1-(6-methoxypyridin-3-yl)but-3-en-1-ol | 475288-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-methoxypyridin-3-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(6-Methoxypyridin-3-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 475288-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: IKEJWUYLKLAQFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxypyridin-3-yl)but-3-en-1-ol 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(6-methoxypyridin-3-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性还原杂芳族β，γ-不饱和酮，作为醛的烯丙基硼化的替代方法。：应用：SIB-1508Y的不对称合成

  摘要：

  发现杂芳族β，γ-不饱和酮的对映选择性还原是相应醛的烯丙基硼化的有效和方便的替代方法。该新方法用于SIB-1508Y 2的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00819-0
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(6-methoxypyridin-3-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis Basicity Modulation of N-Heterocycles: A Key for Successful Cross-Metathesis

  摘要：

  Cross-metathesis involving N-heteroaromatic olefinic dervatives is disclosed. The introduction of an appropriate substitutent on the heteroaromatic ring decreases the lewis basicity of the nitrogen atom, thus preventing the deactivation of the ruthenium-centered catalyst. The reaction is quite general in terms of both N-heterocycles and olefinic partners.

  DOI：

  10.1021/ol502016h

文献信息

• Nickel-Catalyzed Hydroarylation of in Situ Generated 1,3-Dienes with Arylboronic Acids Using a Secondary Homoallyl Carbonate as a Surrogate for the 1,3-Diene and Hydride Source
  作者：Takashi Hamaguchi、Yoshiyuki Takahashi、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04634

  日期：2020.2.7

  The nickel-catalyzed hydroarylation of 1,3-dienes with arylboronic acids using a secondary homoallyl carbonate as a surrogate for the 1,3-diene and hydride source has been developed. The synthetic strategy allowed an efficient access to a wide array of hydroarylation products in high yields with high functional group compatibility without the use of an external hydride source. Mechanistic experiments

  已经开发了使用仲碳酸烯丙基碳酸酯作为1，3-二烯和氢化物源的替代物，用芳基硼酸进行镍催化的1，3-二烯的氢芳基化反应。合成策略允许以高收率和高官能团相容性高效获得各种加氢芳基化产物，而无需使用外部氢化物源。机理实验表明，烯烃定向氧化加成和随后的β-氢化物消除将是该转化过程中的关键过程。
• Preparation of Allyltin Reagents Grafted on Solid Support: Clean and Easily Recyclable Reagents for Allylation of Aldehydes
  作者：Jean-Mathieu Chrétien、Françoise Zammattio、Delphine Gauthier、Erwan Le Grognec、Michaël Paris、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1002/chem.200501595

  日期：2006.9.6

  The preparation of polymer-supported allyltin reagents was shown to be possible for both unfunctionalized and functionalized allyl units. These reagents were treated with aldehydes in the presence of cerium(III) or indium(III) salts to afford high yields of homoallylic alcohols, practically uncontaminated with organotin residues (less than 5 ppm). Some mechanism aspects are briefly discussed and the

  聚合物制备的烯丙基锡试剂的制备显示出对于未官能化和官能化的烯丙基单元都是可能的。这些试剂在铈（III）或铟（III）盐存在下用醛处理，可得到高产率的均烯丙基醇，几乎没有被有机锡残留物污染（小于5 ppm）。简要讨论了一些机理方面，指出了这些支持试剂的再生和再利用潜力。
• Enantioselective reduction of heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones as an alternative to allylboration of aldehydes.
  作者：François-Xavier Felpin、Marie-Jo Bertrand、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00819-0

  日期：2002.9

  Enantioselective reduction of heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones was found to be an efficient and convenient alternative to the allylboration of corresponding aldehydes. This new method was used for the formal asymmetric synthesis of SIB-1508Y 2.

  发现杂芳族β，γ-不饱和酮的对映选择性还原是相应醛的烯丙基硼化的有效和方便的替代方法。该新方法用于SIB-1508Y 2的形式不对称合成。
• Lewis Basicity Modulation of <i>N</i>-Heterocycles: A Key for Successful Cross-Metathesis
  作者：Kevin Lafaye、Lionel Nicolas、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol502016h

  日期：2014.10.3

  Cross-metathesis involving N-heteroaromatic olefinic dervatives is disclosed. The introduction of an appropriate substitutent on the heteroaromatic ring decreases the lewis basicity of the nitrogen atom, thus preventing the deactivation of the ruthenium-centered catalyst. The reaction is quite general in terms of both N-heterocycles and olefinic partners.