(S)-(+)-Octadec-17-en-5-ol | 161458-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-Octadec-17-en-5-ol
• 英文别名: (5S)-octadec-17-en-5-ol
• CAS: 161458-69-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: WRGMMJXNGJWYNL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-Octadec-17-en-5-ol 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 14-methyl-1-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones

  摘要：

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.

  DOI：

  10.1021/jo00106a030
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 碘代三甲硅烷 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (S)-(+)-Octadec-17-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones

  摘要：

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.

  DOI：

  10.1021/jo00106a030

文献信息

• Dihydro- and Tetrahydrofuran Building Blocks from 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. 2. Synthesis of Acetal, Alcohol, Diol, Epoxide, Hydrocarbon, and Lactone Pheromones
  作者：Claudio Paolucci、Claudio Mazzini、Antonino Fava

  DOI：10.1021/jo00106a030

  日期：1995.1

  The potential of building blocks 1-3 for synthesis of enantiopure substances is illustrated by their transformation to various insect pheromones featuring functionalities specified in the title. A convenient synthesis of building block 3 from sorbitol is described.