1,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3-dimethylbutane-1,4-dione | 110420-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 1,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3-dimethylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-dimethyl-butane-1,4-dione；1,4-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3-dimethyl-butan-1,4-dion；1,4-Bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dimethylbutane-1,4-dione
• CAS: 110420-30-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: GOQCVHOZONDOOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3-dimethylbutane-1,4-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到5,5'-(3,4-dimethylfuran-2,5-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole)
  参考文献：
  名称：

  他拉米丁衍生物的结构-活性关系：体外神经突生长和体内视神经再生。

  摘要：

  （–）-Talaumidin（1），一种2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，显示出有效的神经营养活性，例如神经突增生和神经保护作用。以前，我们发现（–）-（1 S，2 R，3 S，4 R）-立体异构体2的活性比天然产物他洛米定（1）更为显着。但是，旋光性（–）- 2的制备需要复杂的合成路线。为了探索可以大规模获得的新的神经营养化合物，我们建立了talaumidin衍生物的短步合成路线，并基于（–）- 2的结构合成了十四种类似物。首先，我们合成了（–）- 2（2a）的外消旋化合物，并评估了其神经营养活性。我们发现外消旋体2a的神经营养特性与（–）- 2相似。使用相同的合成方法，合成了几种talaumidin衍生物，以优化芳环上的氧官能度。结果，双（亚甲基二氧基苯）衍生物2b具有最高的神经营养活性。此外，对2b的构效关系的研究表明，2,5-二苯基-四氢呋喃结构是必不可少的结构，THF

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.014
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 铜 、 xylene 作用下， 生成 1,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,3-dimethylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  404.天然酚醛树脂的成分。第二十四部分。Galgravin的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001985

文献信息

• RACEMIC NORDIHYDROGUAIARETIC ACID AND INTERMEDIATES
  申请人：CHEMEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0247035A1

  公开（公告）日：1987-12-02
• US4562298A
  申请人：——

  公开号：US4562298A

  公开（公告）日：1985-12-31
• [EN] RACEMIC NORDIHYDROGUAIARETIC ACID AND INTERMEDIATES
  申请人：CHEMEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1987002661A1

  公开（公告）日：1987-05-07

  (EN) A process for producing novel compositions including optically active molecules of nordihydroguaiaretic acid (d,1-2,3-dimethyl,1,4-bis(3,4-dihydroxyphenyl)butane) and intermediates, starting with 1,4-bis(3,4-dimethoxy-phenyl)butanone, or other structurally similar composition having oxy substituents at the 3,4-phenyl positions, comprising (1) forming the corresponding butanol; (2) forming the corresponding 1,4-butane ether or siloxy composition; (3) cleaving the oxy substituent from the butane chain at the 1 and 4 positions; (4) dealkylating the phenols at the 3,4 positions to leave hydroxy substituents with hydrobromic acid reflux for 8 to 10 hours. Optical orientation is preserved throughout.(FR) Un procédé de production de nouvelles compositions comprenant des molecules optiquement actives d'acide nordihydroguaiarétique (d,1-2,3-diméthyle,1,4-bis(3,4-dihydroxyphényle)butane) et des intermédiaires, en partant de 1,4-bis(3,4-diméthoxy-phényle)butanone, ou une autre composition de structure similaire ayant des substituants oxy dans les positions 3,4-phényle consiste (1) à former le butanol correspondant; (2) à former la composition siloxy ou éther 1,4-butane correspondante; (3) à cliver le substituant oxy de la chaîne butane dans les positions 1 et 4; (4) à déalkyler les phénols dans les positions 3,4 pour laisser les substituants hydroxy avec le reflux d'acide hydrobromique pendant 8 à 10 heures. L'orientation optique est conservée pendant tout le procédé.
• Structure-activity relationships of talaumidin derivatives: Their neurite-outgrowth promotion in vitro and optic nerve regeneration in vivo
  作者：Kenichi Harada、Katsuyoshi Zaha、Rina Bando、Ryo Irimaziri、Miwa Kubo、Yoshiki Koriyama、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.014

  日期：2018.3

  talaumidin (1). However, the preparation of optically active (–)-2 requires a complicated synthetic route. To explore new neurotrophic compounds that can be obtained on a large scale, we established a short step synthetic route for talaumidin derivatives and synthesized fourteen analogues based on the structure of (–)-2. First, we synthesized a racemic compound of (–)-2 (2a) and assessed its neurotrophic

  （–）-Talaumidin（1），一种2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，显示出有效的神经营养活性，例如神经突增生和神经保护作用。以前，我们发现（–）-（1 S，2 R，3 S，4 R）-立体异构体2的活性比天然产物他洛米定（1）更为显着。但是，旋光性（–）- 2的制备需要复杂的合成路线。为了探索可以大规模获得的新的神经营养化合物，我们建立了talaumidin衍生物的短步合成路线，并基于（–）- 2的结构合成了十四种类似物。首先，我们合成了（–）- 2（2a）的外消旋化合物，并评估了其神经营养活性。我们发现外消旋体2a的神经营养特性与（–）- 2相似。使用相同的合成方法，合成了几种talaumidin衍生物，以优化芳环上的氧官能度。结果，双（亚甲基二氧基苯）衍生物2b具有最高的神经营养活性。此外，对2b的构效关系的研究表明，2,5-二苯基-四氢呋喃结构是必不可少的结构，THF
• 404. The constituents of natural phenolic resins. Part XXIV. A synthesis of galgravin
  作者：J. G. Blears、R. D. Haworth

  DOI：10.1039/jr9580001985

  日期：——