6,4'-Difluoroflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,4'-Difluoroflavone
• 英文别名: 6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one；6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₈F₂O₂
• 分子量: 258.224
• InChiKey: NDTWLKGEWWHCQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,4'-Difluoroflavone 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到3-Bromo-6-fluoro-2-(4-fluoro-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种简便的3-溴黄酮合成方法

  摘要：

  摘要 描述了使用溴化吡啶鎓过溴化物通过溴化-脱溴合成 3-溴黄酮。

  DOI：

  10.1080/00397919809458710
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 13.0h， 生成 6,4'-Difluoroflavone
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化 2-取代 4H-(硫代)色烯不对称氢化合成手性(硫代)色满

  摘要：

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01808

文献信息

• A Facile Synthetic Method of 3-Bromoflavones
  作者：Yung Hyup Joo、Jin Kwan Kim

  DOI：10.1080/00397919809458710

  日期：1998.11

  Abstract The synthesis of 3-bromoflavones by bromination-debromination using pyridinium bromide perbromide is described.

  摘要 描述了使用溴化吡啶鎓过溴化物通过溴化-脱溴合成 3-溴黄酮。
• 10.1021/acs.orglett.4c01808
  作者：Wu, Xiaoxue、Li, Meina、Guo, Qianling、Zi, Guofu、Hou, Guohua

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01808

  日期：——

  Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted 4H-thiochromenes and 4H-chromenes was successfully developed. This method provided highly efficient access to a series of chiral 2-substituted thiochromanes and chromanes in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 86–99% ee). The obtained chiral 2-substituted thiochromane products were also successfully transformed to

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。