4H-吲哚-4-酮,1-(4-溴苯基)-1,5,6,7-四氢-2,6,6-三甲基- | 164226-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4H-吲哚-4-酮,1-(4-溴苯基)-1,5,6,7-四氢-2,6,6-三甲基-
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,6,6-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2,6,6-trimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one；1-(4-bromophenyl)-2,6,6-trimethyl-5,7-dihydroindol-4-one
• CAS: 164226-64-6
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO
• 分子量: 332.24
• InChiKey: GAKAJIOIKUKCOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-吲哚-4-酮,1-(4-溴苯基)-1,5,6,7-四氢-2,6,6-三甲基- 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过两步串联反应合成新的稠合双吡咯并ze庚酮：Schmidt和Beckmann途径的比较

  摘要：

  一组新的多杂环化合物（4,7,7-三甲基-5-芳基-7a，8,9,10-四氢二吡咯并[3,2-c; 2'，1'-g] azepin-2-ones）是通过涉及贝克曼重排的串联过程合成，然后在氮原子和伯卤化物片段之间环化。环从6个扩环到7个环，并将生成的环与5元环融合在一起仅需一个过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151751
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4H-吲哚-4-酮,1-(4-溴苯基)-1,5,6,7-四氢-2,6,6-三甲基-
  参考文献：
  名称：

  新型 1-芳基-5-(3-叠氮丙基)吲哚-4-酮的合成、分子对接和计算机 ADME/Tox 分析研究：SARS CoV-2 主要蛋白酶的潜在抑制剂

  摘要：

  引起呼吸道感染 COVID-19 的病毒 SARS CoV-2 继续在世界范围内传播，迄今为止已导致超过一百万人死亡。尽管 COVID-19 疫苗的开发似乎进展迅速，但科学家们仍在继续寻找不同的治疗方案来治疗这种新疾病。在这项工作中，我们合成了五种新的 1-芳基-5-(3-叠氮基丙基)吲哚-4-酮，并证明它们是 SARS CoV-2 主要蛋白酶 (3CLpro) 的潜在抑制剂。这些化合物以良好的总收率获得，分子对接表明与 3CLpro 具有良好的结合。使用SwissADME和pkCSM 药代动力学网络工具计算新化合物的计算机ADME/Tox 概况，并显示吸收、分布和排泄的足够值以及与生物利用度相关的特征。此外，这些化合物的毒性值较低。还根据 Lipinski 和 Veber 规则预测了化合物的药物相似水平。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104497

文献信息

• Tetrahydropyrrolo[3,2-c]azepin-4-ones as a new class of cytotoxic compounds
  作者：Roberto Martínez、J. Gustavo Ávila、Ma. Teresa Ramírez、Araceli Pérez、Ángeles Martínez

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.02.012

  日期：2006.6

  Pyrroloazepinones 8a-j and 9a-j were designed by structural modification of lead compound 3. These compounds were tested on five tumor cell lines to determine the role of the azeto ring and the 2-methyl substituent in the cytotoxicity of compound 3. Our results show that compounds 8a-j (R-1 = CH3) have dramatically reduced cytotoxicity, resulting from the loss of the azeto moiety of lead compound 3. By contrast, azepinones 9a-j (R-1 = 4-nitrophenyl) inhibited the proliferation of almost all cancer cell lines tested even though they lack the azeto ring. Preliminary SAR studies with these compounds revealed the importance of halogens at the para- or meta-position of the 1-phenyl moiety. Additionally, derivatives 9a (R-2 = H), 9e (R-2 = 4-F), and 9g (R-2 = 4-OMe) were selectively cytotoxic to U-251 cells. However, none of the pyrroloazepinones inhibited the enzymatic activity of CDK1/cyclin B, CDK5/p25, and GSK-3. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new fused dipyrroloazepinones via a two-step tandem reaction: Comparison of the Schmidt and Beckmann pathways
  作者：Francisco Xavier Domínguez-Villa、Gustavo Ávila-Zárraga、Concepción Armenta-Salinas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151751

  日期：2020.4

  A new set of polyheterocyclic compounds (4,7,7-trimethyl-5-aryl-7a,8,9,10-tetrahydrodipyrrolo[3,2-c;2',1'-g]azepin-2-ones) was synthesized via a tandem process involving a Beckmann rearrangement followed by a cyclization between the nitrogen atom and primary halide fragment. Ring expansion from 6 to 7 members and the fusion of the resulting ring with a five-membered ring took place in just one process

  一组新的多杂环化合物（4,7,7-三甲基-5-芳基-7a，8,9,10-四氢二吡咯并[3,2-c; 2'，1'-g] azepin-2-ones）是通过涉及贝克曼重排的串联过程合成，然后在氮原子和伯卤化物片段之间环化。环从6个扩环到7个环，并将生成的环与5元环融合在一起仅需一个过程。
• Synthesis, molecular docking, and in silico ADME/Tox profiling studies of new 1-aryl-5-(3-azidopropyl)indol-4-ones: Potential inhibitors of SARS CoV-2 main protease
  作者：Francisco Xavier Domínguez-Villa、Noemi Angeles Durán-Iturbide、José Gustavo Ávila-Zárraga

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104497

  日期：2021.1

  and showed them to be potential inhibitors of the SARS CoV-2 main protease (3CLpro). The compounds were obtained in good overall yields and molecular docking indicated favorable binding with 3CLpro. In silico ADME/Tox profile of the new compounds were calculated using the SwissADME and pkCSM-pharmacokinetics web tools, and indicated adequate values of absorption, distribution and excretion, features

  引起呼吸道感染 COVID-19 的病毒 SARS CoV-2 继续在世界范围内传播，迄今为止已导致超过一百万人死亡。尽管 COVID-19 疫苗的开发似乎进展迅速，但科学家们仍在继续寻找不同的治疗方案来治疗这种新疾病。在这项工作中，我们合成了五种新的 1-芳基-5-(3-叠氮基丙基)吲哚-4-酮，并证明它们是 SARS CoV-2 主要蛋白酶 (3CLpro) 的潜在抑制剂。这些化合物以良好的总收率获得，分子对接表明与 3CLpro 具有良好的结合。使用SwissADME和pkCSM 药代动力学网络工具计算新化合物的计算机ADME/Tox 概况，并显示吸收、分布和排泄的足够值以及与生物利用度相关的特征。此外，这些化合物的毒性值较低。还根据 Lipinski 和 Veber 规则预测了化合物的药物相似水平。