6-methyl-3-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1355334-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-3-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1355334-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: QTPBPEHACITGTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 反式硝基苯乙烯 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到6-methyl-3-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of imidazopyridine from nitroalkene and 2-aminopyridine in the presence of a catalytic amount of iodine and aqueous hydrogen peroxide

  摘要：

  我们已经开发出一种无金属的合成方法，用于从硝基烯烃和2-氨基吡啶中合成3-硝基咪唑[1,2-a]吡啶，该方法使用催化量的碘和水合过氧化氢作为终端氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra14970j

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Aminopyridines and Nitroolefins Using Air as the Oxidant
  作者：Ru-Long Yan、Hao Yan、Chao Ma、Zhi-Yong Ren、Xi-Ai Gao、Guo-Sheng Huang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo202447p

  日期：2012.2.17

  A copper-catalyzed method for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines with aminopyridines and nitroolefins using air as oxidation agent in a one-pot procedure has been developed. In this process, the reaction appears to be very general and suitable for construction of a variety of imidazo[1,2-a]pyridines.

  开发了一种铜催化的一锅法，以空气为氧化剂，与氨基吡啶和硝基烯烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在此过程中，反应似乎非常普遍，适合于构建各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• NIS‐promoted multicomponent reaction of 2‐aminopyridines with aldehydes and nitromethane for the synthesis of 3‐nitroimidazo[1.2‐ <i>a</i> ]pyridines
  作者：Jinwei Sun、Xinrui Yang、Yun Liu、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1002/jhet.3869

  日期：2020.3

  An efficient synthesis of 3‐nitroimidazo[1,2‐a]pyridines has been developed via N‐iodosuccinimide (NIS)‐mediated multicomponents reaction of 2‐aminopyridines, aldehydes, and nitromethane under metal‐free conditions. This protocol has many advantages such as broad substituent scope, mild and eco‐friendly conditions, high step economy, and good yields.

  通过N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）介导的2-氨基吡啶，醛和硝基甲烷在无金属条件下的多组分反应，已开发出3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效合成方法。该方案具有许多优点，例如取代基范围广，条件温和，环境友好，步骤经济性高，产率高。
• One-Pot Three-Component Synthesis of 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives Using Air as an Oxidant
  作者：Hao Yan、Rulong Yan、Sizhuo Yang、Xiai Gao、Yuling Wang、Guosheng Huang、Yongmin Liang

  DOI：10.1002/asia.201200319

  日期：2012.9
• CN116283967
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——