5-benzyl-2-methoxypyridine | 950692-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyl-2-methoxypyridine
• CAS: 950692-03-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: MKGKOBPBZKTVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-2-methoxypyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-methyl-5-phenylmethyl-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  功能化茚并吡啶-2-酮和 2-吡啶酮通过苄基转移的发散合成：氮杂半频哪醇型重排的两例

  摘要：

  从容易获得的 6-苄基-3,6-二氢吡啶-2(1 ) 开始合成溴代茚并 [1,2- b ] 吡啶-2-酮和 3-碘-5-苄基取代的 2-吡啶酮描述了分别由 NBS 和 NIS 触发的H )-ones。在这两种合成中，发生了从 C6 到 C5 内酰胺位置的苄基转移，表明出现了新的氮杂半频哪醇型重排。两种转化中中间化合物的鉴定支持所提出的反应机制。在检验该方法适用范围的过程中，获得了功能化的茚并[1,2- b ]吡啶-2-酮和5-苄基-2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03361
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 potassium phosphate 、 硫酰氟 、 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-benzyl-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化硫酰氟（SO2F2）介导的苯甲醇与芳基硼酸的直接催化脱羟基交叉偶联反应，构建二（杂）芳基甲烷

  摘要：

  描述了一种实用的Pd催化的（杂）苄醇与（杂）芳基硼酸的直接脱羟基偶联，用于在SO 2 F 2下构造二（杂）芳基甲烷衍生物。这种新方法在温和的条件下提供了一种战略上独特的方法，用于从易得的和丰富的苄醇中制取二（杂）芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801888

文献信息

• Development of the Direct Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Primary <i>B</i>-Alkyl MIDA-boronates and Aryl Bromides
  作者：Jeffrey D. St. Denis、Conor C. G. Scully、C. Frank Lee、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol500057a

  日期：2014.3.7

  The development of a palladium-catalyzed sp3–sp2 Suzuki–Miyaura cross-coupling of B-alkyl-N-methyliminodiacetyl (B-alkyl MIDA) boronates and (hetero)aryl bromides is reported. This transformation is tolerant of a variety of functional groups (F, NO2, CN, Cl, COCH3, and CHO). B-Alkyl MIDA boronates allow an efficient cross-coupling reaction directed toward the synthesis of unsymmetrical methylene diaryls

  发展的钯-催化的SP 3 -sp 2铃木-宫浦交叉偶合B-烷基Ñ -methyliminodiacetyl（乙-烷基MIDA）硼酸酯和（杂）芳基溴化物进行报告。这种转化耐受各种官能团（F，NO 2，CN，Cl，COCH 3和CHO）。B-烷基MIDA硼酸酯可实现高效的交叉偶联反应，以高收率或优异收率合成不对称的亚甲基二芳基以及烷基化的芳烃。
• A Zwitterionic Palladium(II) Complex as a Precatalyst for Neat-Water-Mediated Cross-Coupling Reactions of Heteroaryl, Benzyl, and Aryl Acid Chlorides with Organoboron Reagents
  作者：Visannagari Ramakrishna、Morla Jhansi Rani、Nareddula Dastagiri Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701241

  日期：2017.12.29

  A zwitterionic palladium(II) complex has been found to be an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of aryl and heteroaryl organoboron reagents with various heteroaryl chlorides, aryl‐ and heteroarylmethyl chlorides, and aryl acid chlorides in neat water.

