(2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-5-nitropentylmethanesulfonate | 1452117-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-5-nitropentylmethanesulfonate
• 英文别名: [(2S,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-5-nitropentyl] methanesulfonate
• CAS: 1452117-78-0
• 化学式: C₁₃H₂₉NO₆SSi
• 分子量: 355.528
• InChiKey: QKRWZZPXTHFMFV-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-5-nitropentylmethanesulfonate 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R)-benzyl 3-(4-methoxybenzylamino)-4-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool Synthesis of N-Cbz-cis-(3R,4R)-3-methylamino-4-methylpiperidine from L-Malic acid

  摘要：

  一种合成N-Cbz-顺-(3R,4R)-3-甲基氨基-4-甲基哌啶的新路线被揭示，以L-苹果酸作为手性池起始原料。该目标化合物经过16步反应，总产率为26%，并且具有超过98%的ee值。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1371
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-1-nitropentan-2-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-5-nitropentylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pool Synthesis of N-Cbz-cis-(3R,4R)-3-methylamino-4-methylpiperidine from L-Malic acid

  摘要：

  一种合成N-Cbz-顺-(3R,4R)-3-甲基氨基-4-甲基哌啶的新路线被揭示，以L-苹果酸作为手性池起始原料。该目标化合物经过16步反应，总产率为26%，并且具有超过98%的ee值。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1371

文献信息

• Chiral Pool Synthesis of N-Cbz-cis-(3R,4R)-3-methylamino-4-methylpiperidine from L-Malic acid
  作者：Bao-Yu Hao、Jin-Qiang Liu、Wei-Han Zhang、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1371

  日期：2013.5.20

  A new synthetic route to N-Cbz-cis-(3R,4R)-3-methylamino-4-methylpiperidine, key intermediate for CP-690,550, was disclosed with L-malic acid as the chiral pool starting material. The title compound was obtained in 16 steps with a total yield of 26% and more than 98% ee.

  一种合成N-Cbz-顺-(3R,4R)-3-甲基氨基-4-甲基哌啶的新路线被揭示，以L-苹果酸作为手性池起始原料。该目标化合物经过16步反应，总产率为26%，并且具有超过98%的ee值。