5,6,7-Trimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 93474-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 5,6,7-Trimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: dehydronortehuanine
• CAS: 93474-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: QCIAIYMGNOEHFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-Trimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,6,7-Trimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 3,4-Dihydroisoquinolines With Malonic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  各种 3,4-二氢异喹啉与丙二酸反应可以得到相应的 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸，收率很高，而与氰基乙酸和丙二酸半乙酯反应则可以分别得到 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙腈和 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸酯。在此反应中使用其他不能脱羧的 1,3-二羰基，可得到正常的加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33431
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (nortehuanine) 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 5,6,7-Trimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 3,4-Dihydroisoquinolines With Malonic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  各种 3,4-二氢异喹啉与丙二酸反应可以得到相应的 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸，收率很高，而与氰基乙酸和丙二酸半乙酯反应则可以分别得到 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙腈和 1,2,3,4-四氢-1-异喹啉乙酸酯。在此反应中使用其他不能脱羧的 1,3-二羰基，可得到正常的加成产物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-33431

文献信息

• A Facile Synthesis of Telisatin A via Microwave-Promoted Annulation and ­Reformatsky Reaction
  作者：Nopporn Thasana、Somsak Ruchirawat、Ben Bjerke-Kroll

  DOI：10.1055/s-2008-1042764

  日期：——

  A facile one-pot synthesis of 2,3-dioxopyrrolo[2,1- A]isoquinolines is reported involving the ring formation of aryl pyruvate derivatives with 3,4-dihydroisoquinolines under basic conditions and utilizing the Reformatsky reaction. Using microwave irradiation, the required compounds were obtained in moderate to good yields.

  据报道，2,3-二氧代吡咯并[2,1-A]异喹啉的简便一锅合成涉及在碱性条件下与3,4-二氢异喹啉形成芳基丙酮酸衍生物并利用Reformatsky反应。使用微波辐射，以中等至良好的产率获得了所需的化合物。
• Preparation of fused polycyclic alkaloids by ring closure of azomethine ylides, novel compounds thereof and their use as chemotherapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030208076A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  A method for the preparation of a compound of general Formula: 1 or pharmaceutically acceptable derivatives and salts, racemates, isomers and/or tautomers thereof comprising cyclizing an azomethine ylide of general Formula: 2 wherein A is a cyclic or non-cyclic group; Z is a carbon or a heteroatom; n is selected from 0, 1, 2 or 3; W, X and Y may be the same or different and each are selected from hydrogen; optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, amino, alkoxy, alkenoxy, alkynoxy, aryl, alkylthio, heterocyclyl; carboxy, carboxy ester, carboxamido, acyl, acyloxy, mercapto, halogen, nitro, sulfate, phosphate, cyano and optionally protected hydroxy; or W and X, together with the nitrogen and carbon atoms to which they are attached, form a saturated or unsaturated nitrogen containing heterocyclic group which may be optionally substituted or optionally fused to a saturated or unsaturated carbocyclic group, aryl group or heterocyclic group is provided.

  一种制备通式1化合物或其药学上可接受的衍生物、盐、外消旋体、异构体和/或互变异构体的方法，包括环化通式2的偶氮甲基亚胺，其中A是环状或非环状基团；Z是碳或杂原子；n从0、1、2或3中选择；W、X和Y可以相同也可以不同，每个都是氢；可选择取代的烷基、烯基、炔基、氨基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳基、烷硫基、杂环基；羧基、羧酯、羧酰胺、酰基、酰氧基、巯基、卤素、硝基、硫酸酯、磷酸酯、氰基和可选择保护的羟基；或者W和X与它们所连接的氮和碳原子一起形成饱和或不饱和的含氮杂环基团，该基团可以选择取代或可选择融合到饱和或不饱和的碳环基团、芳基或杂环基团中。
• Jackson, Yvette A.; Stephenson, E. Kyle; Cava, Michael P., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 1047 - 1050
  作者：Jackson, Yvette A.、Stephenson, E. Kyle、Cava, Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• PELLETIER J. C.; CAVA M. P., SYNTHESIS,(1987) N 5, 474-477
  作者：PELLETIER J. C.、 CAVA M. P.

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF FUSED POLYCYCLIC ALKALOIDS BY RING CLOSURE OF AZOMETHINE YLIDES
  申请人：THE AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY

  公开号：EP0981517B1

  公开（公告）日：2005-11-16