1,3-dibenzyluracil | 34001-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dibenzyluracil
• 英文别名: N¹,N³-dibenzyluracil；1,3-dibenzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-bis(phenylmethyl)uracil；N1,N3-dibenzyl uracil；N1,N3-dibenzyluracil；dibenzyl-1,3 uracile；1,3-Dibenzylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 34001-56-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: FBMVAPDYFISJGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  460.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyluracil 在 三溴化硼 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 19.0h， 以80%的产率得到尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Removal of n-benzyl-and n-benzyloxymethyl substituents from substituted uracils with boron tribromide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83926-5
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 以89%的产率得到1,3-dibenzyluracil
  参考文献：
  名称：

  受保护的尿嘧啶的区域选择性直接C–H芳基化。5-和6-芳基尿嘧啶碱基的合成

  摘要：

  基于多种1,3保护的尿嘧啶的直接C–H芳基化反应，已开发了一种5和6芳基尿嘧啶碱基的区域选择性合成新方法。就苄基的芳基化和容易裂解过程中的稳定性而言，选择苄基保护的尿嘧啶是最实用的。在没有CuI的情况下，Pd催化的CH芳基化反应优先生成5-芳基-，而在存在CuI的情况下，反应则生成6-芳基-1,3-二苄基尿嘧啶。通过在Pd / C上转移氢解或通过用BBr 3处理而进行的最终脱保护，以良好的收率得到了所需的游离芳基化的尿嘧啶碱。

  DOI：

  10.1021/jo2006494

文献信息

• Ammonium Formate/Palladium on Carbon: A Versatile System for Catalytic Hydrogen Transfer Reductions of Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Zdzisław Paryzek、Hanna Koenig、Bartłomiej Tabaczka

  DOI：10.1055/s-2003-41024

  日期：——

  Various carbon-carbon double bonds in olefins and α,β-unsaturated ketones were effectively reduced to the corresponding alkanes and saturated ketones, using ammonium formate as a hydrogen transfer agent in the presence ofPd/C as catalyst in refluxing methanol.

  以甲酸铵为氢转移剂，Pd/C为催化剂，甲醇回流。
• Palladium-catalyzed C–H olefination of uracils and caffeines using molecular oxygen as the sole oxidant
  作者：Xinyu Zhang、Lv Su、Lin Qiu、Zhenwei Fan、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Qiufeng Huang

  DOI：10.1039/c7ob00616k

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative C–H olefination of uracils or caffeines with alkenes using an atmospheric pressure of molecular oxygen as the sole oxidant has been disclosed. This novel strategy offers an efficient and environmentally friendly method to biologically important C5-alkene uracil derivatives or C8-alkene caffeine derivatives.

  已经公开了使用大气压下的分子氧作为唯一的氧化剂，钯催化尿烷或咖啡因与烯烃的钯催化氧化CH烯化反应。这种新颖的策略为生物学上重要的C5-烯烃尿嘧啶衍生物或C8烯烃咖啡因衍生物提供了一种有效且环保的方法。
• Synthesis of cycloalkyl substituted purine nucleosides via a metal-free radical route
  作者：Dong-Chao Wang、Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c6ob00596a

  日期：——

  An efficient route to synthesize cycloalkyl substituted purine nucleosides was developed. This metal-free C-H activation was accomplished by tBuOOtBu initiated radical reaction. By adjusting the amount of tBuOOtBu and reaction...

  开发了合成环烷基取代的嘌呤核苷的有效途径。这种无金属的CH活化是通过tBuOOtBu引发的自由基反应完成的。通过调整tBuOOtBu的量和反应...
• Dehydrogenative alkenylation of uracils via palladium-catalyzed regioselective C–H activation
  作者：Yi-Yun Yu、Gunda I. Georg

  DOI：10.1039/c3cc41130c

  日期：——

  A regioselective Pd-catalyzed cross-dehydrogenative coupling between uracils and alkenes is reported. This protocol provides easy access to a variety of 5-alkenyluracil structural motifs.

  报道了尿嘧啶和烯烃之间的区域选择性 Pd 催化的交叉脱氢偶联。该协议提供了对各种 5-链烯基尿嘧啶结构基序的轻松访问。
• Synthesis of Uracil-Iodonium(III) Salts for Practical Utilization as Nucleobase Synthetic Modules
  作者：Takenaga、Hayashi、Ueda、Satake、Yamada、Kodama、Dohi

  DOI：10.3390/molecules24173034

  日期：——

  in the literature, but their structural scope and utilization are limited because of their hygroscopic characteristics. In this study, we describe our detailed investigations for synthesizing a series of uracil iodonium(III) salts derived with various structural motifs and counterions. These new compounds have been utilized as attractive synthetic modules in constructing functionalized nucleobase and

  含尿嘧啶部分的碘鎓（III）盐最近出现在文献中，但由于其吸湿特性，其结构范围和利用受到限制。在这项研究中，我们描述了合成一系列具有各种结构基序和反离子的尿嘧啶碘 (III) 盐的详细研究。这些新化合物已被用作构建功能化核碱基和核苷的有吸引力的合成模块。