1-ethyl-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-ethyl-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indol-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: BBOQEOHSZQWRTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one 在 potassium phosphate 、 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(9R)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 dibenzyl (R)-2-(1-ethyl-3-(1H-indol-3-yl)-2-oxoindolin-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化3-磺酰基-3'-吲哚基-2-氧吲哚上的对映体选择性丙二酸酯加成反应：（-）-鸟嘌呤，（-）-叶黄嘌呤和（+）-花青素的形式总合成

  摘要：

  据报道，通过关键的硫脲催化的丙二酸酯向3-磺酰基-3'-吲哚基-2-氧吲哚的加成反应，制备双吡咯并吲哚啉的一般方法。发现对映体选择过程非常有效（ee高达94％），其中C–C键的形成导致合成具有全碳四级立体中心的大量2-oxindole。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02327
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-ethyl-3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的第一合成顺- ñ，ñ从3-吲哚基-2-羟吲哚用DDQ'-dialkylisoindigo衍生物

  摘要：

  通过3-吲哚基-2-恶吲哚与DDQ在1,4-二恶烷水溶液中的反应，首次合成了顺式-N，N'-二烷基异靛蓝衍生物。通过在短时间内加热溶液，将顺式-异靛蓝衍生物完全异构化为相应的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.079

文献信息

• 3-Hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-one as a versatile intermediate for retro-Henry and Friedel–Crafts alkylation reactions in aqueous medium
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Banoth Paplal、Neeli Satyanarayana、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c9nj03209f

  日期：——

  retro-Henry type reaction is reported using 3-hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-ones which are prepared via catalyst-free Henry reaction of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole and isatin. These compounds were used for the selective synthesis of 3-hydroxy-indolyl-2-oxindoles and bis-indolyl-2-oxindoles (symmetric/unsymmetric) via retro-Henry type reaction followed by Friedel–Crafts alkylation

  复古亨利型反应的第一示例是使用报道3-羟基-3 - （（3-甲基-4- nitroisoxazol -5-基）甲基），其制备二氢吲哚-2-酮通过的不含催化剂的亨利反应3,5-二甲基-4-硝基异恶唑和靛红。这些化合物用于通过逆亨利型反应，然后在水中进行Friedel-Crafts烷基化反应（一锅法）选择性合成3-羟基-吲哚基-2-氧吲哚和双吲哚基-2-氧吲哚（对称/不对称）。方法）。3-羟基-3-（（3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基）甲基）吲哚-2-酮在水解后生成2-（3-羟基-2-氧代吲哚-3-基）乙酸，为天然产物和生物活性化合物的来源。
• Lewis Acid-Catalyzed Malonate Addition onto 3-Hydroxy-2-oxindoles: Mechanistic Consideration and Synthetic Approaches to the Pyrroloindoline Alkaloids
  作者：K. Naresh Babu、Nikhil Raj Kariyandi、Saina Saheeda M. K.、Lakshmana K. Kinthada、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02017

  日期：2018.10.19

  Metal triflate-catalyzed reactions of 3-hydroxy-2-oxindoles with a variety of malonates have been developed under mild conditions. The reaction afford a variety of 2-oxindoles sharing a C-3 quaternary center at the pseudobenzylic position in an operationally simple procedure. Control experiments using enantioenriched 3-hydroxy/methoxy 2-oxindoles (91% ee) afforded a malonate addition product in racemic

  在温和条件下已开发出金属三氟甲磺酸酯催化的3-羟基-2-氧吲哚与各种丙二酸酯的反应。该反应以操作简单的方法提供了在假苄基位置上共有一个C-3季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基/甲氧基2-氧吲哚（91％ee）的对照实验提供了外消旋形式的丙二酸酯加成产物，清楚地表明该反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮中间体（4a）进行。通过接近在假苄基位置与芳基连接的环色胺生物碱已显示出该方法的合成潜力。
• Facile Synthesis of Isoindigo Derivatives from 3-Indolyl-2-Oxindoles with DDQ
  作者：Da Young Seo、Hwa Jung Roh、Beom Kyu Min、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11317

  日期：2017.12

  we synthesized various isoindigo derivatives 2b–2l, and the results are summarized in Table 2. The reactions of 1b–1d under the standard condition gave 2b–2d in good yields (71–79%). The reactions of N,N-disubstituted derivatives 1e–1k afforded the corresponding isoindigo derivatives 2e–2k in good yields (73–83%). In addition, the reaction of N-unsubstituted derivative 1l also gave isoindigo 2l in moderate

  异靛蓝 (3,30-biindolylidene-2,20-dione) 及其衍生物因其抗白血病、抗增殖和抗炎等生物活性而备受关注（图 1）。例如，meisoindigo 在中国已被用于治疗慢性粒细胞白血病，Natura (1-β-D-triacetylxylopyranosylisoindigo) 被证明是一种出色的细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 抑制剂。此外，异靛蓝衍生物已被用作有机电子材料的电子受体单元和合成天然产物的关键中间体。一般来说，异靛蓝衍生物是通过靛红与羟吲哚的酸催化缩合反应、三（二乙氨基）膦介导的靛红卡宾二聚反应合成的，diarybut-2-ynediamides 的钯催化级联双环化和其他方法。最近，我们对螺氧吲哚衍生物的合成很感兴趣。作为一项持续研究，我们检测了从 3,3-diindolyl-2oxindole 1a0 合成螺氧吲哚 3。在 p-TsOH 或三氟乙酸