hyrtinadine A | 925253-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: hyrtinadine A
• 英文别名: 3-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)pyrimidin-5-yl]-1H-indol-5-ol
• CAS: 925253-33-4
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 342.357
• InChiKey: BCHVDGBLKXHBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚-3-硝基酚 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 hyrtinadine A
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱alocasin A，scalaridine A和hyrtinadine AB的短合成

  摘要：

  提出了吲哚生物碱alocasin A，scalaridine A和hyrtinadine AB的简便合成方法。所有四种天然产物均包含一个或两个5-羟基吲哚基单元。合成过程中的关键步骤是三个钯催化的反应，炔烃的氢化锡烷基化反应，Kosugi-Migita-Stille交叉偶联反应和还原性N-杂环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.057

文献信息

• One-Pot Synthesis of Diazine-Bridged Bisindoles and Concise Synthesis of the Marine Alkaloid Hyrtinadine A
  作者：Boris O. A. Tasch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201100680

  日期：2011.8

  N-Boc-protected 3-iodoindoles and 3-iodo-7-azaindole in a pseudo three-component reaction involving a one-pot Masuda borylation–Suzuki arylation sequence. Some of the title compounds display promising cytotoxic properties. The versatility of this methodology is illustrated by a very concise total synthesis of the marine alkaloid hyrtinadine A.

  二嗪桥连的双吲哚很容易从 N-Boc 保护的 3-碘代吲哚和 3-碘-7-氮杂吲哚在伪三组分反应中获得，该反应涉及一锅 Masuda 硼酸化 - Suzuki 芳基化序列。一些标题化合物显示出有希望的细胞毒性特性。海洋生物碱 hyrtinadine A 的非常简洁的全合成说明了这种方法的多功能性。
• Cross-Coupling Reactions of Indium Organometallics with 2,5-Dihalopyrimidines: Synthesis of Hyrtinadine A
  作者：Ángeles Mosquera、Ricardo Riveiros、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/ol801393n

  日期：2008.9.1

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of triorganoindium reagents (R3In) with 5-bromo-2-chloropyrimidine proceeds chemoselectively, in good yields, to give 5-substituted-2-chloropyrimidines or 2,5-disubstituted pyrimidines using 40 or 100 mol % of R3In, respectively. Sequential cross-couplings are also performed, in one pot, using two different R3In. This method was used to achieve the first synthesis of the

  三有机铟试剂（R3In）与5-溴-2-氯嘧啶的钯催化交叉偶联反应以良好的收率进行化学选择，以40或100 mol的量产生5-取代的-2-氯嘧啶或2,5-二取代的嘧啶分别为R3In的％。还可以使用两个不同的R3In在一个电位器中执行顺序交叉耦合。该方法用于完成生物碱hy碱A的首次合成。关键步骤是三（3-吲哚基）铟试剂与5-溴-2-氯嘧啶之间的两倍交叉偶联反应。