  两性离子钯（II）络合物是在纯净水中使芳基和杂芳基有机硼试剂与各种杂芳基氯化物，芳基和杂芳基甲基氯化物以及芳基酰氯发生铃木–宫浦交叉偶联反应的有效催化剂。
• Inhibition of Cancer-Associated Mutant Isocitrate Dehydrogenases: Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Selective Antitumor Activity
  作者：Zhen Liu、Yuan Yao、Mari Kogiso、Baisong Zheng、Lisheng Deng、Jihui J. Qiu、Shuo Dong、Hua Lv、James M. Gallo、Xiao-Nan Li、Yongcheng Song

  DOI：10.1021/jm500660f

  日期：2014.10.23

  total of 61 derivatives were synthesized, and their structure–activity relationships were investigated. Potent IDH1(R132H) inhibitors were identified with Ki values as low as 140 nM, while they possess weak or no activity against WT IDH1. Activities of selected compounds against IDH1(R132C) were found to be correlated with their inhibitory activities against IDH1(R132H), as well as cellular production

  异柠檬酸脱氢酶 1 (IDH1) 的突变常见于某些癌症，例如神经胶质瘤。与野生型 (WT) IDH1 不同，突变酶催化 α-酮戊二酸还原为d -2-羟基戊二酸 (D2HG)，从而引发癌症。几种 1-hydroxypyridin-2-one 化合物被鉴定为 IDH1(R132H) 的抑制剂。共合成了 61 种衍生物，并研究了它们的构效关系。用K i鉴定了有效的 IDH1(R132H) 抑制剂值低至 140 nM，而它们对 WT IDH1 具有弱活性或无活性。发现所选化合物对 IDH1(R132C) 的活性与其对 IDH1(R132H) 的抑制活性以及 D2HG 的细胞产生相关，R 2分别为 0.83 和 0.73。在基于细胞的模型测定中发现几种抑制剂可渗透血脑屏障，并对具有IDH1 R132H 突变的神经胶质瘤细胞表现出有效的选择性活性（EC 50 = 0.26–1.8 μM）。
• Reductant‐Free Cross‐Electrophile Synthesis of Di(hetero)arylmethanes by Palladium‐Catalyzed Desulfinative C−C Coupling
  作者：Janette McKnight、Andre Shavnya、Neal W. Sach、David C. Blakemore、Ian B. Moses、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.202116775

  日期：2022.5.2

  and a simple sulfinate transfer reagent. The reactions proceed by formation of an intermediate benzylic sulfinate, formed in situ, and deliver di(hetero)arylmethane products. The reactions use only commercial components, and no stoichiometric metal reductant is needed.

  苄基卤化物和杂芳基卤化物使用 Pd 催化和简单的亚磺酸盐转移试剂直接偶联。该反应通过形成原位形成的中间体苄基亚磺酸盐进行，并提供二(杂)芳基甲烷产物。该反应仅使用商业成分，不需要化学计量的金属还原剂。
• S1P receptor modulating compounds and use thereof
  申请人：Burli Roland

  公开号：US20080027036A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) that have activity as S1P receptor modulating agents and the use of such compounds to treat diseases associated with inappropriate S1P receptor activity. The compounds may be used as immunomodulators, e.g., for treating or preventing diseases such as autoimmune and related immune disorders including systemic lupus erythematosus, inflammatory bowel diseases such as Crohn's disease and ulcerative colitis, type I diabetes, uveitis, psoriasis, myasthenia gravis, rheumatoid arthritis, non-glomerular nephrosis, hepatitis, Behçet's disease, glomerulonephritis, chronic thrombocytopenic purpura, hemolytic anemia, hepatitis and Wegner's granuloma; and for treating other conditions.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其具有作为S1P受体调节剂的活性，以及使用这种化合物来治疗与不适当的S1P受体活性相关的疾病。这些化合物可以用作免疫调节剂，例如，用于治疗或预防自身免疫和相关免疫紊乱疾病，包括系统性红斑狼疮、炎症性肠病，如克隆病和溃疡性结肠炎、1型糖尿病、葡萄膜炎、牛皮癣、重症肌无力、类风湿性关节炎、非肾小球性肾病、肝炎、Behçet病、肾小球肾炎、慢性血小板减少性紫癜、溶血性贫血、肝炎和Wegner肉芽肿；以及用于治疗其他疾病。