euxylophoricine D | 51059-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: euxylophoricine D
• 英文别名: 7,17,18-Trimethoxy-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4(9),5,7,15,17,19-octaen-14-one；7,17,18-trimethoxy-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4(9),5,7,15,17,19-octaen-14-one
• CAS: 51059-70-2
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 377.4
• InChiKey: IKMLSJDNQBTYKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基靛红酸酐 在 ammonium carbonate 、 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 euxylophoricine D
  参考文献：
  名称：

  镍催化含烷基腈的 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的分子内双环化反应：获取多种多环喹唑啉酮生物碱的途径

  摘要：

  在此，我们报道了含烷基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的镍催化分子内双环化反应来合成多环喹唑啉酮。该催化反应可以构建多环喹唑啉酮生物碱的核心结构；因此，我们也应用该反应作为获取十五种相关生物碱以证明功效的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301512

文献信息

• Condensation of anthranilic acids with pyridines to furnish pyridoquinazolones via pyridine dearomatization
  作者：Yajun Yang、Cuiju Zhu、Min Zhang、Shijun Huang、Jingjing Lin、Xiandao Pan、Weiping Su

  DOI：10.1039/c6cc07365d

  日期：——

  The unprecedented carbodiimide-mediated condensation between pyridines and anthranilic acids via pyridines dearomatization at room temperature has been developed to provide a straightforward approach to pyridoquinazolones. The value of this approach...

  已经开发出前所未有的碳二亚胺介导的吡啶与邻氨基苯甲酸之间在室温下经由吡啶脱芳香化作用的缩合反应，从而为吡啶基喹唑酮提供了直接的方法。这种方法的价值...
• A short synthesis of quinazolinocarboline alkaloids rutaecarpine, hortiacine, euxylophoricine A and euxylophoricine D from methyl N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)anthranilates
  作者：Pramod K. Mohanta、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00711-6

  日期：2002.5

  nthranilates with tryptamine at room temperature produced 2-cyano-3-[2-(indol-3-yl)ethyl]-4(3H)-quinazolinones, which underwent cyclization on heating with TFAA/HCl(g) to afford quinazolinocarboline alkaloids rutaecarpine (1a), hortiacine (1b), euxylophoricine A (1c) and euxylophoricine D (1d) in excellent yields.

  甲基的反应ñ - （4-氯-5- ħ -1,2,3- dithiazol -5-亚基）与邻氨基苯甲酸的色胺在室温下，得到2-氰基-3- [2-（吲哚-3-基）乙基] -4（3 H）-喹唑啉酮，与TFAA / HCl（g）加热后进行环化反应，以极好的收率得到喹唑啉羰基碱类生物碱芸香芸香碱（1a），何丁香碱（1b），正丁香碱A（1c）和正丁香碱D（1d）。
• Studies of rutaecarpine and related quinazolinocarboline alkaloids
  作者：Jan Bergman、Solveig Bergman

  DOI：10.1021/jo00208a018

  日期：1985.4
• Nickel‐Catalyzed Intramolecular Dual Annulation Reaction of Alkyl Nitrile‐Containing 1,2,3‐Benzotriazin‐4(3<i>H</i>)‐ones: A Pathway to Access Diversely Polycyclic Quinazolinone Alkaloids
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Yong‐Ran Huang、Hao‐Yu Chao、Jen‐Chieh Hsieh

  DOI：10.1002/adsc.202301512

  日期：——

  Herein, we report a nickel‐catalyzed intramolecular dual annulation reaction of alkyl nitrile‐containing 1,2,3‐benzotriazine‐4(3H)‐ones to synthesize polycyclic quinazolinones. This catalytic reaction can construct the core structure of polycyclic quinazolinone alkaloids; therefore, we also apply this reaction as the critical step to access fifteen relevant alkaloids to demonstrate efficacy.

  在此，我们报道了含烷基腈的1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮的镍催化分子内双环化反应来合成多环喹唑啉酮。该催化反应可以构建多环喹唑啉酮生物碱的核心结构；因此，我们也应用该反应作为获取十五种相关生物碱以证明功效的关键步骤。