1-Acetyl-3-benzoyl-7-methylindolizin | 51386-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Acetyl-3-benzoyl-7-methylindolizin
• 英文别名: 1-(3-benzoyl-7-methyl-indolizin-1-yl)-ethanone；1-(3-Benzoyl-7-methylindolizin-1-YL)ethanone
• CAS: 51386-42-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: XCRXYVNXLRNTHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide 、 丁烯酮 在 (HCrO4)2 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到1-Acetyl-3-benzoyl-7-methylindolizin
  参考文献：
  名称：

  在 Tetrakis-吡啶重铬酸钴存在下，通过吡啶鎓和 α,β-不饱和醛或酮的 1,3-偶极环加成反应方便地合成 1-酰基茚茚

  摘要：

  摘要 在四吡啶重铬酸钴 (CoPy4(HCrO4)2) 存在下，吡啶鎓叶立德和 α,β-不饱和醛或酮发生 1,3-偶极环加成反应，然后原位芳构化，得到 1-酰基取代的吲哚茚。良好的收益。

  DOI：

  10.1080/00397919708006070

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of cycloimmonium salts and 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one to access new functionalized indolizines with potential cytostatic activity
  作者：Andreea Zubaş、Alina Ghinet、Sergiu Shova、Elena Bîcu

  DOI：10.1039/d2nj05257a

  日期：——

  4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one was an effective dipolarophile in the [3+2] cycloaddition reaction with cycloimmonium salts to obtain non-silicon adducts, namely 1-acetylindolizines. In some cases, two possible isomeric trimethylsilyl-containing adducts were also obtained. The structure of these silylated adducts has been found by X-ray crystallography to be 1-acetyl-2-trimethylsilyl-indolizines and

  该研究表明，4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one 在与环亚铵盐进行 [3+2] 环加成反应以获得非硅加合物，即 1-acetylindolizines 时是一种有效的亲偶极试剂。在某些情况下，还获得了两种可能的含三甲基甲硅烷基加合物。这些甲硅烷基化加合物的结构已通过 X 射线晶体学发现为 1-acetyl-2-trimethylsilyl-indolizines 和 1-trimethylsilyl-2-acetylindolizines。比较了 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-one 与 3-butyn-2-one 在 [3+2] 环加成反应中的性能。就抑制 NCI-60 癌细胞体外生长的生物学潜力而言，将所得 1-乙酰基或 2-乙酰基二氢吲嗪与先前描述的 3-乙酰基或 1-羧乙基二氢吲嗪进行了比较。
• A Convenient Synthesis Of 1-Acyl Indolizines by 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Pyridinium Ylides and α,β-Unsaturated Aldehydes or Ketones in the Presence of Tetrakis-Pyridine Cobalt Dichromate
  作者：Xuechun Zhang、Weili Cao、Xudong Wei、Hongwen Hu

  DOI：10.1080/00397919708006070

  日期：1997.4

  Abstract In the presence of tetrakispyridine cobalt dichromate (CoPy4(HCrO4)2), pyridinium ylides and α,β-unsaturated aldehydes or ketones undergo 1,3-dipolar cycloaddition reactions followed by in situ aromatization to give 1-acyl substituted indolizines in moderate to good yields.

  摘要 在四吡啶重铬酸钴 (CoPy4(HCrO4)2) 存在下，吡啶鎓叶立德和 α,β-不饱和醛或酮发生 1,3-偶极环加成反应，然后原位芳构化，得到 1-酰基取代的吲哚茚。良好的收益。