ethyl 3-methylthiophene-2-carbonylacetate | 250375-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-methylthiophene-2-carbonylacetate
• 英文别名: Ethyl (3-methyl-2-thenoyl)acetate；ethyl 3-(3-methylthiophen-2-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 250375-44-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: RPOKHNGHPOPWNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methylthiophene-2-carbonylacetate 在 PPA 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-Methyl-2-(3-methyl-thiophen-2-yl)-1H-[1,8]naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。196.取代的2-噻吩基-1,8-萘啶-4-酮类化合物：它们的合成，细胞毒性和抑制微管蛋白聚合的作用。

  摘要：

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4-酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，我们合成了一系列取代的2-噻吩基-1、8-萘啶-4-酮。在国家癌症研究所的体外筛选中，大多数化合物对多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI（50）<-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自固体的细胞肿瘤，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在大多数肿瘤细胞系中，最具活性的化合物（31-33,40）表现出很强的细胞毒性作用，ED（50）值在微摩尔或亚微摩尔范围内。最具有细胞毒性的化合物在低于微管蛋白浓度的化学计量浓度下抑制微管蛋白聚合。最有效的聚合抑制剂（40,42,43）的效果可与有效的抗有丝分裂天然产物鬼臼毒素和康普他汀A-4以及与特别有效的结构相关类似物NSC 664171的抑制剂媲美。只有化合物40是放射性标记秋水仙碱与微

  DOI：

  10.1021/jm990208z
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-3-甲基噻吩 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 3-methylthiophene-2-carbonylacetate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。196.取代的2-噻吩基-1,8-萘啶-4-酮类化合物：它们的合成，细胞毒性和抑制微管蛋白聚合的作用。

  摘要：

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4-酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，我们合成了一系列取代的2-噻吩基-1、8-萘啶-4-酮。在国家癌症研究所的体外筛选中，大多数化合物对多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI（50）<-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自固体的细胞肿瘤，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在大多数肿瘤细胞系中，最具活性的化合物（31-33,40）表现出很强的细胞毒性作用，ED（50）值在微摩尔或亚微摩尔范围内。最具有细胞毒性的化合物在低于微管蛋白浓度的化学计量浓度下抑制微管蛋白聚合。最有效的聚合抑制剂（40,42,43）的效果可与有效的抗有丝分裂天然产物鬼臼毒素和康普他汀A-4以及与特别有效的结构相关类似物NSC 664171的抑制剂媲美。只有化合物40是放射性标记秋水仙碱与微

  DOI：

  10.1021/jm990208z

文献信息

• Heterocyclic Fused Cinnoline M1 Receptor Positive Allosteric Modulators
  申请人：Kuduk Scott D.

  公开号：US20120040978A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention is directed to heterocyclic fused cinnoline compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及公式（I）的杂环融合的香豆素化合物，其为M1受体正向变构调节剂，并且在治疗阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍等疾病中有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• US8293744B2
  申请人：——

  公开号：US8293744B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• Antitumor Agents. 196. Substituted 2-Thienyl-1,8-naphthyridin-4-ones:  Their Synthesis, Cytotoxicity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Shun-Xiang Zhang、Kenneth F. Bastow、Yoko Tachibana、Sheng-Chu Kuo、Ernest Hamel、Anthony Mauger、Ven L. Narayanan、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm990208z

  日期：1999.10.1

  As part of our continuing search for potential anticancer drug candidates in the 2-aryl-1,8-naphthyridin-4-one series, we have synthesized a series of substituted 2-thienyl-1, 8-naphthyridin-4-ones. Most compounds showed significant cytotoxic effects (log GI(50) < -4.0; log molar drug concentration required to cause 50% growth inhibition) against a variety of human tumor cell lines in the National

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4-酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，我们合成了一系列取代的2-噻吩基-1、8-萘啶-4-酮。在国家癌症研究所的体外筛选中，大多数化合物对多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI（50）<-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自固体的细胞肿瘤，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在大多数肿瘤细胞系中，最具活性的化合物（31-33,40）表现出很强的细胞毒性作用，ED（50）值在微摩尔或亚微摩尔范围内。最具有细胞毒性的化合物在低于微管蛋白浓度的化学计量浓度下抑制微管蛋白聚合。最有效的聚合抑制剂（40,42,43）的效果可与有效的抗有丝分裂天然产物鬼臼毒素和康普他汀A-4以及与特别有效的结构相关类似物NSC 664171的抑制剂媲美。只有化合物40是放射性标记秋水仙碱与微