2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid | 10589-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid；2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propenoic acid；4-Hydroxyphenylpyruvic acid；4,α-dihydroxy-cinnamic acid；4,α-Dihydroxy-zimtsaeure；2-Hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propenoic acid；2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 10589-28-3
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: GQYBCIHRWMPOOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid 在 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-[4-(benzyloxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]-3-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开呋喃酮类化合物及其制备方法与应用，本发明以对羟基苯甲醛为原料，与海因缩合，然后经碱水解、酯化得对羟基苯丙酮酸酯中间体。对羟基苯甲醛与卤代异戊烯发生烷基化，然后经苄基保护后，得到苯甲醛类衍生物中间体。苯甲醛类衍生物中间体与苯丙酮酸酯中间体在缩合剂的催化下进行aldol缩合与分子内酯化合成新型的呋喃酮化合物BL5和BL10。该呋喃酮类衍生物具有H1N1病毒抑制活性，可用于制备治疗H1N1病毒感染的药物的用途。

  公开号：

  CN111303087B
• 作为产物：
  描述：

  4-[[(4E)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-ylidene]methyl]phenyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE

  摘要：

  提供了抑制CAXII酶的化合物。由于CAXII和Pgp之间的相互作用，这些化合物可能有助于降低癌症的化疗抗药性，从而可以与现有的抗癌药物同时使用。

  公开号：

  WO2018204987A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of analogues of butyrolactone I and molecular model of its interaction with CDK2
  作者：Miguel F. Braña、M. Luisa García、Berta López、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos、Jose M. Pozuelo、M. Teresa Domínguez

  DOI：10.1039/b403052d

  日期：——

  A series of analogues of butyrolactone I, a natural product isolated from Aspergillus terreus that selectively inhibits the CDK2 and CDK1 kinases and that has been found to exhibit an interesting antiproliferative activity, have been synthesized. Its antitumor activity has been tested. Molecular models of the complex between butyrolactone I and the CDK2 active site have been built using a combination of conformational search and automated docking techniques. The stability of the resulting complexes has been assessed by molecular dynamics simulations and the experimental results obtained for the synthesized analogues are rationalized based on the molecular models.

  一系列丁酯内酯I的类似物被合成，该天然产物是从土曲霉（Aspergillus terreus）中分离出来的，能够选择性抑制CDK2和CDK1激酶，并且已被发现表现出有趣的抗增殖活性。其抗肿瘤活性已被测试。通过结合构象搜索和自动对接技术构建了丁酯内酯I与CDK2活性位点之间复合物的分子模型。通过分子动态模拟评估了所得到复合物的稳定性，并基于分子模型对合成类似物获得的实验结果进行了合理化分析。
• Design, synthesis, and biological evaluation of substrate-competitive inhibitors of C-terminal Binding Protein (CtBP)
  作者：Sudha Korwar、Benjamin L. Morris、Hardik I. Parikh、Robert A. Coover、Tyler W. Doughty、Ian M. Love、Brendan J. Hilbert、William E. Royer、Glen E. Kellogg、Steven R. Grossman、Keith C. Ellis

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.037

  日期：2016.6

  C-terminal Binding Protein (CtBP) is a transcriptional co-regulator that downregulates the expression of many tumor-suppressor genes. Utilizing a crystal structure of CtBP with its substrate 4-methylthio-2-oxobutyric acid (MTOB) and NAD(+) as a guide, we have designed, synthesized, and tested a series of small molecule inhibitors of CtBP. From our first round of compounds, we identified 2-(hydroxyimino)-3-phenylpropanoic acid as a potent CtBP inhibitor (IC50 = 0.24 mu M). A structure-activity relationship study of this compound further identified the 4-chloro- (IC50 = 0.18 mu M) and 3-chloro- (IC50 = 0.17 mu M) analogues as additional potent CtBP inhibitors. Evaluation of the hydroxyimine analogues in a short-term cell growth/viability assay showed that the 4-chloro- and 3-chloro-analogues are 2-fold and 4-fold more potent, respectively, than the MTOB control. A functional cellular assay using a CtBP-specific transcriptional readout revealed that the 4-chloro- and 3-chloro-hydroxyimine analogues were able to block CtBP transcriptional repression activity. This data suggests that substrate-competitive inhibition of CtBP dehydrogenase activity is a potential mechanism to reactivate tumor-suppressor gene expression as a therapeutic strategy for cancer. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2023/146896
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：UNIV GRIFFITH

  公开号：WO2018204987A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Compounds are provided which are inhibitors of the CAXII enzyme. Due to the interaction between CAXII and Pgp, such compounds may be useful in lowering the chemoresistance of a cancer allowing for co-administration with existing anti-cancer agents.

  提供了抑制CAXII酶的化合物。由于CAXII和Pgp之间的相互作用，这些化合物可能有助于降低癌症的化疗抗药性，从而可以与现有的抗癌药物同时使用。
• 呋喃酮类化合物及其制备方法与应用
  申请人：自然资源部第三海洋研究所

  公开号：CN111303087B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开呋喃酮类化合物及其制备方法与应用，本发明以对羟基苯甲醛为原料，与海因缩合，然后经碱水解、酯化得对羟基苯丙酮酸酯中间体。对羟基苯甲醛与卤代异戊烯发生烷基化，然后经苄基保护后，得到苯甲醛类衍生物中间体。苯甲醛类衍生物中间体与苯丙酮酸酯中间体在缩合剂的催化下进行aldol缩合与分子内酯化合成新型的呋喃酮化合物BL5和BL10。该呋喃酮类衍生物具有H1N1病毒抑制活性，可用于制备治疗H1N1病毒感染的药物的用途。