exclusively which was converted into (±)-eburnamonine (1) by the known sequence.

  由二氢吡啶酮(8)经过几个步骤衍生的烯丙醇(11)，经过克莱森重排、氧化、酯化和氢化，转化为酯(15)。 15的N-氯化，然后进行碱性水解，仅得到内酯(3)，通过已知的顺序将其转化为(±)-依苯那莫宁(1)。
• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. III. A formal synthesis of (.+-.)-catharanthine.
  作者：TAKESHI IMANISHI、NORIYUKI YAGI、HIROAKI SHIN、MIYOJI HANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.30.4052

  日期：——

  On treatment with ethyl vinyl ether containing mercuric acetate, the allylic alcohol (5) afforded the aldehyde (7), which was acetalized to 8. Hydroboration-oxidation of 8 was followed by pyridinium chlorochromate (PCC) oxidation to yield two isomeric ketones (11 and 12), of which the former was subjected to acidic hydrolysis to afford the 2-azabicyclo [2. 2. 2] octanone (3b) in excellent yield. On the other hand, the diketal (22) derived from 11 also gave the N-benzyloxycarbonyl analogue (3c) on acidic treatment. Ketalization of 3c and subsequent oxidation provided the ketone (27), which was transformed into the amide (29) via the amine (28). Cyclization of 29 furnished the pentacyclic product (30), which has already been converted into (±)-catharanthine (4) and (±)-velbanamine (31).

  用含有醋酸巯基的乙烯基乙醚处理烯丙基醇（5）后，得到醛（7），醛（7）经乙缩醛生成 8。8 经过氢硼氧化和吡啶鎓氯铬酸盐（PCC）氧化后得到两个异构酮（11 和 12），其中前者经过酸性水解后得到 2- 氮杂双环 [2. 2. 2] 辛酮（3b），收率极高。另一方面，由 11 衍生出的二酮（22）经酸性处理后也得到了 N-苄氧羰基类似物（3c）。3c 的缩酮化和随后的氧化反应生成了酮 (27)，并通过胺 (28) 转化为酰胺 (29)。29 环化后得到五环产物 (30)，该产物已转化为 (±)- 卡塔兰碱 (4) 和 (±)-velbanamine (31)。
• PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Fink E. Brian

  公开号：US20060264438A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐。式I化合物抑制生长因子受体的酪氨酸激酶活性，如HER1、HER2和HER4，因此可作为抗增殖剂使用。式I化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行信号转导途径相关的其他疾病。