3-benzyluracil | 28734-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-benzyluracil
• 英文别名: 3-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；N³-benzyl uracil；3-benzyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 28734-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: BSEJPLRKVHTOGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyluracil 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-benzyl-1-(2,5-dihydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化环状烯丙基缩醛对烯醇缩醛的化学选择性烯烃迁移反应

  摘要：

  报道了Ru催化的手性环状烯丙基缩醛的烯烃迁移反应。该反应以高度化学选择性的方式产生环状烯醇缩醛。各种O，O-和N，O-缩醛参与了反应，并保留了缩醛部分的立体化学完整性。反应的效用由（L）-脱氧核糖核苷和β-酰胺糖苷的短而无保护基团的合成证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03900
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-5,8-methano-3,4,r-4a,c-5,c-8,c-8a-hexahydroquinazoline-2,4-dione 反应 0.17h， 以80%的产率得到3-benzyluracil
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究107饱和杂环111：降冰片烯基嘧啶二酮的环还原制备尿嘧啶

  摘要：

  由双异冰片降冰片烷和降冰片烯-氮杂环丁烷酮5和6与异氰酸芳基酯制备N-芳基氨基甲酰基取代的β-内酰胺（9和10）。与由降冰片烷-二exo-β-氨基酸（1）制得的饱和亚甲基桥连喹唑啉-2,4-二酮（7a-b）相比，该化合物的结构通过IR，NMR光谱和X射线分析得以阐明。与异氰酸酯和PPA。与PPA一起加热时，化合物9可以异构化为7。为制备不饱和化合物8，氨基酸2被转化为酰胺（13），并与I，1'-羰基-二咪唑环合成三环喹唑啉-2 ，4-二酮（8a-e），其在加热时分解，分解出环戊二烯以产生3-取代的尿嘧啶（14）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81504-0

文献信息

• Ammonium Formate/Palladium on Carbon: A Versatile System for Catalytic Hydrogen Transfer Reductions of Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Zdzisław Paryzek、Hanna Koenig、Bartłomiej Tabaczka

  DOI：10.1055/s-2003-41024

  日期：——

  Various carbon-carbon double bonds in olefins and α,β-unsaturated ketones were effectively reduced to the corresponding alkanes and saturated ketones, using ammonium formate as a hydrogen transfer agent in the presence ofPd/C as catalyst in refluxing methanol.

  以甲酸铵为氢转移剂，Pd/C为催化剂，甲醇回流。
• HSAB Driven chemoselectivity in alkylation of uracil derivatives. A high yielding preparation of 3-alkylated and unsymmetrically 1,3-dialkylated uracils
  作者：Augusto Gambacorta、Mohamed Elmi Farah、Daniela Tofani

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00736-x

  日期：1999.10

  A qualitative hardness scale (N1

  已发现2-甲氧基-4（3H）-嘧啶酮1-3的共轭碱的定性硬度标度（N 1
• Studies toward the oxidative and reductive activation of C–S bonds in 2′-S-aryl-2ʹ-thiouridine derivatives
  作者：Ramanjaneyulu Rayala、Alain Giuglio-Tonolo、Julie Broggi、Thierry Terme、Patrice Vanelle、Patricia Theard、Maurice Médebielle、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.063

  日期：2016.4

  Studies directed toward the oxidative and reductive desulfurization of readily available 2'-S-aryl-2'-thiouridine derivatives were investigated with the prospect to functionalize the C2'-position of nucleosides. The oxidative desulfurization-difluorination strategy was successful on 2-(arylthio)alkanoate surrogates, while extension of the combination of oxidants and fluoride sources was not an efficient

  针对易于获得的2'-S-芳基-2'-硫代尿苷衍生物的氧化和还原脱硫的研究进行了研究，具有使核苷的C2'-位官能化的前景。氧化脱硫-二氟化策略在2-（芳硫基）链烷酸酯替代物上是成功的，而氧化剂和氟化物源组合的扩展当应用于2'-S-芳基-2'-硫代尿苷衍生物时不是有效的氟化方案，因此主要发生在嘧啶环的C5-卤代反应和C2'-单氟化而不脱硫的过程中。2'-芳基磺酰基-2'-脱氧尿苷及其2'-氟化类似物的循环伏安法显示，尽管在相对较高的阴极电位下，仍可能发生芳基砜部分的裂解。2'-芳基磺酰基-2'-脱氧尿苷与有机电子给体（OED）的还原-脱磺酰化主要产生碱诱导的呋喃类产物，而α-氟砜衍生物的化学（OED）和电化学还原-脱磺酰化产生2'-脱氧2'-氟尿苷和2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧2'-氟尿苷衍生物。这些结果提供了通过碳-硫键裂解产生C2'-阴离子的良好证据，为核苷中的还原功能化方法开辟了
• THE PREPARATION OF 1-ALLYLURACIL. <i>N</i>(1)-ALKYLATION OF <i>N</i>(3)-PROTECTED URACIL DERIVATIVES
  作者：Zdzislaw Paryzek、Bartlorniej Tabaczka

  DOI：10.1080/00304940109356610

  日期：2001.8

  (2001). THE PREPARATION OF 1-ALLYLURACIL. N(1)-ALKYLATION OF N(3)-PROTECTED URACIL DERIVATIVES. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 33, No. 4, pp. 400-405.

  (2001)。1-烯丙基脲的制备。N(3)-保护的尿嘧啶衍生物的N(1)-烷基化。国际有机制剂和程序：卷。33，第 4 期，第 400-405 页。
• Direct N₃ Alkylation of Uracil and Derivatives via _n1-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl] Protection
  作者：L. Arias、A. Guzmán、S. Jaime-Figueroa、F. Lopez、D. Morgans Jr.、F. Padilla、A. Pérez-Medrano、C. Quintero、M. Romero、L. Sandoval

  DOI：10.1055/s-1997-1029

  日期：1997.11

  Protection at N1 position of uracil and uracil analogs as 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl derivatives permits the clean alkylation at N3. These protected uracils are quite stable in a wide range of pH.

  将尿嘧啶和尿嘧啶类似物的 N1 位保护为 2-（三甲基硅基）乙氧基甲基衍生物，可以在 N3 位进行干净的烷基化。这些受保护的尿嘧啶在很宽的 pH 值范围内都非常稳定。